Quimica Feltre - Vol 3-235-237

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215Capítulo 8 • REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
CH3
Cl
9 (Cesgranrio-RJ) As reações de substituição do tolueno com
Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das
condições em que ocorram. No caso em que essa substi-
tuição é realizada com aquecimento e na presença de
luz, o produto orgânico formado é:
a) c) e)
13 (PUC-RJ) O grupo NO2, quando ligado ao benzeno, ori-
enta a entrada de outros radicais na posição:
a) para. d) meta.
b) orto. e) nenhuma das alternativas anteriores.
c) orto e para.
14 Copie as equações a seguir que envolvem reações com hi-
drocarbonetos aromáticos no caderno e complete-as.
a)
10 (UFPR) Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui
apresentadas, qual daria somente um composto, se subs-
tituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?
Cl
Cl
Cl
b) d)
Cl
CH2Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
11 (UFSM-RS) A vanilina, cuja estrutura
está representada ao lado, é uma subs-
tância responsável pelo odor caracte-
rístico da baunilha, sendo emprega-
da como flavorizante na indústria de
alimentos.
Analisando a estrutura dessa substân-
cia, pode-se dizer que:
a) há um grupo ativante e dois desativantes.
b) há um grupo desativante e dois ativantes.
c) há três grupos ativantes.
d) há três grupos desativantes.
e) os grupos OH, OCH3 e CHO não exercem
nenhum efeito sobre o anel aromático.
12 (FEQ-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-
se a mistura abaixo:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1. 2. 3.
4. 5.
OH
CHO
OCH3
FeCl3Cl2"
b)
15 (UFSM-RS) Observe as equações de reações de substitui-
ção eletrofílica em compostos aromáticos:
c)
CH3
Cl2"
FeCl3
CH3
CH3Cl2"
AlCl3
Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectiva-
mente:
a) 1,4–dibromobenzeno e 4–bromofenol.
b) 1,2,3–tribromobenzeno e 2–bromofenol.
c) 5–bromobenzeno e 2,4–dibromofenol.
d) 1,2–dibromobenzeno e 1,1,3–tribromofenol.
e) bromobenzeno e 2,4,6–tribromofenol.
16 (UFF-RJ) O tolueno é muito usado na indústria tanto como
solvente quanto como intermediário químico na fabrica-
ção de explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela
trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de
substituição aromática.
a) d)
FeBr3Br2
Benzeno
" HBrA "
H2O/H
"
3 Br2" 3 HBrB "
OH
Fenol
C2H5
NO2
NO2
C2H5
e
O2N
CH3
NO2
NO2
c)
b) e)CH3
NO2
NO2
NO2
O2N
CH3
NO2
NO2
NO2
O2N
CH3
NO2
O2N
NO2
CH3
NO2
Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é:
a) meta-dirigente.
b) orto e meta-dirigente.
c) orto e para-dirigente.
d) meta e para-dirigente.
e) orto, meta e para-dirigente.
Capitulo 08A-QF3-PNLEM 11/6/05, 10:21215
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17 (PUC-PR) O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente
possíveis abaixo relacionados, o mais provável é:
a) b) c) d) e)
18 (UFPR) Escreva as equações das reações de halogenação (cloração) do etil-benzeno e indique as condições para que a
halogenação ocorra:
a) no anel benzênico; b) na cadeia lateral dessa molécula.
19 (Fuvest-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados:
O2N
OH
NO2
NO2
OH
NO2
NO2
OH
NO2 O2N
NO2
OH
NO2
NO2
OH
X
" HNO3
H2SO4 "
X X
NO2
NO2
"
X
1 2 3
NO2
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetiza-
dos é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
20 (Cesgranrio-RJ) A substituição de quatro átomos de H do benzeno por quatro átomos de cloro fornece um número de
isômeros de posição igual a:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
21 Identifique com (o/p) e com (m) os radicais orto-para e meta-dirigentes, respectivamente:
a) C
O
OH
b) NO2 c) OH d) R e) NH2 f) SO3H
22 (EEM-SP) Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte, principalmente, para as posições
orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posição meta, indique os produtos das seguintes
equações de reação:
a) Tolueno " Br2 b) Nitrobenzeno " Br2
23 (PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz:
a) o-cloro-nitrobenzeno.
b) m-cloro-nitrobenzeno.
c) p-cloro-nitrobenzeno.
d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno.
e) cloro-benzeno.
24 (UCDB-MS) Na nitração de benzeno com diferentes substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e 3, segundo a
reação abaixo:
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa reação:
I. Trata-se de uma reação de substituição.
II. Quando X % Cl, 1 e 3 são os produtos principais.
III. Quando X % NO2, 2 é o produto principal.
IV. Quando X % CH3, 1 e 3 são os produtos principais.
V. Nas mesmas condições, a reação é mais rápida quando X % CH3 do que quando X % Cl.
Identifique a alternativa correta:
a) Somente I está correta. c) Somente I, III e IV estão corretas. e) Todas estão corretas.
b) Somente III e IV estão corretas. d) Somente I, II, III e IV estão corretas.
Br
" "
BrBr
NO2
NO2
Br
NO2
Isômeros orto parameta
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
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217Capítulo 8 • REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
5 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NOS HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos alifáticos são muito reativos e, a partir deles, podemos sintetizar praticamente todas as
demais funções orgânicas.
O maior inconveniente dessas reações reside no preço elevado dos haletos, que limita sua aplica-
ção às reações de laboratório e a certos tipos de reações industriais, classificadas atualmente como
sendo reações de “Química Fina”, pois se destinam à fabricação de produtos de preço elevado, como
medicamentos (Foto A), corantes especiais (Foto B), cosméticos (Foto C) etc.
5.1. Principais reações dos haletos orgânicos
As reações mais comuns e importantes dos haletos orgânicos são:
A B C
Note que as reações acima se assemelham a reações de dupla troca, em que o halogênio (X) é
substituído por diferentes grupos, resultando em inúmeras funções orgânicas diferentes. É importante
também notar que a retirada de HX ou NaX, compostos inorgânicos altamente estáveis, força essas
reações a caminhar para a direita, dando-lhes um rendimento elevado, fato que nem sempre é comum
em reações orgânicas.
Nessas reações, a ordem de reatividade é:
Iodetos ' Brometos ' Cloretos ' Fluoretos
NaOHCH3Br CH3OH" NaBr"
ÁlcoolHaleto
NaOCH3CH3Br CH3 O CH3" NaBr"
ÉterHaleto
NaC C CH3CH3Br CH3" NaBr"
AlcinoHaleto
NaCNCH3Br CH3 CN" NaBr"
Cianeto ou nitrilaHaleto
NH3CH3Br CH3 NH2" HBr"
AminaHaleto
CC CH3
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