Quimica-Volume-5-106-108

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106 Coleção Estudo
Frente D Módulo 20
03. (Mackenzie-SP–2007) Da halogenação a seguir equacionada, 
considere	as	afirmações	I,	II,	III	e	IV.
aCH4 + bCl2 
λ CHCl3 + cX
I. Representa uma reação de adição.
II.	 Se	o	coeficiente	do	balanceamento	a	é	igual	a	1,	então	
b e c são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HCl.
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das	afirmações	feitas,	estão	CORRETAS
A) I, II, III e IV. 
B) I e IV, somente. 
C) II, III e IV, somente.
D) II e III, somente.
E) I, II e III, somente.
04. (FCC-SP) Dados os seguintes reagentes e condições de 
reação:
I. C2H6 + Br2 
luz
II. C2H4 + H2 
catalisador
III. + H2SO4 
∆
As reações que ocorrem, respectivamente, por adição e 
substituição são
A) I e II. C) II e I.
B) I e III. D) III e I.
05. (Mackenzie-SP) Em relação à sequência de reações
aromático + cloro-metano 
A
 B + ácido clorídrico
B ∆
KMnO4(ácido) ácido benzoico + água
ácido benzoico + HNO3 
H2SO4 C + água
são	feitas	as	seguintes	afirmações:
I. A substância A pode ser o AlCl3 ou qualquer outro 
ácido de Lewis.
II. A substância B é o etilbenzeno.
III. A primeira e a terceira reações são do tipo “substituição 
eletrófila”.
IV. O composto C é o ácido 3-nitrobenzoico, sendo 
que a carboxila é um grupo metadirigente e ativante 
do anel.
São CORRETAS	as	afirmações
A) I, somente. 
B) III, somente. 
C) I e III, somente.
D) II e IV, somente.
E) I, II e IV, somente.
06. (UFMG) Durante o cozimento de peixes ou carnes, são 
formadas amidas, resultantes de reações de aminas 
primárias, RNH2, com ácidos graxos ou os respectivos 
ésteres.
A equação química correspondente é
A) RNH2 + R’CH2OH → RNHOCH2R + H2.
B) RNH2 + R’COR’→ RNHCOR’ + R’H.
C) RNH2 + R’COOR’ → RNHOCOR’ + R’H.
D) RNH2 + R’COOR’ → RNHCOR’ + R’COH.
E) RNH2 + R’COOR” → RNHCOR’ + R”OH.
07. (UFV-MG) Substâncias que apresentam anéis benzênicos 
em suas estruturas podem sofrer reações de substituição 
eletrofílica, conforme o exemplo a seguir, em que o FeBr3 
atua como catalisador.
FeBr3+ I + II
NO2
Br
NO2
Entre as alternativas a seguir, assinale aquela que 
corresponde aos compostos I e II.
A) I = Br2 e II = FeBr2 
B) I = NaBr e II = NaH 
C) I = HBr e II = H2
D) I = HBr e II = H+
E) I = Br2 e II = HBr
08. (EFOA-MG) Trinitrotolueno (TNT), representado a seguir, 
além de ser um sólido amarelo cristalino, instável, é um 
explosivo muito potente.
TNT
CH3
NO2O2N
NO2
Sobre esse composto, é INCORRETO	afirmar	que
A) o TNT é preparado pela reação de nitração do tolueno.
B) a instabilidade do TNT pode ser explicada pela 
presença de três grupos nitro (NO2) doadores de 
elétrons.
C) o ácido nítrico é utilizado na preparação de TNT.
D) o anel da molécula de TNT possui 6 elétrons p.
E) a molécula de TNT possui um anel aromático 
tetrassubstituído.
Reações de substituição
107Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
09. (UFTM-MG / Adaptado) Os xilenos podem ser sintetizados 
a partir do tolueno (metilbenzeno). Na substituição do H 
pelo grupo metil no tolueno, tem-se como principal 
produto o composto
A) o-xileno, p-xileno e m-xileno.
B) m-xileno e p-xileno.
C) o-xileno e m-xileno.
D) o-xileno e p-xileno.
E) m-xileno.
10. (FUVEST-SP) Quando se efetua a reação de nitração do 
bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos 
mononitrados:
Br
is
ô
m
er
o
s
meta
NO2
Br
orto
NO2
Br
para
NO2
Br
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em 
reação análoga, o número de compostos mononitrados 
sintetizados é igual a
A) 1.
B) 2.
C) 3.
D) 4.
E) 5.
11. (UFU-MG) Na reação química, representada pela equação 
a seguir,
FeBr3 / escuro
∆+ Br2
CH3
forma(m)-se, preferencialmente, o(s) produto(s)
A) 1,2-dibromo-3-metilbenzeno.
B) 1-bromo-2-metilbenzeno e 1-bromo-3-metilbenzeno.
C) 1-bromobenzeno.
D) 1-bromo-2-metilbenzeno e 1-bromo-4-metilbenzeno.
12. (UFTM-MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis 
produtos nas reações de substituição de compostos 
orgânicos, em condições experimentais adequadas, 
é CORRETO	afirmar	que	a
A) monoc loração do n i t robenzeno produz o 
orto-cloronitrobenzeno.
B) monocloração do nitrobenzeno produz o clorobenzeno.
C) nitração do ácido benzoico produz o ácido 
meta-nitrobenzoico.
D) nitração do tolueno produz o meta-nitrotolueno.
E) nitração do etilbenzeno produz o meta-nitroetilbenzeno.
13. (UFF-RJ) O tolueno é muito usado na indústria 
tanto como solvente quanto como intermediário 
químico na fabricação de explosivos. Identifique o 
composto formado, preferencialmente, pela trinitração 
do tolueno, considerando as regras usuais de substituição 
eletrofílica aromática. 
A) 
NO2
O2N
CH3
NO2
 
