12 06 - Lista - Revisão 2 Fase

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Prof. Júlio 
Química 
 
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Lista - Revisão 2ª Fase
1. (UERJ 2019) A reação química de adição entre haletos 
orgânicos e magnésio produz compostos de Grignard. Um 
exemplo desses compostos é o brometo de etilmagnésio. 
Em um experimento, a pentan-2-ona reagiu com o brometo 
de etilmagnésio. Posteriormente, o produto dessa reação foi 
submetido à hidrólise. 
 
Apresente a fórmula estrutural do reagente oxigenado, 
empregando a notação em linha de ligação. 
 
Considerando os dois produtos formados ao final da 
hidrólise, nomeie o produto orgânico e indique a fórmula 
química do produto inorgânico. 
 
2. (UFU 2019) O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem 
química”, publicado em 2017 na Revista Química Nova na 
Escola, apresentou algumas contribuições da cultura 
africana para o desenvolvimento do Brasil. Esse estudo 
mostrou que os frutos do Dendezeiro, árvore originária da 
costa ocidental da África (Golfo da Guiné), produzem um óleo 
vegetal: o azeite de dendê que, consumido moderadamente, 
pode auxiliar no aumento do colesterol bom do sangue. Esse 
azeite contém ácidos 
 
Estrutura e nomenclatura 
Ácido tetradecanoico ou ácido mirístico 
 
Ácido hexadecanoico ou ácido palmítico 
 
Ácido 9-12-octadecadienoico ou ácido linoleico 
 
Ácido octadec-9-enoico ou Ácido oleico 
 
Ácido octodecanoico ou Ácido esteárico 
 
 
Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, 
presentes na tabela, faça o que se pede. 
 
a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos. 
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana pelo 
consumo moderado do azeite de dendê quando 
comparado ao consumo de gorduras animais. 
 
3. (UERJ 2019) Os ovos de galinha possuem em sua 
composição aminoácidos importantes para a síntese de 
proteínas. Observe as fórmulas estruturais de três desses 
aminoácidos: 
 
 
 
Indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre a leucina e 
a isoleucina e identifique o aminoácido que possui quatro 
isômeros opticamente ativos. 
 
Em seguida, determine o número de oxidação do carbono 
insaturado presente nos três aminoácidos e represente a 
fórmula estrutural da fenilalanina, empregando a notação em 
linha de ligação, sabendo que 𝐴𝑟 é o radical benzil. 
 
 
4. (UNIFESP 2019) Considere a fórmula a seguir, na qual 
𝑅,  𝑅' e 𝑅" representam cadeias carbônicas distintas. 
 
 
 
a) Que classe de nutrientes apresenta moléculas com essa 
fórmula? Indique qual é a principal função nutricional 
dessas moléculas no organismo humano. 
b) Considere que, em uma substância, 𝑅,  𝑅' e 𝑅" 
correspondam a 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)10 −. Escreva as fórmulas 
estruturais dos produtos formados pela reação química 
dessa substância com hidróxido de sódio. 
 
5. (UFPR 2019) O ácido etanoico, também conhecido como 
ácido acético, é responsável pelo cheiro e gosto ácido do 
vinagre. É usado na alimentação e na produção de plásticos, 
ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos. O ácido 
acético é conhecido desde a Antiguidade, quando era obtido 
dos vinhos que azedavam. A reação química envolvida 
nesse processo está esquematizada a seguir: 
 
Reagente + 𝑂2
 
→ Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 
 
a) A que tipo de reação química pertence a transformação 
mostrada? 
b) Forneça a estrutura química do ácido acético em grafia 
bastão. 
c) Qual é a substância orgânica empregada como reagente 
dessa reação? 
 
6. (UFPR 2019) As reações de substituição são muito 
importantes para a síntese orgânica, porque permitem a 
substituição de grupos funcionais. Nessas reações, um 
nucleófilo (𝑁𝑢−) ataca um carbono de outra molécula e 
desloca um grupo 𝑋 presente originalmente, conforme 
mostrado na Eq. 1. 
 
 
 
A síntese de Williamson é um exemplo de reação de 
substituição em que o íon etóxido (𝐸𝑡𝑂−) reage com um 
halogeneto de alquila, como mostrado na Eq. 2. 
 
 
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a) Forneça o nome do halogeneto de alquila empregado na 
Síntese de Williamson da Eq. 2. 
b) Forneça a estrutura química do produto indicado na Eq. 2. 
c) A qual classe de substâncias orgânicas (função) pertence 
o produto indicado na Eq. 2? 
 
