Aula_10_-_Hidrocarbonetos_-_Extensivo_2024 (1)

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
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Aula 10 - Hidrocarbonetos 
Nesta aula será abordado sobre a caracterização e 
nomenclatura de hidrocarbonetos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
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SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 3 
1. HIDROCARBONETOS: CARACTERIZAÇÃO. 3 
Classes de hidrocarbonetos 3 
2. HIDROCARBONETOS: NOMENCLATURA. 9 
Hidrocarbonetos não ramificados 10 
Hidrocarbonetos ramificados 15 
Hidrocarbonetos: nomes comerciais. 31 
3. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 33 
4. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 36 
5. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 46 
6. RESOLUÇÕES DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 47 
7. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 49 
8. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 69 
9. REFERÊNCIAS 69 
 
 
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Introdução 
A base das funções orgânicas é o estudo dos hidrocarbonetos. Dominar a sua 
nomenclatura é garantir a compreensão das demais funções. 
 
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1. Hidrocarbonetos: Caracterização. 
Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbonos e hidrogênios. 
Os hidrocarbonetos são apolares e insolúveis em água. À temperatura ambiente, podem ser 
encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. Os hidrocarbonetos são divididos em diversas 
classes: 
 
Classes de hidrocarbonetos 
Alcanos ou parafinas. 
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que 
apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono. 
Exemplos de alcanos: 
classes dos 
hidrocarbonetos
abertas
alcanos
alcenos
alcinos
alcadienos
fechadas
aromáticas
não aromáticas
ciclanas
ciclenos
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Os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n+2 
 
Alcenos ou alquenos ou olefinas. 
Os alcenos ou alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta 
que apresentam uma dupla ligação entre carbonos. 
Exemplos de alcenos: 
 
Os alcenos apresentam a fórmula geral: CnH2n 
Alcinos ou alquinos. 
Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que 
apresentam uma tripla ligação entre carbonos. 
Exemplos de alcenos: 
 
 
Cuidado com a representação por traços para a ligação tripla do carbono. O carbono que 
apresenta uma tripla ligação tem geometria linear, portanto, preste atenção com as formas 
corretas e erradas. 
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Determine o número de carbonos das fórmulas abaixo: 
 
Sabendo que o ângulo entre os ligantes de um carbono, que realiza tripla ligação, é igual 
a 180 °, temos a seguinte quantidade de carbonos: 
 
Os alcinos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
Alcadienos. 
Os alcadienos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam 
duas duplas ligações entre carbonos. 
Exemplos de alcadienos: 
 
Os alcadienos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
 
Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas. 
Os ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de 
cadeia fechada que apresentam somente ligações simples entre carbonos. 
Exemplos de ciclanos: 
 
Os ciclanos apresentam a fórmula geral: CnH2n 
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TEORIA DE TENSÃO DO ANEL 
O primeiro, químico a iniciar os estudos de tensão em uma cadeia carbônica cíclica foi 
Adolf von Baeyer, em 1885, com sua teoria de tensão de Baeyer. Ele compara os ângulos de 
polígonos regulares com a reatividade experimental de alguns compostos. 
Os polígonos regulares apresentam os ângulos determinados pela seguinte fórmula 
matemática: 
 
As nuvens eletrônicas ligantes dos átomos de carbono se repelem; quanto mais afastadas, 
menor a repulsão eletrônica. O ângulo de um carbono tetraédrico de cadeia aberta é de, 
aproximadamente, 109°. 
 
Portanto, a partir da comparação entre os ângulos do carbono tetraédrico de valor 109° e 
dos polígonos regulares, espera-se que o ciclo mais estável fosse o ciclopentano, que apresenta 
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ângulo de 108°. Porém, não é isso que ocorre. Comparando os índices de reatividade desses 
ciclos, Baeyer percebeu que o ciclopentano reage mais facilmente do que o ciclo-hexano. 
A teoria que explica essa diminuição de reatividade do ciclo-hexano em relação ao demais 
ciclos é a teoria de tensão do anel. Graças aos estudos de Baeyer, outros cientistas chegaram 
a conclusão de que os anéis se torcem em ângulos diferentes a fim de minimizar a repulsão 
eletrostática das nuvens eletrônicas e dos átomos vizinhos. Em um ciclo existem três 
contribuições para a configuração ou conformação de um ciclo: 
 
 
Cicloalcano Tensão do anel 
(kJ/mol) 
Ciclopropano 115 
Ciclobutano 109 
Ciclopentano 27 
Ciclo-hexano 0 
Ciclo-heptano 27 
Conformação do ciclo
tensão angular
repulsão das nuvens 
eletrônicas.
tensão de torçao
repulsão da ligação sobre 
os átomos vizinhos
impedimento estérico
repulsão dos átomos 
vizinhos
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A explicação para essa estabilidade do ciclo-hexano em relação aos demais está na torção 
que o ciclo realiza para diminuir as tensões envolvidas. A torção do ciclo-hexano apresenta duas 
conformações possíveis: 
 