B) 
O2N
O2N
CH3
NO2
 
C) 
NO2
NO2
CH3
O2N
D) 
NO2O2N
CH3
NO2
E) 
NO2O2N
CH3
NO2
108 Coleção Estudo
Frente D Módulo 20
14. (FUVEST-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em 
presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
luz
2CH3CH2CH3 + 2C�2
CH3CH2CH2
C�2HC� +
CH3CHCH3
C�
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, 
em presença de luz, o número de compostos monoclorados 
que podem ser formados e que NÃO possuem, em sua 
molécula, carbono assimétrico é
A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. E) 5.
15. (PUC Rio) A reação a seguir foi realizada na presença 
de luz.
(CH3)2CHCH3 + Br2 →
Seus principais produtos são:
A) (CH3)2CHCH2Br + HBr
B) (CH3)2CHCHBr + H2
C) (CH3)(CH2Br)CHCH3 + HBr
D) (CH3)2CBrCH3 + HBr
E) (CH2Br)2CHCH3 + H2
16. (UPE–2010) Um estudante em laboratório fez reagir, 
de forma conveniente, o bióxido de manganês, 
com quantidade estequiométrica de uma solução de 
ácido	clorídrico.	O	gás	obtido	foi	posteriormente	inflado	
em dois recipientes: o primeiro contendo metano, 
e o segundo, benzeno. O estudante tomou todas as 
precauções necessárias no laboratório para que as reações 
ocorressem de acordo com as exigências experimentais. 
Em relação às reações, é CORRETO	afirmar	que
A) a reação ocorrida no primeiro recipiente não 
necessitou de luz, pois ela só ocorre às escuras e a 
temperaturas abaixo de 0 ºC.
B) a reação que ocorreu no primeiro recipiente é 
de adição e só se realiza na presença de luz e a 
temperaturas abaixo de 0 ºC.
C) a reação que ocorreu no segundo recipiente requer 
catalisador	 específico	 e	 é	 identificada	 como	 uma	
reação de adição halogenada.
D) a reação que ocorreu no segundo recipiente é de 
substituição	e	necessita	de	catalisador	específico	para	
sua realização.
E) no segundo recipiente, a reação praticamente não 
ocorre, mesmo se utilizando catalisador apropriado, 
pois o benzeno é energeticamente estável.
GABARITO
Fixação
01. B
02. H
CH3
CH3C CH2 OH
2-metilpropan-1-ol
CH3C
O
OH
ácido etanoico
e
03. D 
04. B 
05. E
Propostos
01. E
02. A) Heptan-2-ol: CH3(CH2)4CHOHCH3
 B) Heptan-3-ona: CH3(CH2)3COCH2CH3
03. C
04. C
05. C
06. E
07. E
08. B
09. D
10. A
11. D
12. C
13. D
14. B
15. D
16. D