QUI 232 GABARITO - Estudo Dirigido 02_UNIDADE 02 2023-2 (10)

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Universidade Federal de Viçosa 
Departamento de Química 
QUI 232 - QUÍMICA ORGÂNICA III – Estudo Dirigido 02 (UNIDADE 02) 
 
NOME:________________________________________________MATR. ______________ 
 
Professora: Patrícia Fontes Pinheiro Turma: T1 (2023-2) 
 
UNIDADE 2: REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM COMPOSTOS CARBONILADOS 
(REAÇÔES ENVOLVENDO ALDEÍDOS E CETONAS) 
 
➢ Nomenclatura de aldeídos e cetonas: reveja as normas da IUPAC e responda as 
questões 1 e 2. 
 
1. Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
 
a) Pent-3-ona 
b) Dimetil cetona 
c) 3-Clorobutanal 
d) Heptanal 
e) Ciclopentanocarbaldeído 
f) Trans-Pent-2-enal 
g) Ciclopentano-1,3-diona 
h) Acetofenona 
i) 2-Clorociclobutanona 
j) Dialil cetona 
k) Cis-4-fenilbut-3-enal 
l) 2-Formilbutanodial 
m) 2-Oxocicloexano-1-carbonitrila 
n) 3-Formilpentanamida 
o) Ácido 5-oxoexanoico 
 
2. Dê o nome sistemático ou usual, aceitos pela IUPAC, para os seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
➢ As questões 3 e 4 são referentes às propriedades físicas de aldeídos e cetonas, 
para resolvê-las reveja sobre as forças intermoleculares que atuam essas funções 
orgânicas. 
 
3. Qual o composto em cada um dos seguintes pares tem a maior temperatura de 
ebulição? Justifique. 
a) Pentanal ou pentan-1-ol 
b) Pentan-2-ona ou pentan-2-ol 
c) Pentano ou pentanal 
d) Acetonfenona ou 2-feniletanol 
e) Benzaldeído ou Álcool benzílico 
 
4. Os aldeídos e cetonas são solúveis em água? Explique. 
 
➢ As questões 5 e 6 são referentes as metodologias usadas na síntese de aldeídos e 
cetonas 
 
5. Mostre como a etil fenil cetona (C6H5COCH2CH3) poderia ser sintetizada a 
partir de cada um dos seguintes compostos: 
(a) Benzeno 
(b) Benzonitrila 
(c) Benzaldeído 
6. Mostre como o benzaldeído poderia ser sintetizado a partir de cada um dos 
seguintes: 
(a) Álcool benzílico 
(b) Ácido benzoico 
(c) Feniletino 
(d) Fenileteno (estireno) 
(e) C6H5CO2CH3 
(f) C6H5C≡N 
 
➢ As questões 7 a 20 são referentes às reações envolvendo aldeídos e cetonas. 
 
7. Liste os seguintes compostos em ordem do mais reativo para o menos reativo 
em relação à adição nucleofílica: 
 
 
8. Desenhe os produtos das seguintes reações. Indique se cada reação é uma 
oxidação ou uma redução. 
 
 
 
9. O terpineol é um dos principais componentes do óleo de pinho, sendo usado como 
perfume e bactericida em produtos de limpeza. Mostre os reagentes que poderiam ser 
usados para a sua síntese em laboratório, partindo de um Reagente de Grignard. 
OH
Terpineol 
10. Mostre todas as etapas para o preparo das substâncias descritas abaixo usando o 
etino como material de partida. 
a) Pent-1-in-3-ol 
b) 2-Metil-hex-3-in-2-ol 
11. Qual é o produto principal de cada uma das seguintes reações? 
 
 
12. Os acetais são usados para proteger grupos aldeídos e cetonas de reações não 
desejadas em soluções básicas. Com base nessa informação, mostre as etapas 
que deveriam ser usadas na realização da seguinte transformação: 
 
 
13. Um dos métodos mais úteis no preparo de alquenos foi descoberto pelo 
químico alemão Georg Wittig. Para a realização da reação são usados 
aldeídos ou cetonas e um ilídeo de fósforo, conforme mostrado a seguir: 
 
+C
R''
R'''
C
R
R'
O3P
Ilídeo
Óxido de
trifenilfosfina
C O
R
R'
+ C
R''
R'''
3P
 
O ilídeo de fósforo pode ser preparado, usando-se trifenilfosfina e haleto de 
alquila. Com base nessas informações, mostre todas as etapas na síntese do 
alqueno abaixo. Suponha que todos os materiais de partida encontram-se 
disponíveis: 
 
 
14. Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos de duas 
maneiras diferentes: adição simples e adição conjugada. Geralmente, a 
adição simples é favorecida quando são empregados nucleófilos fortes e a 
adição conjugada em reações com nucleófilos fracos. Dessa forma, apresente 
o produto principal das reações representadas abaixo e seus respectivos 
mecanismos: 
 
15. Complete as equações a seguir com os produtos esperados em cada caso: 
 
16. Escreva mecanismos detalhados para cada uma das seguintes reações. 
 
17. Forneça os reagentes necessários para realizar as seguintes sínteses. 
 
 
18. Dê as estruturas para os compostos A–E. 
 
19. A reação de Reformatsky é uma reação de adição na qual um reagente organozinco é usado 
em vez de um reagente de Grignard para adicionar ao grupo carbonila de um aldeído ou 
cetona. Como o reagente organozinco é menos reativo que um reagente de Grignard, um 
reagente nucleofílico de adição ao grupo éster não ocorre. O reagente organozinco é 
preparado tratando um éster α-bromo com zinco. 
 
Descreva como cada um dos seguintes compostos poderia ser preparado, usando uma reação de 
Reformatsky: 
 
20. Qual é o produto principal de cada uma das seguintes reações?