Portanto, a estabilidade do ciclo-hexano está no fato da proximidade dos ângulos das 
ligações dos ciclos barco e cadeira e dos ângulos de um carbono tetraédrico de cadeia aberta. 
Ciclenos ou cicloalcenos ou cicloalquenos ou ciclo-olefinas. 
Os ciclenos ou cicloalquenos ou cicloalcenos ou ciclo-olefinas são hidrocarbonetos não 
aromáticos de cadeia fechada que apresentam uma dupla ligação entre carbonos. 
Exemplos de ciclenos: 
 
Os ciclenos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
 
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Aromáticos 
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam, pelo menos, um 
anel benzênico. 
Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos: 
 
Os hidrocarbonetos não são representados por fórmula geral. 
2. Hidrocarbonetos: Nomenclatura. 
A nomenclatura de hidrocarbonetos é construída da seguinte forma: 
 
As cadeias principais são nomeadas pela seguinte construção: 
 
prefixo
• quantidade de 
carbonos
infixo
• tipo de ligação 
entre os 
carbonos
sufixo
• função orgânica
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Exemplos: 
 
Hidrocarbonetos não ramificados 
 
Inicialmente serão apresentadas as principais regras para nomenclatura de 
hidrocarbonetos não ramificados. 
Alcanos 
A fim de nomear os alcanos não ramificados, basta contar a quantidade de carbonos da 
cadeia principal. 
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C H
H
H
H
 
C C
H
H
H
H
H
H
 
 
Metano Etano Propano 
 
Butano Hexano Octano 
 
Alcenos 
Os alcenos não ramificados são nomeados conforme os alcanos, porém o infixo en é 
inserido. Para hidrocarbonetos com 4 ou mais carbonos, é obrigatório a indicação da posição da 
insaturação. 
Numera-se uma cadeia carbônica insaturada de uma maneira que o carbono da extremidade 
mais próximo à insaturação seja indicado pelo número 1. 
C C
H H
HH
 
 
Eteno Propeno But-1-eno 
 
But-2-eno Hex-1-eno Oct-2-eno 
 
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Algumas questões apresentam a regra desatualizada da IUPAC. Por exemplo, o but-2-
eno, antigamente, podia ser nomeado como 2-buteno ou buteno-2. 
Alcinos 
Os alcinos não ramificados são nomeados conforme os alcenos, basta substituir o infixoen por in. 
C C HH
 
Etino Propino But-1-ino 
 
But-2-ino Hex-1-ino Oct-2-ino 
Lembrando que os carbonos que realizam tripla ligação devem ser representados em 
disposição linear, devido a sua hibridização sp. 
 
Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta 
Os hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia aberta não ramificados são nomeados 
conforme os alcenos, porém a numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima às duas 
insaturações, ou seja, atribua o menor somatório delas e o prefixo deve ser terminado em a. 
Numera-se uma cadeia carbônica poli-insaturada de uma maneira que o carbono da 
extremidade mais próximo às insaturações seja indicado pelo número 1. 
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Buta-1,3-dieno Penta-1,3-dieno Hexa-1,4-dieno 
 
Hexa-1,3-dieno Octa-1,3,7-trieno Hepta-1,3,5,-trieno 
 
 
Ciclanos 
Os ciclanos não ramificados apresentam em seus nomes o termo ciclo antes do prefixo. 
Se o prefixo iniciar com a letra h ou o, a palavra ciclo e prefixo devem ser separados por hífen. 
Os hidrocarbonetos cíclicos recebem o termo ciclo antes do prefixo. 
 
 
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano 
 
Ciclo-hexano Ciclo-heptano Ciclo-octano 
 
Ciclenos 
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Os ciclenos não ramificados são nomeados da mesma maneira que os ciclanos. Como os 
ciclenos apresentam uma única insaturação e não apresentam extremidade, não recebem 
numeração. 
 
 
Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclo-hexeno 
 
 
Ciclo-hepteno Ciclo-octeno 
 
Hidrocarbonetos poli-insaturados de cadeia cíclica 
Os hidrocarbonetos cíclicos poli-insaturados devem ser numerados de uma forma que 
apresentem os menores índices para as insaturações, sendo que uma das insaturações deve 
conter os números 1 e 2. 
 
Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-hexa-1,4-dieno Ciclo-hepta-1,4-dieno 
 
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Ciclo-hepta-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,5-trieno Ciclo-octa-1,3,6-trieno 
 
Aromáticos 
Os principais hidrocarbonetos não ramificados são: 
 
Benzeno Naftaleno 
 
 
Antraceno Fenantreno 
Hidrocarbonetos ramificados 
A nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados é determinada por: 
 
Geralmente, as ramificações devem ser indicadas por numeração. Porém, a numeração 
de uma cadeia carbônica deve-se iniciar pelo carbono da extremidade atendendo às prioridades: 
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Antes de apresentar os casos de numeração das ramificações, apresenta-se as 
ramificações mais importantes: 
 
Outra forma de identificar as diferentes ramificações: 
Insaturação
Ramificação
Desempate das ramificações: 
ordem alfabética
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Alguns autores e vestibulares costumam chamar ramificação de radical. Eu faço parte de 
um grupo de químicos que gosta de diferenciar esses dois termos. Ramificação, conforme vimos 
até então, é um porção de carbono que não está inserido na cadeia principal. Enquanto radical 
é fruto da quebra da ligação covalente formando uma espécie química reativa com elétron 
desemparelhado. 
 
