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BIOMEDICINA – Bio6EaD
ANDRESSA CURITIBA
BRUNO DE AMORIM LISBOA
MARINA DUARTE MIRANDA PIRES
MATHEUS DA VITORIA GENIZELLI
REJANY BATISTA CAETANO
Prática nº 06 (23/10/2023):
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÀLCOOIS
VILA VELHA
OUTUBRO – 2023
ANDRESSA CURITIBA
BRUNO DE AMORIM LISBOA
MARINA DUARTE MIRANDA PIRES
MATHEUS DA VITORIA GENIZELLI
REJANY BATISTA CAETANO
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÀLCOOIS
Relatório do Curso de Graduação em Biomedicina apresentado à Universidade Vila Velha – UVV, como parte das exigências da Disciplina Química Orgânica sob orientação do Professor Fernando Fontes Barcelos.
VILA VELHA
OUTUBRO – 2023
Introdução
O álcool é um grupo funcional orgânico caracterizado pela presença de um grupo hidroxila, diretamente ligado ao átomo de carbono saturado, ou seja, apenas estabelece ligações simples com outros átomos de carbono. O álcool é uma substância polar porque são solúveis em água devido à presença de grupos hidroxila, álcoois com longa cadeia de carbono tem solubilidade reduzida em água geralmente. Os álcoois são líquidos se tiverem 11 ou menos átomos de carbono. Eles são infláveis e menos densos que a água, devido à presença deste grupo hidroxila, fracamente ácido pode reagir como metais.
 
Quando há uma dispersão de London, moléculas que, originalmente, não possuem diferenças de carga, passam a se atrair devido a uma distribuição disforme dos elétrons em constante movimentação nos orbitais de seus átomos, situação que induz moléculas próximas a criarem polos positivos e negativos temporários. Por consequência, essa interação é a mais fácil de ser rompida, presente em compostos apolares que não possuem em sua composição elementos de muita eletronegatividade, definida como a capacidade de atrair elétrons compartilhados em uma ligação covalente. Segundo Fogaça (2023), “essa força de interação ocorre também na natureza, dando a aderência entre as patas das lagartixas e a superfície por onde caminham. Por isso elas conseguem caminhar sobre paredes e tetos sem cair ou grudar.” Em um dipolo permanente, as moléculas envolvidas têm um ou mais átomos com capacidade de atrair os elétrons para si, criando assim regiões de cargas opostas com grande potencial de atração, comum em moléculas polares. Uma ligação de hidrogênio é um dipolo-dipolo específico, capaz de manter seus componentes fortemente unidos e caracterizada pela interação de um átomo de hidrogênio com oxigênio, nitrogênio ou flúor: os elementos com a maior eletronegatividade da tabela periódica.
Com base nas informações das forças intermoleculares presentes em cada composto orgânico, é possível apontar o porquê de determinadas substâncias não se misturarem, como a água e o óleo, ou de um sólido ser dissolvido em um líquido, e até mesmo o motivo dos sabões e detergentes exercerem suas funções de limpeza. De acordo com Chang (2010), o ditado “semelhante dissolve semelhante” é útil para prever a solubilidade de uma substância em determinado solvente. Essa expressão significa que, se dois compostos apresentam forças intermoleculares do mesmo tipo e intensidade, muito provavelmente são solúveis uma na outra. A miscibilidade entre um composto e outro utiliza essa mesma tese, porém, é unicamente usado quando envolve fluidos, enquanto o anterior é relacionado a sólidos em um líquido. No laboratório, visando o vínculo entre teoria e prática, realizaram-se alguns testes de mistura entre materiais orgânicos para entender o comportamento das propriedades abordadas em pesquisa.
Parte Experimental
1. Materiais e compostos:
	
	
	
· 
	
	
	
· Dez tubos de ensaio grandes; 
· Estante para tubos;
· Pipetas graduadas;
· Espátulas;
· Ácido acético;
· Ácido oleico;
· Água deionizada;
· Benzeno;
· Butanol;
· Cloreto de sódio;
· Clorofórmio;
· Detergente;
· Etanol;
· Hexano;
· Iodo.
2. Procedimentos:
A. Foram numerados dois tubos de ensaio (1 e 2) e adicionado 2ml de benzeno em cada. Ao primeiro, acrescentou-se 1ml de água e, ao segundo, 2ml de hexano. Logo após, foram agitados para observar a miscibilidade das substâncias. Anotou-se o tipo de força intermolecular e suas densidades.
 
B. Foram numerados dois tubos de ensaio (3 e 4) e adicionado 1ml de água em cada. Ao terceiro, acrescentou-se 2ml de etanol e, ao quarto, 2ml de butanol. Logo após, foram agitados para observar a miscibilidade das substâncias. Anotou-se o tipo de força intermolecular e suas densidades.
 