7. (UERJ 2019) A bioplastia é um procedimento estético que, 
se feito de forma segura, permite preencher pequenas 
regiões do corpo. Para isso, injetam-se no paciente 
quantidades reduzidas do polímero polimetilacrilato de metila 
(PMMA), produzido a partir do metilacrilato de metila, 
conforme a seguinte reação química de polimerização: 
 
 
 
Classifique a reação química de polimerização e nomeie a 
função orgânica oxigenada presente no polímero. 
 
Em seguida, calcule o número de unidades de monômero 
presente em uma molécula do polímero com massa molar 
igual a 20000 
𝑔
𝑚𝑜𝑙
. 
 
Dados: 𝐶 = 12;𝐻 = 1;𝑂 = 16. 
 
8. (UNIFESP 2019) Considere os modelos atômicos de 
Dalton, Thomson e Rutherford-Bohr e os fenômenos: 
 
I. Conservação de massa nas transformações químicas. 
II. Emissão de luz verde quando sais de cobre são aquecidos 
por uma chama. 
 
a) Quais desses modelos possuem partículas dotadas de 
carga elétrica? 
b) Identifique os modelos atômicos que permitem interpretar 
cada um dos fenômenos. 
 
9. (UNIFESP 2019) Do rótulo de uma garrafa de xarope 
artificial sabor groselha foram obtidas as informações: 
 
- 1 litro de xarope rende 9 litros de refresco. 
- Ingredientes: açúcar, água, acidulante ácido cítrico, 
corantes alimentícios e aroma artificial de groselha. 
- Informação nutricional (quantidade por porção de 20 𝑚𝐿): 
carboidratos 18 𝑔 e sódio 5 𝑚𝑔. 
 
a) O elemento sódio está presente nesse xarope sob a forma 
de cátion ou de ânion? Faça a distribuição eletrônica em 
camadas do íon sódio, justificando a configuração com 
base na teoria do octeto. 
b) Sabendo que o carboidrato presente nesse xarope é o 
açúcar sacarose (𝐶12𝐻22𝑂11), calcule a concentração, em 
𝑔
𝐿
, desse açúcar no xarope. Calcule a concentração, em 
mol/L, de sacarose no refresco preparado pela diluição do 
xarope com água, conforme informação do rótulo. 
 
Dados: 𝑁𝑎 (𝑍 = 11);  𝐶 = 12;  𝐻 = 1;  𝑂 = 16. 
 
 
10. (UERJ 2019) O meteorito do Bendegó foi um dos poucos 
itens do acervo do Museu Nacional que não sofreu danos 
após o incêndio ocorrido em 2018. A resistência do meteorito 
às altas temperaturas deve-se a seus principais 
componentes químicos, cujas temperaturas de fusão são 
apresentadas na tabela abaixo. 
 
 
Componente Temperatura de fusão (°𝐶) 
𝐹𝑒 1538 
𝐶𝑜 1495 
𝑁𝑖 1455 
 
Nomeie a ligação interatômica presente entre esses 
componentes do meteorito e nomeie, também, aquele com 
maior temperatura de fusão. 
 
Em seguida, indique o símbolo do componente de maior 
massa atômica e o subnível de maior energia do átomo do 
níquel no estado fundamental. 
 
Dados: 
26𝐹𝑒 = 56;27 𝐶𝑜 = 59;28𝑁𝑖 = 58,5. 
 
Ordem crescente de energia dos subníveis: 
 
1𝑠2𝑠2𝑝3𝑠3𝑝4𝑠3𝑑4𝑝5𝑠4𝑑5𝑝6𝑠4𝑓5𝑑6𝑝7𝑠5𝑓6𝑑7𝑝 
 
11. (FAMEMA 2019) A tabela apresenta propriedades físicas 
da propanona e do metanol. 
 
Substância 
Ponto de 
ebulição (°𝑪) 
Densidade 
(
𝒈
𝒎𝑳
) 
 
 
 
56 0,78 
 
 
 
64,7 0,79 
 
Considere uma solução preparada pela adição de 31,6 𝑔 de 
metanol a 85,6 𝑔 de propanona. 
 
a) Qual o tipo de ligação intramolecular existente na 
propanona e no metanol? Qual o nome da interação 
intermolecular que justifica o fato de o metanol, apesar de 
ter menor massa molar, apresentar maior ponto de 
ebulição que a propanona? 
b) Calcule a concentração, em 
𝑔
𝐿
, de metanol na solução 
preparada, considerando o volume total da solução. 
 
