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574 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s De acordo com o descrito, a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas combustíveis que compõem o biodiesel está repre- sentada na figura pelo número a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 7. (Uff) Os triglicerídeos (óleos) fazem parte da biomassa e são comumente conhecidos por produzir biodiesel. Porém, ao se efetuar essa transformação, se obtém também glicerol que é utilizado para preparar o álcool alílico. Já a celulose pode fornecer o eritrol que é usado para produzir o di-hidrofurano. Esses produtos são insumos largamente utilizados na indústria química. Conhecendo as propriedades físicas e químicas dos compostos, e o esquema apresentado acima, pode- -se afirmar que: a) os insumos são dois álcoois insaturados. b) a substância com maior ponto de ebulição é a água. c) não é possível realizar uma reação do di-hidrofurano com bromo. d) a equação da transesterificação está balanceada. e) na síntese do biodiesel a reação de transesterifica- ção pode ser catalisada por ácidos. 8. (Ita-adaptada) Considere as seguintes afirmações sobre caracterís- ticas de óleos e gorduras. I. Em temperatura ambiente, óleos são líquidos e gor- duras são sólidas. II. Óleos são ricos em ésteres de ácidos graxos insatura- dos, ao passo que gorduras possuem predominância de ésteres de ácidos graxos saturados. III. A reação entre óleos ou gorduras com hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH) pro- duz sabão. Das afirmações I a IV, acima destacadas, são CORRETAS a) apenas I e II. b) apenas I, II e III. c) apenas III. d) apenas I. 9. (Acafe) No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre a forma- ção de espuma branca no rio Tietê ´´[…] a formação de espuma está associada à baixa vazão da água e à presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água dificulta a degradação de deter- gente doméstico […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. I. O detergente é uma substância anfipática. II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela. III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (σ) e outra do tipo pi (π). IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. Assinale a alternativa correta: a) Apenas I, II e III estão corretas. b) Apenas II, III e IV estão corretas. c) Todas as afirmações estão corretas. d) Apenas a afirmação IV está correta. 10. (Ufpr) Os boletins de qualidade da água do mar emitidos pelo Instituto Ambiental do Paraná indicam que a quantidade de matéria orgânica aumenta conside- ravelmente durante a temporada de verão, o que contribui para diminuir a qualidade da água. Isso ocorre em função do aumento do número de pes- soas no litoral nessa época. Alguns dos produtos 575 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s orgânicos mais utilizados pelo ser humano, e que colaboram sensivelmente para o aumento da polui- ção da água de rios e do mar, são os sabões e deter- gentes. Esses produtos químicos podem ser obtidos por meio das reações de saponificação e sulfonação, respectivamente. Sobre as estruturas e transformações que envolvem sabões e detergentes, assinale a alternativa correta. a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em triésteres de ácidos graxos e glicerol. b) Na reação de saponificação, é necessário ter um ácido como reagente e glicerol como produto. c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão tem sua porção apolar direcionada para a parte de dentro. d) Na reação de saponificação, o sal de ácido carboxí- lico é obtido pela reação de um ácido carboxílico com hidróxido de sódio. e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma por- ção apolar e uma cabeça polar positiva. 11. (Ebmsp) Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substân- cias químicas constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do composto orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, sendo os compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não biodegradável. Com base nessas informações e nas estruturas des- ses compostos químicos, é correto afirmar: a) A parte hidrófoba do sabão representado em I asso- cia-se a moléculas de água por ligações de hidrogê- nio. b) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar represen- tada por -SO-3 . c) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a decompo- sição da substância química por micro-organismos. d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído por um radical alquil representado por -C12H23 na estrutura III. e) A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio,NaCℓ(aq). 12. (G1 - ifba) A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm investido na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e resiste à sujeira, a camisa que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho (tecido de algodão recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem o cheiro de suor) etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – água, refrigerante, ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), inventada pelo estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material com milhares de milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. Geralmente esse tipo de camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso signi- fica que não importa o que você espirre nela, ela nunca vai ficar manchada. O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as moléculas do sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem: a) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. b) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas molé- culas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. c) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas molé- culas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. d) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. e) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será possível lavá-la. 13. (Uefs) H3C(CH2)14COOH– Ácido Palmítico H3C(CH2)16COOH – Ácido Esteárico H3C(CH2)7(CH)2(CH2)7COOH – Ácido Oleico 576 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s H3C(CH2)4(CH)2CH2(CH2)7 COOH– Ácido Linoleico O óleo de dendê, obtido do fruto do dendezeiro, é constituído por ésteres derivados dos ácidos graxos representados pelas fórmulas condensadas, dentre outras substâncias químicas. Além do uso na culi- nária baiana, esse óleo é utilizado na fabricação de margarina, sabão, graxas e lubrificantes. Com base nessasinformações e no conhecimento das propriedades das substâncias químicas, é cor- reto afirmar: a) O ácido linoleico é constituído por uma cadeia car- bônica monoinsaturada e heterogênea. b) A hidrogenação catalítica do ácido esteárico, obtido a partir do óleo de dendê, leva à produção de margarina. c) O composto representado pela fórmula química H3C(CH2)14COOCH2CH3 é um éster obtido na reação entre o ácido palmítico e o etanol. d) A extração dos ésteres do óleo de dendê é realizada pelo processo de filtração a vácuo que retêm os sóli- dos oleosos no filtro de porcelana. e) O sabão é produzido a partir da reação de hidró- lise de um éster de cadeia longa na presença de um ácido inorgânico, como o ácido nítrico, HNO3(aq). 14. (Ueg) A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um exemplo de uma molécula de sabão é o dodecanoato de sódio, cuja estrutura química está mostrada a seguir. O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à a) interação de van der Waals da parte apolar e à liga- ção de hidrogênio da parte polar de sua molécula, respectivamente, com a gordura e a água. b) redução do pH do meio, possibilitando a solubiliza- ção da gordura na água. c) diminuição da densidade da água, facilitando a pre- cipitação das moléculas de gordura, que serão remo- vidas por centrifugação. d) tensão superficial da água que é elevada e que pos- sibilita a formação de espuma que remove a sujeira. 15. (Ita) A obtenção de biodiesel a partir de óleos vegetais (triacilgliceróis) é uma alternativa para a produção de combustíveis menos poluentes, sendo possí- vel catalisar a reação com um ácido ou uma base. Escreva a equação química balanceada que repre- senta a reação a) de obtenção de triacilglicerol a partir de glicerol e ácido graxo com cadeia alquílica representada por R1. b) de obtenção de biodiesel a partir do triacilglicerol obtido em (a) e etanol. c) paralela e indesejada que poderia ocorrer se, na reação descrita em (b), fosse utilizado hidróxido de sódio como catalisador, tendo também a presença de água na reação. 16. (Unifesp) Considere a fórmula a seguir, na qual R,R’ e R’’ representam cadeias carbônicas distintas. a) Que classe de nutrientes apresenta moléculas com essa fórmula? Indique qual é a principal função nutricional dessas moléculas no organismo humano. b) Considere que, em uma substância, R,R’ e R’’ corres- pondam a CH3-(CH2)10-. Escreva as fórmulas estru- turais dos produtos formados pela reação química dessa substância com hidróxido de sódio. 17. (Ufes) A reação esquematizada abaixo exemplifica a forma- ção do sabão a partir de um triacilglicerol na pre- sença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados. a) Determine quantos carbonos primários, secundá- rios, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3. c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3,4,5, e 6 a partir dos com- postos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
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