Porém, infelizmente, nem todos os vestibulares tomam esse cuidado. Portanto, cuidado! 
Cuidado: alguns vestibulares chamam ramificação de radical. 
 
Alcanos 
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Os alcanos ramificados, por não apresentarem insaturação, são nomeados indicando a 
posição da ramificação para cadeias carbônicas acima de 4 carbonos. 
Exemplos: 
 
3-etil-hexano 
2,3-dimetilbutano 
Se o composto apresentar mais de uma 
ramificação do mesmo tipo é adicionado o termo 
de quantificação di, tri, tetra... antes das 
ramificações. 
 
 
3-etil-2,2-dimetil-hexano 
Ao apresentar ramificações diferentes, estas serão 
organizadas em ordem alfabética. Porém, os 
prefixos que entendem-se como números não são 
3-etil-4-metil-hexano 
Hidrocarbonetos com várias ramificações 
distintas: primeiramente, numera-se a cadeia 
carbônica para que fique os menores números 
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considerados, tais como di, tri, tetra, sec e terc. Ou 
seja, se um composto orgânico apresentar 
ramificações etil e sec-butil, as letras consideradas 
serão ‘e’ do etil e ‘b’ do sec-butil. 
 
para as ramificações; caso empate as 
contagens das extremidades, utilize a 
ramificação que apareça primeiro na ordem 
alfabética. 
Alcenos e Alcinos 
Os alcenos e alcinos ramificados são nomeados indicando a numeração para a 
extremidade mais próxima à insaturação. 
 
 
3-metilbut-1-eno 3-metilpent-2-eno 
 
 
4-etil-hex-1-ino 2-etilbut-1-eno 
 
 
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Como funciona uma carbureteira? 
Ao explorar uma caverna um espeologista, profissão que 
estuda cavernas, pode escolher como instrumentos de iluminação: 
lanterna LED ou carbureteira. As lâmpadas LED nem sempre são 
indicadas devido à incidência da luz focal, ou seja, apresenta 
pequeno ângulo de abertura. Se você não entende a diferença 
experimental da luz de uma lanterna e de uma chama, faça um 
experimento: apague todas as luzes, compare a luz de uma vela e 
de uma lanterna. Perceberá a diferença do ângulo de abertura dessas duas fontes de luz, sendo 
da vela bem maior. Antes de compreender os pontos positivos e negativos da carbureteira, 
vamos entender como ela funciona. 
 
Ao abrir o parafuso, a água goteja sobre uma rocha chamada popularmente de carbureto. 
O carbureto é majoritariamente formado de carbeto de cálcio (CaC2) de aparência branca ao 
cinza e apresenta temperatura de fusão de 2300 °C. Ao entrar em contato com a água, o 
carbureto produz o gás etino, também chamado de acetileno, conforme a equação a seguir: 
CaC2 (s) + H2O () → Ca(OH)2 (s) + C2H2 (g) 
 
Figura 1Figura 1 - Luz produzida por uma 
carbureteira [fonte: pixabay]. 
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O acetileno formado sobe pela mangueira até a saída do capacete, chamada de aceto. 
Ao chegar no aceto, o gás acetileno é queimado e libera uma grande quantidade de energia 
térmica e luminosa. Existem várias reações de combustão simultâneas do acetileno, porém o 
mais provável que ocorra são as reações de combustão incompleta. 
 
 É necessário ajustar a entrada de água pelo parafuso para que a quantidade de gás 
gerado seja constante e dure bastante tempo. A reação do carbeto de cálcio e da água é bastante 
exotérmica, inclusive pode ser utilizada para situações de emergências de pessoas com 
hipotermia. Ao término do consumo de todo carberto, encontra-se no recipiente uma pasta 
formada de hidróxido de cálcio. 
Um dos problemas da utilização de carbureteiras em cavernas é a produção de fuligem 
fruto da combustão incompleta do gás acetileno. Essa fuligem pode contaminar as paredes 
rochosas da caverna e, por isso, vem sido proibida a sua utilização em alguns lugares. 
 
Alcadienos 
 
 
2-etilbuta-1,3-dieno 2-isobutilbuta-1,3-dieno 
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2-sec-butil-3-isopropilbuta-1,3-dieno 4-etil-2-metil-hexa-1,3-dieno 
 
Ciclanos 
Os ciclanos com apenas uma ramificação não precisam ser numerados. Para ciclanos 
com mais de uma ramificação, a prioridade do número 1 é para o carbono que apresenta a 
ramificação que se inicie na ordem alfabética. 
 
metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano 
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1,3-dimetilciclo-hexano 1-sec-butil-3-isopropilciclo-hexano 
 
Ciclenos 
Os ciclenos são numerados a partir da insaturação.metilciclopenteno 1,1-dimetilciclopenteno 
 
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1,3-dimetilciclo-hexeno 3-sec-butil-5-isopropilciclo-hexeno 
 
Aromáticos 
 
O benzeno quando apresenta duas ramificações recebe uma nomenclatura específica. O 
benzeno dissubstituído é representado por: 
 
 
 
orto-dimetilbenzeno 
ou 
o-dimetilbenzeno 
ou 
1,2-dimetilbenzeno 
meta-dietilbenzeno 
ou 
m-dietilbenzeno 
ou 
1,2-dietilbenzeno 
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para-etilmetilbenzeno 
ou 
p-etilmetilbenzeno 
ou 
1-etil-4-metilbenzeno 
orto-etilmetilbenzeno 
ou 
o-etilmetilbenzeno 
ou 
1-etil-2-metilbenzeno 
 
 
(FM Petrópolis RJ/2019) 
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados. 
 