12. (UERJ 2019) Na Copa do Mundo de 2018, os jogadores 
russos, durante as partidas, inalavam amônia, substância 
cujo uso não é proibido pela Agência Mundial Antidoping. 
Segundo o técnico da seleção, essa prática melhorava o 
fluxo sanguíneo e respiratório dos atletas. 
Industrialmente, a amônia é obtida a partir dos gases 
nitrogênio e hidrogênio, conforme o equilíbrio químico 
representado pela seguinte equação: 
 
𝑁2(𝑔) + 3 𝐻2(𝑔)⇄ 2 𝑁𝐻3(𝑔)    Δ𝐻 = −22 
𝑘𝑐𝑎𝑙
𝑚𝑜𝑙
 
 
 
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Nomeie a geometria da molécula de amônia e aponte, de 
acordo com a teoria de Lewis, a característica responsável 
pelo caráter básico dessa substância. 
Indique, também, as alterações na pressão e na temperatura 
do sistema necessárias para aumentar a produção de 
amônia. 
 
13. (UEL 2019) Modular a solubilidade de fármacos é 
importante para estabelecer a forma como o medicamento é 
utilizado. O cloranfenicol é um antibiótico que, apesar de ter 
em sua estrutura dois grupos funcionais hidroxila, é pouco 
solúvel em água. Sua baixa solubilidade impossibilita o uso 
intravenoso, no entanto, é suficiente para que se perceba o 
gosto amargo no uso oral, tornando difícil sua aceitação por 
crianças. Para resolver esses problemas, foram 
desenvolvidos dois compostos, A e B, sendo um deles mais 
solúvel em água que o cloranfenicol e, o outro, menos 
solúvel. Esses compostos são hidrolisados no nosso 
organismo por ação de enzimas, formando o cloranfenicol, o 
princípio ativo. 
 
As estruturas químicas do cloranfenicol, de 𝐴 e de 𝐵, estão 
representadas a seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. 
 
a) Justifique, com base nos fatores estruturais, a diferença 
de solubilidade em água dos compostos 𝐴 e 𝐵 em relação 
ao cloranfenicol. 
b) Identifique os produtos que são obtidos a partir da reação 
de hidrólise do composto 𝐴. 
 
14. (FUVEST 2019) Um corante, cuja fórmula estrutural está 
representada na figura, foi utilizado em um experimento. 
Sabe-se que sua solução aquosa é azul e que, com a adição 
de um ácido à solução, ela se torna vermelha. O experimento 
foi realizado em três etapas: 
 
 
 
Etapa 1: Colocou-se uma solução aquosa do corante em um 
funil de separação. Em seguida, um volume igual de 
diclorometano foi também adicionado a esse funil, agitando-
se o conteúdo em seguida. Após algum tempo, observou-se 
separação em duas fases. 
Etapa 2: Recolheu-se a fase superior (solução azul) obtida 
na etapa 1 em um béquer e adicionou-se a ela uma solução 
aquosa de ácido sulfúrico, até a solução se tornar vermelha. 
A seguir, colocou-se essa solução em um funil de separação 
limpo, ao qual também foi adicionado igual volume de 
diclorometano. Agitou-se o conteúdo e, após algum tempo, 
observou-se separação de fases. 
 
Etapa 3: A solução vermelha obtida (fase inferior) foi 
recolhida em um béquer limpo, ao qual foi adicionada, em 
seguida, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, 
observando-se nova mudança de cor. O conteúdo do béquer 
foi transferido para um funil de separação limpo, agitou-se o 
conteúdo e, após algum tempo, observou-se separação de 
fases. 
 
O esquema a seguir mostra os resultados obtidos nas três 
etapas do experimento. 
 
 
 
Com base nesses resultados, pergunta-se: 
 
a) Se a um funil de separação forem adicionados água e 
diclorometano, qual é a fase da água (superior ou 
inferior)? 
b) Escreva a equação química que representa a 
transformação que ocorreu com o corante na etapa 2. O 
produto orgânico dessa etapa é mais solúvel em água ou 
em diclorometano? Explique com base nos resultados 
experimentais. 
c) Qual é a cor de cada uma das fases na etapa 3? Explique 
com base nos resultados experimentais. 
 
Note e anote: 
 
Densidade (
𝑔
𝑚𝐿
): 
Água= 1,00; diclorometano= 1,33. 
 