C. Foram numerados dois tubos de ensaio (5 e 6) e adicionado 3ml de água em cada. Ao quinto, acrescentou-se 1ml de ácido acético e, ao sexto, 1ml de ácido oleico. Logo após, foram agitados para observar a miscibilidade das substâncias. Anotou-se o tipo de força intermolecular e suas densidades. Em seguida e somente ao sexto tubo, foi adicionado equivalente a uma colher de chá de detergente neutro para analisar novamente a miscibilidade.
D. Foi numerado um tubo de ensaio (7) e adicionado 2ml de água e em seguida, adicionado 2ml de clorofórmio. Logo após, foi agitado para análise da miscibilidade das substâncias. Anotou-se o tipo de força intermolecular e suas densidades. Em seguida, foi acrescentada uma pequena unidade de iodo sólido ao tubo de ensaio para que fosse analisada a sua solubilidade.
E. Foi numerado um tubo de ensaio (8) e adicionado 2ml de água e em seguida, 3ml de acetona. Logo após, foi agitado para que fosse analisado a miscibilidade das substâncias. Anotou-se o tipo de força intermolecular e suas densidades. Em seguida, foi acrescentada uma espátula de cloreto de sódio (NaCl) para que fosse analisado e anotado sua solubilidade.
Resultados e Discussões
Conforme o procedimento realizado no tubo 1 (item 2.A.), a água e o benzeno são imiscíveis, ou seja, dois líquidos que não se misturam. A razão disso vem das forças intermoleculares que ambos compostos realizam, sendo ligação de hidrogênio e dispersão de London, respectivamente. Como estas interações são diferentes, a mistura é incompatível, uma vez que a água é polar por possuir uma hidroxila (OH), e o benzeno é apolar pela presença apenas de carbonos e hidrogênios. O resultado foi condizente com o fundamento teórico, tendo os líquidos separados em um sistema heterogêneo devido as densidades distintas, em que o benzeno se encontra na fase superior e a água na fase inferior. Enquanto no tubo 2, o hexano e o benzeno são miscíveis por ambos apresentarem forças intermoleculares semelhantes, sendo uma dispersão de London, ou seja, compostos apolares que formam um sistema de fase única. O término da experiência atingiu as expectativas dos componentes do grupo. Segue abaixo suas respectivas fórmulas estruturais e densidades (d):Hexano
Figura 3
(d=0,65 g/ml)
Benzeno
Figura 2
(d=0,88 g/ml)
Água
Figura 1
(d=1,0 g/ml)
De acordo com o procedimento realizado com o tubo 3 (item 2.B) a água e o etanol são perfeitamente miscíveis, pois ambas as substâncias fazem ligação de hidrogênio. Essa miscibilidade se dá pois o grupo OH (hidroxila) do etanol se liga facilmente com a hidroxila da água. Enquanto no tubo 4 as substâncias são imiscíveis, pois apesar do butanol também possuir uma hidroxila, essa interação não suporta uma ligação com uma cadeia carbônica acima de três carbonos. Logo, a interação intermolecular que prevalece no butanol é a dispersão de London, permanecendo na fase superior do frasco por ser menos denso, e na fase inferior, a água por ser mais densa (figura 1). Abaixo as respectivas estruturas e valores de densidade (d):Butanol
Figura 5
(d=0,81 g/ml)
Etanol
Figura 4
(d=0,79 g/ml)
No experimento com o tubo 5 (item 2.C) em que se foi misturado água e ácido acético, é visível a miscibilidade entre os compostos orgânicos, por conta de ambas as substâncias apresentarem ligações intermoleculares semelhantes, se ligando por ligação de hidrogênio. Além disso, o ácido acético possui um grupo carboxila (C=O) que juntamente ao grupo hidroxila (OH) apresenta um caráter bastante polar, o tornando ainda mais miscível em água. Já no tubo 6, a interação entre água e o ácido oleico, um ácidograxo presente em gorduras animais e óleos vegetais, é imiscível pela diferença das forças intermoleculares atuantes nesses compostos. Como visto anteriormente, a água realiza ligação de hidrogênio e o ácido oleico, apesar da presença de componentes altamente polarizantes como a hidroxila e a carbonila, o tamanho de sua cadeia impede haja uma mistura efetiva, ultrapassando a quantia carbônica suportada pelo grupo polar. Esse experimento gerou uma fase superior referente ao ácido graxo, e uma fase inferior referente à água por ser a substância menos densa (figura 1). Em sequência, acrescentou-se uma ligeira porção de detergente ao tubo 6, um composto de caráter anfifílico capaz de interagir tanto com moléculas polares quanto apolares durante um certo tempo. Isso é possível pela formação de micelas, vários agrupamentos moleculares com uma parte hidrofílica (cabeça), realizando uma interação íon-dipolo com a água, e uma parte hidrofóbica (cauda), realizando dispersão de London com o ácido oleico. Essas regiões formadas se atraem simultaneamente pelos dois fluidos, formando um sistema de fase homogênea temporária (MATOS, 2015). Abaixo, suas estruturas e respectivas densidades (d):Ácido acético
Figura 6
(d=1,0 g/ml)
Ácido oleico
Figura 7
(d=0,90 g/ml)
polar
Detergente (DBS)
Figura 8