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: 
 
a) metila e isobutila 
b) etila e propila 
c) metila e secbutila 
d) etila e tercbutila 
e) metila e butila 
 
Comentários: 
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Os radicais da estrutura apresentam 1 e 4 carbonos e são representados por: -CH3 e -
CH2CH(CH3)2, ou seja, metil e isobutil, respectivamente. 
Caso tenha tido alguma dúvida sobre os demais itens, segue abaixo as estruturas de 
cada item: 
 
 
Gabarito: A 
 
(UFRR/2015) 
O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – 
isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que 
aparece a fórmula molecular: 
 
a) C9H16 
b) C10H18O 
c) C9H18 
d) C10H17 
e) C10H18 
 
Comentários: 
Representando por fórmula de bastão o menteno (1-isoropil-4-metilciclo-hexeno), tem-
se: 
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Portanto, as quantidades de carbonos e hidrogênio são iguais a 10 e 18, respectivamente. 
Outra forma de determinar a fórmula molecular do menteno é identificar, a partir da 
nomenclatura, que se trata de um cicleno, poranto, apresenta fórmula geral CnH2n-2. 
Contando a quantidade de carbonos dos grupos 1, 3 e 6, respectivamente, metil, isopropil 
e ciclo-hexeno. Logo, para n=10, tem-se C10H2·10-2=18 → C10H18. 
Gabarito: E 
 
(UFPR/2007) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo 
com a coluna da esquerda. 
 
 
 
 
 
 
( ) 2,3-dimetil-butano. 
( ) 2-pentino. 
( ) 2-etil-1-buteno. 
( ) 1,5-octadieno. 
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. 
 
1. 
 2. 
3. 
4. 
 5. 
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AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima 
para baixo. 
 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
Comentários: 
 
Percebe-se que esse vestibular não utilizou as regras atualizadas de nomenclatura da 
IUPAC, assim como representou a fórmula estrutural do pent-2-ino de maneira incorreta. 
Portanto, cabe ressaltar que nem todos os vestibulares seguem às regras da IUPAC. 
Infelizmente, é um ponto que é necessário estar atento. 
Gabarito: A 
 
Para você que gosta de seguir mapas, segue abaixo um mapa para nomenclatura de 
qualquer composto orgânico. Está com alguma dúvida sobre a nomenclatura de algum 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
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composto? Utilize o mapa abaixo e identifique onde está errando. Parece muito complexo, mas 
é fácil de seguir. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
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Hidrocarbonetos: nomes comerciais. 
Alguns hidrocarbonetos recebem nomes comerciais ou usuais. Esses nomes não seguem 
os padrões da IUPAC, mas são muitos importantes para os vestibulares. 
Nome usual Aplicação 
 
Etileno 
(nome oficial: eteno) 
C C
H
H
H
H
 
O etileno é utilizado 
como material base 
para a produção do 
plástico Polietileno. 
O polietileno de 
baixa densidade, 
por exemplo, é 
utilizado em 
sacolas plásticas. 
 
Figura 3 - sacos plásticos feitos de polietileno [fonte: unsplash] 
Acetileno 
(nome oficial: etino) 
C C HH 
O acetileno é 
utilizado no 
processo de 
soldagem. 
 
Figura 4 - Soldagem com acetileno [fonte: unsplash]. 
 
Eritreno 
(nome oficial: buta-1,3-dieno) 
 
Usado para a 
produção de 
borrachas 
sintéticas. 
 
Figura 4 - pato de borracha feito de borracha sintética, que são 
mais resistentes ao calor [fonte: unsplash]. 
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Isopreno 
(nome oficial: 2-metilbuta-
1,3-dieno) 
 
Usado para a 
produção de 
borrachas naturais. 
 
Figura 4 - liguinha feita de borracha natural [fonte: unsplash]. 
 
Tolueno 
(nome oficial: etilbenzeno) 
 
Usado como 
solvente de tintas, 
vernizes e colas. 
 
Figura 4 - o tolueno é um dos solventes da mistura de tintas 
[fonte:unsplash]. 
 
Estireno 
(nome oficial: vinilbenzeno) 
 
Usado para a 
produção do 
plástico poliestireno 
(PS). 
 
Figura 4 - copo de isopor feito por poliestireno [fonte: Unsplash]. 
 
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Xilenos: 
orto-xileno 
(nome oficial: orto-
dimetilbenzeno) 
 
Usado como 
solvente para tintas, 
vernizes e resinas 
acrílicas. 
 
Figura 4 - cadeira com verniz [fonte: unsplash]. 
 
Meta-xileno 
(nome oficial: meta-
dimetilbenzeno) 
 
 
 
Para-xileno 
(nome oficial: para-
dimetilbenzeno) 
 
 
 
3. Questões Fundamentais 
I. Questão fundamental 01 – escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos 
hidrocarbonetos não ramificados a seguir. 
 