15. (UFJF-PISM 1 2019) Em breve, telas de telefones 
celulares serão produzidas com um material capaz de se 
autorregenerar quando riscado ou mesmo quebrado. 
Considere um composto sólido hipotético, constituído por 
moléculas altamente polares e que contenha apenas átomos 
de carbono, nitrogênio e oxigênio. Quando telas produzidas 
com esse material forem quebradas, as forças 
intermoleculares serão fortes o suficiente para unir as duas 
partes: as moléculas do material irão se juntar e colar as duas 
partes, restaurando seu estado original. 
 
Agora responda aos itens abaixo: 
 
a) Classifique o composto sólido hipotético como iônico ou 
molecular. 
 
b) Indique qual força intermolecular seria a responsável pela 
autorregeneração da tela do telefone celular. 
 
c) Uma opção para se proteger a tela de vidro comum é o 
uso de películas adesivas. Os adesivos são compostos 
por substâncias apolares e podem aderir a praticamente 
qualquer superfície. Qual força intermolecular mantém a 
película colada ao vidro? 
 
 
 
 
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16. (FUVEST 2019) O fósforo elementar pode ser obtido em diferentes formas alotrópicas, nas condições mostradas na 
figura. 
 
 
 
 
O fósforo branco, de fórmula 𝑃4, é convertido em fósforo vermelho, conforme a estrutura mostrada na figura. Isso faz com que 
suas propriedades se alterem. Por exemplo, fósforo branco é solúvel no solvente dissulfeto de carbono, ao passo que o 
vermelho não é solúvel. 
 
A obtenção industrial do fósforo branco é feita a partir do aquecimento do mineral fluorapatita, 𝐶𝑎5(𝑃𝑂4)3𝐹, na presença de 
sílica e carvão, conforme a equação 
 
 
4 𝐶𝑎5(𝑃𝑂4)3𝐹 + 18 𝑆𝑖𝑂2 + 30 𝐶 → 3 𝑃4 + 30 𝐶𝑂 + 18 𝐶𝑎𝑆𝑖𝑂3 + 2 𝐶𝑎𝐹2 
 
 
Com base nessas informações, responda ao que se pede. 
 
a) Qual das formas alotrópicas do fósforo mostradas na figura terá maior densidade? 
 
 
b) Estima-se que, anualmente, 744.000 toneladas de fósforo branco são produzidas industrialmente. Calcule a massa total 
de fluorapatita usada como matéria-prima nesse processo. Considere que esse mineral possui 100% de pureza. 
Demonstre os cálculos. 
 
 
c) Qual a diferença entre as ligações que mantêm as moléculas de fósforo branco unidas e as que mantêm a estrutura do 
fósforo vermelho ou do fósforo preto? Explique. 
 
 
Note e adote: 
 
Massas molares (
𝑔
𝑚𝑜𝑙
): 
Fluorapatita= 504; 𝑃4 = 124. 
 
 
 17. (UFJF-PISM 2 2019) Em um laboratório temos quatro béqueres, rotulados de A a D, com 10 𝑚𝐿 de diferentes soluções 
aquosas incolores, conforme a tabela a seguir: 
 
Béquer A B C D 
Solução 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 𝐻𝐶ℓ 𝐻𝑁𝑂3 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 
 
Sabendo que a concentração de todas as soluções é a mesma, igual a 0,1 
𝑚𝑜𝑙
𝐿
 responda aos itens que se seguem: 
 
a) Calcule a quantidade de matéria do reagente que ficou sem reagir ao adicionarmos todo o conteúdo do béquer A no béquer 
B. 
 
b) Ao adicionarmos todo o volume da solução do béquer C no béquer D, observa-se a formação de um gás. Calcule a perda 
de massa (em gramas) do sistema com a liberação do gás. 
 
18. (Famema 2019) A eliminação do excesso de gás carbônico do ar pode ser feita pela passagem desse ar por um filtro 
contendo cal sodada, uma mistura de 𝑁𝑎𝑂𝐻 e 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 que reage com o gás carbônico de acordo com a sequência de 
reações: 
 
1: 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂 → 𝐻2𝐶𝑂3 
2: 𝐻2𝐶𝑂3 + 2 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 + 2 𝐻2𝑂 
3: 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 → 𝐶𝑎𝐶𝑂3 + 2 𝑁𝑎𝑂𝐻 
 
a) Qual dos reagentes envolvidos na sequência de reações não terá sua massa alterada ao final do processo? Indique em 
qual etapa ocorre uma reação de neutralização. 
 
b) Um filtro foi pesado antes e depois da passagem de 448 litros de ar pelo seu interior, medidos nas CNTP, registrando-se 
aumento de 10 𝑔 de sua massa seca. Calcule a porcentagem em volume de 𝐶𝑂2 presente nesse ar.