segunda prova quimica organica II

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1.O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
VB) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
VC) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
XD) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
2.As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
*III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) As afirmativas I e II estão corretas.
B) As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C) As afirmativas II e IV estão corretas.
XD) As afirmativas I, III e IV estão corretas.
3."Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( F ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( V ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
( F ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
(V ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A) V - V - F - F.
XB) F - V - F - V.
C) F - F - V - F.
D) V - F - F - V.
4.Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
XD) As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
5.Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A) A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
XB) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
C) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
D) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
6.A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA:
A) A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.
XB) O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica.
C) A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel.
D) O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo.
7."[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
FI- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
FII- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui açãoterapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A) As afirmativas III e IV estão corretas.
B) Somente a afirmativa III está correta.
C) As afirmativas I e II estão corretas.
D) Somente a afirmativa II está correta.
8.As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( F ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
( V ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio.
(F ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
( F ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F - F - V - F.
XB) F - V - F - F.
C) V - V - F - F.
D) V - F - F - V.
9."[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
FI- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
VII- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
FIII- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
XA) Somente a afirmativa II está correta.
B) As afirmativas I e II estão corretas.
C) Somente a afirmativa IV está correta.
D) As afirmativas II e III estão corretas.
10.Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
XA) Somente a afirmativa I está correta.
B) Somente a afirmativa II está correta.
C) As afirmativas I e III estão corretas.
D) As afirmativas I e II estão corretas.