Na realização do procedimento do tubo 7 (item 2.D.), a água e o clorofórmio se revelaram imiscíveis, novamente, demonstrando a incompatibilidade dos líquidos em razão de forças intermoleculares distintas. Apesar da interação dipolo-dipolo das moléculas de cloro e carbono, essa situação se descreveria como uma molécula que tem seu momento dipolo (µ) igual ou próximo de zero, resultando em uma característica predominantemente apolar pela prevalência de interações por dispersão de London. O momento de dipolo é uma propriedade física que pode ser medida experimentalmente e é definido como a multiplicação do valor da carga pela distância que separa as cargas (SOLOMONS et al, 2018). Tendo seu resultado diferente de zero, o composto teria criação de polos. A fim de seguir analisando os compostos orgânicos, foi adicionado uma unidade de iodo ao frasco, que demonstrou ser solúvel apenas em clorofórmio. A molécula desse halogênio (pertencente à família 7A da tabela periódica) realiza somente interação por dispersão de London, portanto, compatível com o seu solvente, tingindo o líquido em um tom de rosa chamativo. Em conclusão, observou-se um sistema heterogêneo com fase superior referente à água por ser o composto menos denso (figura 1), e uma fase inferior referente ao clorofórmio e o iodo diluído, condizente com o resultado previsto pelo grupo de prática. Abaixo, suas respectivas fórmulas estruturais e densidades (d):Iodo
Figura 10
(sólido)
Clorofórmio
Figura 9
d=1,49 g/ml
No procedimento do tubo 8 (item 2.E.), em que foram inicialmente adicionadas água e acetona, observou-se que as substâncias são miscíveis, já que a mistura resultante apresentou um aspecto transparente e uniforme. A miscibilidade dessas substâncias pode ser explicada pela interação que os polos positivos e negativos da acetona com os mesmos polos da água (figura 1), o que resulta em uma “ligação de hidrogênio” não tradicional. Originalmente a acetona realiza interações do tipo dipolo-dipolo. No mesmo tubo de ensaio, deu-se continuidade ao experimento, onde foi adicionado cloreto de sódio. Quando o cloreto de sódio é adicionado à mistura, ocorre uma competição entre as forças intermoleculares. O cloreto de sódio é um composto iônico formado por íons Na+ e Cl-, e suas forças de atração iônicas são muito mais fortes do que as interações presentes na mistura água-acetona. Isso leva à separação das fases. A camada aquosa inferior é composta principalmente de água, onde os íons Na+ e Cl- ficam solvatados (rodeados por moléculas de água) devido à capacidade de solvatação da água, e a camada orgânica superior contém principalmente acetona, que é menos polar e menos capaz de solvatar íons. Vale ressaltar que a interação íon-dipolo que ocorre tanto entre o solvente e o soluto nesse frasco, e na atuação da cabeça polar das moléculas de detergente do experimento no tubo 6 (2.C.), não é considerada uma força intermolecular pela razão de envolver compostos iônicos. Abaixo, seguem as estruturas e o valor de suas densidades (d): Cloreto de sódio (sal)
Figura 12
Acetona
Figura 11
(d=0,78 g/ml)
Conclusão
Em síntese, a existência das interações intermoleculares são fundamentais para as leis químicas e físicas que gerem as diversas formas de vida e materiais da realidade terrestre e do universo, apesar do pouco que conhecemos sobre esse último. Na ausência delas, as moléculas que compõem os corpos orgânicos simplesmente não se manteriam unidos, e a organização de estruturas mais complexas estaria comprometida. “As proteínas são polímeros naturais, formados por aminoácidos, que realizam várias funções: catálise, transporte e armazenagem de substâncias vitais, movimento coordenado e proteção contra doenças. A integridade tridimensional dessas moléculas é mantida por várias forças intermoleculares e pelas ligações de hidrogênio.” (CHANG, 2010)
A razão da prática realizada para o meio acadêmico é justamente esclarecer, de maneira teórica e empírica, a relação do que acontece no mundo quântico e a natureza, com todos os seus fenômenos e causas que os desencadeiam. Conforme experienciado pelo grupo, todos os resultados foram previstos adequadamente, sem a ocorrência de eventos que pudessem interferir na análise dos fatos.
Referências
SOLOMONS, T.W G.; FRYHLE, Craig B.; SNYDER, Scott A. Química Orgânica. v.1. Grupo GEN, 2018. E-book. ISBN 9788521635536. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635536/. Acesso em: 17 ago. 2023.
CHANG, Raymond. Química geral. Grupo A, 2010. E-book. ISBN 9788563308177. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788563308177/. Acesso em: 18 ago. 2023.
CAREY, Francis A. Química orgânica. v.1. Grupo A, 2011. E-book. ISBN 9788580550535. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/ 9788580550535/. Acesso em: 19 ago. 2023.
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Forças dipolo induzido-dipolo induzido ou dispersão de London". Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol. com.br/quimica/forcas-dipolo-induzido-dipolo-induzido-ou-dispersao-london.htm. Acesso em 19 de agosto de 2023.
MATOS, Simone Pires de. Processos de Análise Química: Contexto Histórico e Desenvolvimento Industrial. Editora Saraiva, 2015. E-book. ISBN 9788536520032. Disponível em: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788536520032/. Acesso em: 22 ago. 2023.