Alcanos Alcenos 
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34 
a) d) 
b) e) 
c) f) 
Alcinos Alcadienos 
g) j) 
h) k) 
i) l) 
Ciclanos Ciclos alifáticos insaturados 
m) 
 
p) 
 
n) 
 
q) 
 
o) 
 
r) 
 
Aromáticos 
s) 
 
u) 
 
t) 
 
v) 
 
 
II. Questão fundamental 02 – escreva os nomes oficiais, segundo a IUPAC, dos 
hidrocarbonetos ramificados a seguir. 
 
Alcanos Alcenos 
a) 
 
e) 
 
b) 
 
f) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
35 
c) 
 
g) 
 
d) 
 
 
Alcinos Alcadienos 
h) 
 
j) 
 
i) 
 
k) 
 
 
l) 
 
Alcadienos Ciclos alifáticos insaturados 
m) 
 
p) 
 
n) 
 
q) 
 
o) 
 
r) 
 
Aromáticos 
s) 
 
u) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
36 
t) 
 
v) 
 
Aromáticos dissubistituídos – utilizar nomenclatura com prefixos orto, meta e para. 
w) 
 
z) 
 
x) 
 
aa) 
 
y) 
 
bb) 
 
 
 
4. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
 
1. (PUC-Campinas/2020) 
Para manutenção da qualidade e aumento no tempo de armazenamento de frutas climatéricas 
como a pera, uma das estratégias é a utilização do 1-metilciclopropeno (1-MCP), que reduz os 
efeitos do etileno (C2H4), o qual é responsável pelo amadurecimento dos frutos. 
 
1 - MCP 
(Disponível em: www.revistas.udesc.br) 
A razão entre a massa da molécula de 1-MCP e a massa da molécula de etileno é, 
aproximadamente, 
A) 0,5 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
37 
B) 0,75 
C) 1,5 
D) 1,9 
E) 2,3 
 
2. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um 
composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam 
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um 
total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos,todos possíveis 
contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a 
identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo 
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
3. (UFRGS RS/2019) 
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice 
faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e 
n-heptano. 
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) 
secundário(s) que apresenta é 
 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 5. 
 
4. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
38 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
5. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de 
cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados 
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as 
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a 
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os 
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu 
grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano 
é mostrada abaixo. 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
6. (PUC RJ/2014) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
39 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
7. (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o 
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. 
 
A fórmula molecular desse composto é 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
8. (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union 
of Pure and Apllied Chemistry), é o 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
40 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
9. (UERJ/2009) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão 
aritmética de razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
10. (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os 
compostos I, II e III, respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 
 
11. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
I
 
II
 
 
III
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
41 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
12. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em 
sequência possível de ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com 
hibridização sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
13. (UERN/2015) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
42 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e 
hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas 
insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura. 
 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 
 
14. (PUC MG/2014) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes 
afirmativas: 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
But-1-ino
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
43 
15. (IME RJ/2007) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de 
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua 
nomenclatura IUPAC ? 
 
a) 1,3 – buteno 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
16. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um 
composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam 
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um 
total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis 
contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a 
identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo 
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
17. (UERJ/2018) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula 
estrutural dessa substância: 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
44 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, 
presentes no benzopireno, corresponde a: 
 
a) 3
7
 
b) 6
5
 
c) 7
6
 
d) 5
3
 
 
18. (IFPE/2017) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro nãoera considerado um vilão, 
até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e 
incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é 
sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias 
químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos 
citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais 
de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o 
benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
45 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
19. (UFRGS RS/2016) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
20. (UERJ/2014) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono 
com hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao 
núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no 
esquema as ligações do tipo pi. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
46 
 
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
21. (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima 
para a obtenção de corantes. 
 
 
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do 
antraceno é 
 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
5. Gabarito Sem Comentários 
 
1. D 
2. C 
3. B 
4. C 
5. A 
6. E 
7. E 
13. D 
14. A 
15. B 
16. C 
17. D 
18. A 
19. D 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
47 
8. A 
9. C 
10. B 
11. C 
12. 22 
 
20. A 
21. C 
 
 
 
 
6. Resoluções Das Questões Fundamentais 
I. Questão fundamental 01. 
 
a) Propano. 
b) Butano. 
c) Pentano. 
d) Propeno ou prop-1-eno. 
e) But-1-eno. 
f) Pent-1-eno. 
g) Proprino ou prop-1-ino. 
h) But-2-ino. 
i) Hept-2-ino. 
j) Butadieno ou but-1,3-dieno. 
k) Hexa-1,4-dieno. 
l) Hepta-1,5-dieno. 
m) Ciclobutano. 
n) Ciclopentano. 
o) Ciclo-hexano. 
p) Ciclopenteno. 
q) Ciclo-hepteno. 
r) Ciclo-hexa-1,3-dieno. 
s) Benzeno. 
t) Naftaleno. 
u) Antraceno. 
v) Fenantreno. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
48 
 
