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AMINOÁCIDOS Aminoácidos e Proteínas Introdução ◆ Proteínas Abundantes Funcionalidade -Enzimas e hormônios - Proteínas contráteis - Colágeno - Hemoglobina e albumina -Imunoglobulinas Conceito e Composição ◆ Composto nitrogenado complexo formado por unidades pequenas chamadas de aminoácidos, os quais estabelecem uma união denominada ligação peptídica. ◆ Contém carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Aminoácidos ◆ São compostos mais simples e de baixo peso molecular. ◆ Fórmula de projeção de Fischer: H R C COOH NH2 carboxila amino Classificação ◆ Em termos nutricionais: • Essenciais: não são sintetizados pelo corpo; ◆ Ex: Isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano, valina e fenilalanina. • Não – essenciais: sintetizados pelo corpo; ◆ Ex: alanina, aspartato, glutamina, asparagina, cisteína, glutamato, glicina, prolina, serina, tirosina, arginina, hidroxiprolina e cistina. Classificação ◆ Quanto ao radical: • Apolares (hidrófobos): ◆ Ex: glicina, alanina, prolina, leucina, isoleucina, valina, metionina, fenilalanina e triptofano. ◆ Localização: • Proteínas solúveis (interior) • Proteína de membrana (superfície) Classificação • Polares Neutro (hidrófilos): ◆ Ex: serina, treonina, tirosina, cisteína, asparagina e glutamina. • Aminoácidos ácidos: ◆ ácidos aspártico e glutâmico. • Aminoácidos básicos: ◆ lisina, arginina e histidina. Classificação ◆ Quanto ao destino: • Destino Cetogênico: ◆ São degradados a acetil-coa ou acetoacetil- coa. ◆ Ex: lisina e leucina • Destino Glicogênico: ◆ São degradados a piruvato, a-cetoglutarato, succinil-coa, fumarato ou oxaloacetato. ◆ OBS: fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina. Nomenclatura dos Aminoácidos ◆ Abreviaturas e Símbolos: ◆ Ex: Cisteína = Cys = C • Primeira letra especial ◆ I = Isoleucina • Os aa de ocorrência mais comum têm prioridade: ◆ EX: Glicina e Glutamato Glicina = G Nomenclatura dos Aminoácidos • Nomes de som semelhante à pronúncia inglesa: ◆ EX: Fenilalanina = Phe = F (Fenylalanine) • Letra próxima à letra inicial: ◆ EX: Aspartato = Asx = B • OBS: B = ASX; Z = Glx; X = aa não identificado Nomenclatura dos Aminoácidos ◆ Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeração dos carbonos da cadeia principal é iniciada a partir do carbono da carboxila. Nome Símb olo Abre viaçã o Nomenclatura Glicina ou Glicocola Gly, Gli G Ácido 2-aminoacético ou Ácido 2- amino-etanóico Alanina Ala A Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico Leucina Leu L Ácido 2-aminoisocapróico ou Ácido 2-amino-4-metil-pentanóico Valina Val Va Ácido 2-aminovalérico ou Ácido 2- amino-3-metil-butanóico Isoleucina Ile I Ácido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino-3-metil- pentanóico Prolina Pro P Ácido pirrolidino-2-carboxílíco Fenilalanina Phe ou Fen F Ácido 2-amino-3-fenil-propiônico ou Ácido 2-amino-3-fenil- propanóico Nomenclatura dos Aminoácidos Serina Ser S Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiônico ou Ácido 2-amino-3-hidroxi-propanóico Treonina Thr, The T Ácido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico Cisteina Cys, Cis C Ácido 2-bis-(2-amino-propiônico)-3-dissulfeto ou Ácido 3- tiol-2-amino-propanóico Tirosina Tyr, Tir Y Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propiônico ou paraidroxifenilalanina Asparagina Asn N Ácido 2-aminossuccionâmico Glutamina Gln Q Ácido 2-aminoglutarâmico Aspartato ou Ácido aspártico Asp D Ácido 2-aminossuccínico ou Ácido 2-amino-butanodióico Nomenclatura dos Aminoácidos Glutamato ou Ácido glutâmico Glu E Ácido 2-aminoglutárico Arginina Arg R Ácido 2-amino-4-guanidina-n-valérico Lisina Lys, Lis K Ácido 2,6-diaminocapróico ou Ácido 2, 6- diaminoexanóico Histidina His H Ácido 2-amino-3-imidazolpropiônico Triptofano Trp, Tri W Ácido 2-amino-3-indolpropiônico Metionina Met M Ácido 2-amino-3-metiltio-n-butírico Propriedades Ópticas H R C COOH NH2 carboxila amino Estereoisómeros Funções Especiais