II. Questão fundamental 02. 
 
a) Metilpropano. 
b) 2,3-dimetilpentano. 
c) 3-etil-hexano. 
d) 3-etil-4-metil-hexano. 
e) 2-etilpent-1-eno. 
f) 2-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno. 
g) 4-isopropil-3,5-dimetil-hex-2-eno. 
h) 4,4-dimetilpent-2-ino. 
i) 6-metil-5-propiloct-1-ino. (Existem duas possibilidades de contagem de cadeia principal que 
contenham 8 carbonos com a mesma insaturação. Quando for assim, deve-se escolher a cadeia 
principal que fornece o maior número de ramificações.) 
j) 2-sec-butil-3-isopropilbuta-1,3-dieno. 
k) 2-terc-butilpenta-1,4-dieno. 
l) 2-fenilpenta-1,3-dieno. 
m) Etilciclo-hexano. 
n) 1-etil-3-metilciclo-hexano. 
o) 1-sec-butil-2-isopropilciclopentano. 
p) 3-terc-butilciclopenteno. 
q) 3,4-dimetilciclo-hexeno. 
r) 5-etil-2-metilciclo-hexa-1,3-dieno. 
s) Isopropilbenzeno. 
t) Fenilbenzeno. 
u) α-metilnaftaleno. 
v) benzilbenzeno. 
w) meta-dimetilbenzeno. 
x) para-dietilbenzeno. 
y) meta-etilmetilbenzeno. 
z) orto-metilvinilbenzeno. 
aa) meta-isopropilmetilbenzeno. 
bb) para-sec-butilisopropilbenzeno. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
49 
7. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (PUC-Campinas/2020) 
Para manutenção da qualidade e aumento no tempo de armazenamento de frutas climatéricas 
como a pera, uma das estratégias é a utilização do 1-metilciclopropeno (1-MCP), que reduz os 
efeitos do etileno (C2H4), o qual é responsável pelo amadurecimento dos frutos. 
 
1 - MCP 
(Disponível em: www.revistas.udesc.br) 
A razão entre a massa da molécula de 1-MCP e a massa da molécula de etileno é, 
aproximadamente, 
A) 0,5 
B) 0,75 
C) 1,5 
D) 1,9 
E) 2,3 
 
Comentários: 
O 1-MCP apresenta 4 átomos de carbono e os hidrogênios estão destacados abaixo: 
 
Sendo assim, a fórmula é igual a C4H6 (54 g/mol). Com isso, a razão entre a massa da molécula 
de 1-MCP e a massa de uma molécula de etileno (C2H4 28 g/mol) é igual a: 
54
28
≅ 1,9 
Gabarito: D 
 
2. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um 
composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam 
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
50 
total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis 
contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a 
identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo 
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
Comentário: 
A fórmula mínima descrita segue a proporção CnH2n, comum aos alcenos e cicloalcanos. Logo, 
o vazamento ocorreu a partir do tanque de cicloexano. 
 
Fórmula molecular: C6H12 
Fórmula mínima: CH2 
 
 
Gabarito: C 
 
3. (UFRGS RS/2019) 
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice 
faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e 
n-heptano. 
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) 
secundário(s) que apresenta é 
 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 5. 
 
Comentário: 
Carbonos secundários são aqueles ligados diretamente a outros dois átomos de carbono. 
Observe: 
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
51 
 
Gabarito: B 
 
4. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
Comentário: 
Julgando os itens, temos: 
a) Errado. é um hidrocarboneto insaturado de cadeia homogênea, pois não existe 
heteroátomos na cadeia, e ramificada. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
52 
 
b) Errado. possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
 
c) Certo. tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
 
d) Errado. Não apresenta isomeria geométrica pois um dos carbonos da dupla ligação, o 
carbono 1, possui doisligantes iguais. 
e) Errado. possui fórmula molecular C5H10. 
Gabarito: C 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
53 
5. (UFPR/2017) 
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de 
cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados 
são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as 
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a 
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os 
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu 
grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano 
é mostrada abaixo. 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
Comentário: 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior 
quantidade de carbonos de extremidade a extremidade. 
 
 
Gabarito: A 
 
6. (PUC RJ/2014) 
Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
54 
I. Possui cadeia carbônica normal. 
II. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. É um hidrocarboneto insaturado. 
IV. Possui três átomos de carbono primários. 
 
É correto o que se afirma somente em: 
 
a) I e II 
b) I e III 
c) I e IV 
d) II e III 
e) II e IV 
 
Comentário: 
O 2-metilpentano apresenta a seguinte estrutura: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. errado. Possui cadeia carbônica ramificada, porque possui três extremidades de carbono. 
II. certo. Possui fórmula molecular C6H14. 
III. errado. É um hidrocarboneto saturado, porque só apresenta ligações simples entre os 
átomos de carbono. 
IV. certo. Possui três átomos de carbono, que estão ligados a, no máximo, um carbono. 
 
Gabarito: E 
 
7. (PUC Camp SP/2013) 
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o 
tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. 
 
A fórmula molecular desse composto é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
55 
 
a) C36H78 
b) C36H80 
c) C40H78 
d) C40H80 
e) C40H82 
 
Comentário: 
Entendo o composto: 
 
A maneira menos recomendada para resolver essa questão é representar o hidrocarboneto 
com todos os carbonos e contar os átomos da fórmula. Afinal de contas o tempo é um fator 
importante na hora da avaliação. 
Resolução recomendada: o hidrocarboneto representado é um alcano, ou seja, 
hidrocarbonetos de saturados de cadeia aberta. Os alcanos ou parafinas apresentam fórmula 
geral CnH2n+2. Contando a quantidade de carbonos na fórmula e determinando a fórmula geral: 
 
Gabarito: E 
 
8. (UEG GO/2009) 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union 
of Pure and Apllied Chemistry), é o 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
56 
 
 
a) 3-etil-2-metiloctano. 
b) 6-etil-7-metiloctano. 
c) 3-isopropiloctano. 
d) 2-metil-3-etiloctano. 
 
Comentário: 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior 
quantidade de carbonos de extremidade a extremidade. 
 
Gabarito: A 
 
9. (UERJ/2009) 
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos. 
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão 
aritmética de razão igual a: 
 
a) 10 
b) 12 
c) 14 
d) 16 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
57 
 
Comentário: 
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados. Exemplos: 
 
A progressão da cadeia aumenta em quantidade de CH2, que possuem massa de 14 u (12 do 
carbono mais 1u de um hidrogênio e 1u de outro hidrogênio). 
Gabarito: C 
 
10. (UFV MG/2009) 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os 
compostos I, II e III, respectivamente: 
 
 
 
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano. 
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano. 
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano. 
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano. 
 
Comentário: 
Sabendo que o composto não é insaturado, escolhe-se a cadeia principal pela maior 
quantidade de carbonos de extremidade a extremidade. 
I
 
II
 
 
III
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
58 
 
Gabarito: B 
 
11. (UFRGS RS/2018) 
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
d) apresenta isomeria geométrica. 
e) possui fórmula molecular C5H12. 
 
Comentário: 
A estrutura da figura é representada pela seguinte fórmula em bastão: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O composto é ramificado e homogêneo, porém apresenta dupla ligação entre 
carbonos, portanto é insaturado. 
b) errado. Somente os átomos da ligação dupla são planares com geometria trigonal plana. Os 
carbonos que realizam ligações simples são todos tetraédricos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
59 
c) certo. 
 
d) errado. A isomeria geométrica ou cis-trans só é possível se os ligantes do átomos de 
carbono forem diferentes entre si. Um dos carbonos da dupla ligação apresenta dois hidrogênios, 
que são iguais entre si. Portanto, não apresentam isomeria cis-trans. 
e) errado. Os alcenos apresentam fórmula geral igual a CnH2n, logo, o composto apresenta 
fórmula molecular C5H10. 
Gabarito: C 
 
12. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em 
sequência possível de ser obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com 
hibridização sp3, sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
Comentário: 
Os critérios para a identificação da cadeia principal são: 
1º - contenha o máximo de insaturações possíveis. 
2º - contenha o máximo de carbonos possíveis. 
3º - contenha o máximo de ramificações possíveis. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
60 
 
Julgando os itens- tem-se: 
01. errado. O critério de seleção da cadeia principal é a insaturação, portanto a cadeia principal 
apresenta as duas insaturações. 
 
02. certo. O composto não apresenta carbonos que estejam ligados a outros 4 carbonos. Os 
carbonos que formam somente ligações simples são sp3, os que realizam uma ligação dupla são 
sp2 e os que realizam uma ligação tripla são sp. 
04. certo. A cadeia principal contém 4 ramificações. Prefiro dizer ramificação do que radicais, 
mas a intenção da questão foi dizer ramificação. 
08. errado. O estudante que marcou essa opção correta se confundiu com a identificação da 
cadeia principal. Lembre-se que o critério de desempate na escolha de uma cadeia principal é a 
cadeia carbônica que forneça o maior número de ramificações. 
16. certo. A cadeia principal contém um radical que segue a fórmula geral dos iso: 
H3C CH CH3
CH2 n
 
Gabarito: 22 
 
13. (UERN/2015) 
Hidrocarbonetos são compostos queapresentam em sua composição átomos de carbono e 
hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas 
insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura. 
 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
But-1-ino
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
61 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 
 
Comentário: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) errado. O prefixo indica 4 carbonos e a fórmula representada apresenta 4 carbonos. 
b) errado. O nome está correto, porque a insaturação está na extremidade. 
c) errado. Hidrocarbonetos com 3 ou mais carbonos podem ser representados por fórmula de 
traço. 
d) certo. Os carbonos que apresentam ligação tripla devem ser representados com disposição 
linear. 
 
Gabarito: D 
 
14. (PUC MG/2014) 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes 
afirmativas: 
 
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
III. Possui fórmula molecular C15H28. 
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. 
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. 
 
São VERDADEIRAS: 
 
a) I, III e IV, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II, III e IV. 
d) I, III, IV e V. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
62 
 
Comentário: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. certo. É um hidrocarboneto não aromático (alifático) e apresenta três ou mais extremidades 
de carbono (ramificado). 
II. errado. Apresenta 11 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. 
 