dos AA ◆ Triptofano: • Precursor da vit. Niacina e da serotonina; ◆ Metionina: • Síntese de colina e carnitina; ◆ Fenilalanina: • Precursor da tirosina; • Formação de tiroxina e epinefrina; ◆ Arginina: • Síntese de uréia no fígado. Funções Especiais dos AA ◆ Histidina: • Síntese de histamina; ◆ Creatinina: • Arginina + glicina + metionina = creatinina + fosfato = fosfatocreatina ◆ Glutamina: • Reservatório de grupos amino. Ligações Peptídicas O C H COOH H2N CH OH + H N CH CH3 H2O O C COOH H2N CH N CH CH3 CH2OH H SerinaAlanina Alanil - serina Ligações Peptídicas ◆ Remoção de 1 mol de água entre o grupo alfa – amino de um aminoácido e o grupo alfa – carboxílico de um segundo aminoácido. Peptídeos ◆ Importância Biomédica: • Endocrinologia • SNC • Formação de tumores • Antibióticos • Aspartame Peptídeos ◆ São divididos em: • 2 aminoácidos: Dipeptídeo • 3 aminoácidos: Tripeptídeo • 4 a 10 aminoácidos: Oligopeptídeo • 10 a 100 aminoácidos: Polipeptídeo Classificação Estrutural ◆ Estrutura primária - somente uma cadeia com ligações peptídicas; ◆ Estrutura secundária - interação de hidrogênio; ◆ Estrutura terciária - formas adquiridas por essas interações; ◆ Estrutura quaternária - interações químicas existentes entre unidades terciárias. Estrutura das Proteínas ◆ Estrutura Primária • Poucas até 300 unidades de aminoácidos; • Seqüência linear: Estrutura das Proteínas ◆ Estrutura Secundária Estrutura das Proteínas ◆ Estrutura Terciária Estrutura das Proteínas ◆ Estrutura Quaternária Classificação das Proteínas ◆ Proteínas Simples: • Fibrosas: filamentos longos ◆ Ex: colágeno elastina queratina. • Globulares: cadeias enoveladas ◆ Ex: anticorpos enzimas hormônios Classificação das Proteínas ◆ Proteínas Conjugadas: • Lipoproteínas: estrutural ou transporte ◆ Ex: lipoproteína sérica • Glicoproteínas ou mucoproteínas: ◆ Ex: mucina globulina da soja fitohemaglutininas do feijão ovomucina da clara do ovo Classificação das Proteínas • Metaloproteínas: ferro, cobre e magnésio ◆ Ex: ferritina ceruloplasmina • Fosfoproteínas ◆ Ex: caseína do leite • Nucleoproteínas ◆ Ex: Desoxiribose Classificação Proteínas Completas Possuem todos os aa essenciais Carnes, laticínios e produtos da soja (queijo tofu e leite de soja) Proteínas Incompletas Falta um ou mais dos aa essenciais Produtos não animais (grãos, cereais, legumes, sementes, vegetais verdes) Classificação Proteína Completa Cereais (lisina) Leguminosa (metionina) + Proteína Completa :: Peixes marítimos e frutos do mar • Bacalhau= 62,82g • Molusco= 47,68g • Peixe= 31,2g • Atum= 29,97g • Ovas de peixe= 28,62g • Salmão= 27,36g • Crustáceos (lagosta)= 26,41g Proteína Completa :: Bovinos e Suínos • Bovino= 36,12g • Bovina (filé mignon e contrafilé)= 32,48g • Suína (pernil dianteiro)= 32,26g • Suína (lombo central)= 32,18 • Suína (perna - presunto)= 30,94g • Bovina (costela)= 30,76g • Suína (bacon (toucinho)= 30,45g Proteína Incompleta :: Leguminosas • Soja, sementes madura, tostada seca= 39,58g • Soja, semente madura, assada= 35,22g • Farinha de Soja, assada= 34,8g • Amendoins, todos os tipos, tostado a óleo= 26,35g • Amendoins, todos os tipos, tostado a seco= 23,68g • Soja, sementes maduras, cozida, fervida= 16,64g • Tremoço, Feijão Tipo Fava Italiano, cozido, fervido,= 15,57g • Amendoins, todos tipos, cozido, fervido= 13,5g • Vagem, sementes maduras, cozido, fervido, sem sal = 10,62g • Feijão branco, cozido, fervido,com sal = 9,73g • Feijãovermelho, sementes maduras, cozido, fervido, sem sal = 9,49g Funções ◆ Síntese do tecido novo (músculo, pele); ◆ Síntese de enzimas; ◆ Síntese de proteínas do plasma (albumina, globulina); ◆ Síntese de hormônios (epinefrina e norepinefrina); ◆ Fonte menor de energia; ◆ Contribuem para a homeostase; ◆ Lipoproteínas. Recomendações ◆ Proteínas: • 15 % do VET ou • 0,8g / kg / dia – adultos; • 2,2 g / kg / dia – crianças; • 1,2 – 1,4 / g / kg / dia - atletas de endurance e de força. Fontes Alimentares
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