III. certo. É um alcadieno de fórmula geral CnH2n-2 e possui 15 carbonos, logo, C15H28. 
IV. certo. 
 
V. errado. Os hidrocarbonetos são apolares e interagem por dispersões de London também 
chamado de dipolo induzido – dipolo induzido. 
Gabarito: A 
 
15. (IME RJ/2007) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de 
elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua 
nomenclatura IUPAC ? 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
63 
 
a) 1,3 – buteno 
b) 2 – metil – butadieno 
c) 2 – metil – buteno 
d) pentadieno 
e) 3 – metil – butadieno 
 
Comentário: 
 
O nome do composto poderia ser somente metilbutadieno, pois não existe outra possibilidade 
que permita alterar a posição da ramificação e insaturação. 
Gabarito: B 
 
16. (UNCISAL/2019) 
Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um 
composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam 
enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um 
total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis 
contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno. Para a 
identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo 
foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH2. 
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha 
 
a) benzeno. 
b) n-hexano. 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
64 
c) cicloexano. 
d) cicloexeno. 
e) ciclopentadieno. 
 
Comentário: 
O composto que apresenta fórmula mínima CH2 só pode ser um hidrocarboneto de fórmula 
geral CnH2n, que é correspondente a um alceno ou ciclano. A partir das opções apresentadas, 
tem-se as fórmulas gerais: 
a) benzeno - CH. 
b) n-hexano - CnH2n+2. 
c) cicloexano - CnH2n. 
d) cicloexeno - CnH2n-2. 
e) ciclopentadieno - CnH2n-4. 
Portanto, resposta: cicloexano. 
Gabarito: C 
 
17. (UERJ/2018) 
A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula 
estrutural dessa substância: 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, 
presentes no benzopireno, corresponde a: 
 
e) 3
7
 
f) 6
5
 
g) 7
6
 
h) 5
3
 
 
Comentário: 
Determinando o número de carbonos e hidrogênios na fórmula estrutural temos: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
65 
 
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜𝑠
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔ê𝑛𝑖𝑜 
=
20
12
=
5
3
 
Gabarito: D 
 
18. (IFPE/2017) 
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, 
até profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e 
incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é 
sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de 4000 substâncias 
químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos 
citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais 
de duas dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o 
benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
66 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
Comentário: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) certo. Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos, porque 
apresentam anel benzênico. O anel benzênico é identificado por um anel de seis carbonos com 
três duplas ligações alternadas. 
b) errado. Todos os carbonos do benzopireno são sp2, porque apresentam uma ligação dupla. 
c) errado. O benzeno, por ser apolar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é 
polar. 
d) errado. O benzeno é formado apenas por carbonos secundários, porém o benzopireno 
apresenta 7 carbonos terciários. 
 
e) errado. O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H12. 
Gabarito: A 
 
19. (UFRGS RS/2016) 
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
67 
 
Comentário: 
Os nomes possíveis para o composto são: 
 
O terc-butilbenzeno é representado por: 
 
Gabarito: D 
 
20. (UERJ/2014) 
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono 
com hibridação sp2. 
 
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao 
núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no 
esquema as ligações do tipo pi. 
 
 
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: 
 
a) 1 
b) 2 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
68 
c) 3 
d) 4 
 
Comentário: 
Segundo o texto, os átomos de carbono da estrutura do nanotubo são todos sp2. 
 
Portanto, cada carbono apresenta uma ligação dupla. 
Gabarito: A 
 
21. (FATEC SP/2012) 
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima 
para a obtenção de corantes.Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do 
antraceno é 
 
a) 3. 
b) 10. 
c) 14. 
d) 18. 
e) 25. 
 
Comentário: 
O carbonos presentes na estrutura são identificados por: 
 
Gabarito: C 
C
 
C
 
C Cou
 
Geometria: tetraédrica Geometria: trigonal plana Geometria: linear 
Ângulo: 109° Ângulo: 120° Ângulo: 180° 
Hibridização: sp3 Hibridização: sp2 Hibridização: sp 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
69 
 
8. Considerações Finais das Aulas 
Oh yes! Não tem coisa mais mecânica do que estudar nomenclatura, eu sei. Porém, 
respire fundo que isso já passou. Agora todas as outras partes por vir da Química Orgânica 
começam a se complementar. Tudo vai ficar mais fácil. 
 
“É mais fácil obter o que se deseja com um 
sorriso do que à ponta da espada.” 
William Shakespeare 
 
 
9. Referências 
Figura 1 – Pixabay. Disponível em https://cdn.pixabay.com/photo/2010/12/17/18/39/cave-
3837_960_720.jpg . Acesso em 02 de abril de 2019. 
Figura 2 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/4EK6zRzqpQs . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 3 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/LvOGj1X2jHE . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 4 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/fXls-tVemno . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 5 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/t_-HffGSnyE . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 6 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/46juD4zY1XA . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 7 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/XiRjzUkIa-4 . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
Figura 8 – Unsplash. Disponível em https://unsplash.com/photos/FCKfIpWOS-c . Acesso 
em 02 de abril de 2019. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – HIDROCARBONETOS 
 
 
AULA 10 – HIDROCARBONETOS 
 
70 
 
Bibliografia: 
Texto de Kolbe – Solomons, Química Orgânica, volume 1, 7ª edição, página 163. 
 
Complemente seus estudos com postagens de minhas redes sociais: 
 
@professorprazeres 
 
 
Folha de versão 
16/01/2023