Aula 2 Biomoléculas bioq vet 2014-1 [Modo de Compatibilidade]

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Introdução à Bioquímica
A Ciência da Vida
ELEMENTOS QUÍMICOS ESSENCIAIS PARA 
A MANUTENÇÃO DA VIDA.
Os macroelementos (sombreados em laranja) são componentes
estruturais das células e dos tecidos. Os microelementos (sombreados
em amarelo) são necessários para algumas formas de vida.
O ÁTOMO DE CARBONO 
PODE FORMAR LIGAÇÕES 
SIMPLES E DUPLAS COM O 
OXIGÊNIO, COM O 
NITROGÊNIO E CONSIGO 
MESMO.
As ligações triplas raramente 
ocorrem em biomoléculas.
A maioria dos constituintes moleculares dos sistemas vivos é 
composta de átomos de carbono unidos covalentemente
Relembrando...
• O que é um átomo?
• Qual é a estrutura do átomo?
• Qual é a finalidade das ligações
químicas?
• Toda matéria do Universo é constituída de átomos.
• Átomo é a menor partícula que ainda caracteriza um
elemento químico.
• Existem cerca de 110 tipos diferentes de átomos.
• O átomo é composto de um núcleo central contendo
prótons (com carga positiva) e nêutrons (sem carga). Os
elétrons (com carga negativa e massa insignificante)
estão em torno do núcleo em diferentes trajetórias
imaginárias chamadas órbitas.
• O que é um Elemento?
• Elemento é uma substância feita de átomos de um tipo.
Existem cerca de 82 elementos que ocorrem naturalmente e
cerca de outros 31 elementos criados artificialmente como
listados na Tabela Periódica.
• O que é uma Molécula?
• Uma molécula é formada quando átomos do mesmo ou
diferentes elementos se combinam. A molécula é a menor
partícula de uma substância que pode normalmente existir de
maneira independente.
• Exemplos:
– Dois átomos de oxigênio se combinam para formar uma molécula de oxigênio
[O2].
– Um átomo de carbono se combina com dois átomos de oxigênio para formar
uma molécula de dióxido de carbono [CO2].
• O que é Número Atômico? (Z)
• É o número de prótons no núcleo de um átomo.
Como átomos são eletricamente neutros, o número
de prótons é igual ao número de elétrons.
• Todos os átomos com o mesmo número atômico
são quimicamente idênticos, isto é, têm as mesmas
propriedades químicas e pertencem ao mesmo
elemento químico.
• Ex: Todo os átomos com numero atômico 1 são
átomos que formam o elemento químico
Hidrogênio. Já os que tem número atômico 26 são
do elemento químico Ferro. E os que tem número
atômico 17 pertencem ao elemento químico Cloro.
• Os elétrons giram em torno do núcleo em diferentes órbitas.
• Cada órbita é uma camada eletrônica e tem raios diferentes,
isto é, estão a distâncias variadas do núcleo.
• As camadas são identificadas por letras: K, L, M, N, O, P, Q.
• A camada K é a mais próxima do núcleo.
• A camada Q é a mais distante do núcleo.
• Uma camada pode ter mais de um elétron, mas existe um
número máximo de elétrons que cada camada pode suportar.
Camada Número máximo de elétrons
K 2
L 8
M 18
N 32
O 32
P 18
Q 82 ou até 
Subnível
Número máximo 
de elétrons 
Nomenclatura
s 2 s2
p 6 p6
d 10 d10
f 14 f14
• Cientista americano Linus C. Pauling � teoria até o momento mais aceita para a 
distribuição eletrônica
• Distribuição dividida em níveis e subníveis de energia
• Níveis = camadas
• Subníveis = divisões das camadas (representados pelas letras s, p, d, f), possuindo cada 
um destes subníveis também um número máximo de elétrons. 
Camada Nível
Subnível Total de 
elétronss2 p6 d10 f14
K 1 1s 2
L 2 2s 2p 8
M 3 3s 3p 3d 18
N 4 4s 4p 4d 4f 32
O 5 5s 5p 5d 5f 32
P 6 6s 6p 6d 18
Q 7 7s 7p 8
Os elétrons se distribuem segundo o nível de energia de cada subnível, numa 
seqüência crescente em que ocupam primeiro os subníveis de menor energia e, por 
último, os de maior.
As setas indicam a ordem crescente dos 
níveis de energia: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2
3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2
5f14 6d10
Elemento 
químico
Número 
atômico
Distribuição eletrônica
He Hélio 2
1s2
K = 2
Cl Cloro 17
1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
K = 2, L = 8, M = 7
Zr Zircônio 40
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d2
K = 2, L = 8, M = 18, n = 10, O =2
Pt Platina 78
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s1
4f14 5d9
K = 2, L = 8, M = 18, N = 32, O = 16, P = 2
Por que os átomos se unem 
formando as moléculas?
Por que os átomos se unem 
formando as moléculas?
• Na natureza, os únicos átomos que podem ser
encontrados no estado isolado (moléculas
monoatômicas) são os gases nobres, logo se
pensou que os demais átomos se ligariam entre si
tentando alcançar a configuração eletrônica do
gás nobre mais próximo deles na tabela periódica.
Todos os gases nobres, com exceção do He,
possuem 8 elétrons na camada de valência
(última camada) = TEORIA DO OCTETO
• Valência de um átomo = a quantidade de
elétrons que um átomo deveria receber, perder
ou compartilhar com outro átomo para tornar
sua última camada (camada de valência) igual a
do gás nobre � estabilidade
• As ligações químicas podem ser classificadas
em três categorias:
– Iônica
– Covalente normal e dativa
– Metálica
Ligação Iônica
• Ocorre entre metais e não metais e entre metais e
hidrogênio.
• Ocorre doação de elétrons. Sempre um dos átomos perde
elétrons, enquanto o outro recebe. O átomo mais
eletronegativo “arranca” os elétrons do de menor
eletronegatividade.
– átomo com facilidade para liberar os elétrons da última camada:
metal
– átomo com facilidade de adicionar elétrons à sua última camada:
não metal
• Ocorre com a formação de íons.
• A atração entre os átomos que formam o composto é de
origem eletrostática.
Eletronegatividade
• É a capacidade que um átomo tem de atrair
elétrons de outro átomo quando os dois
formam uma ligação química.
• Quanto menor o átomo e maior o número de
elétrons na última camada, maior é sua
eletronegatividade.
Ligação Iônica
• A ligação entre o sódio (11Na) e o cloro (17Cl) é um exemplo
característico de ligação iônica. Observe a distribuição dos elétrons em
camadas para os dois elementos:
– Na 2 - 8 - 1 Cl 2 - 8 - 7
• Para o cloro interessa adicionar um elétron à sua última camada, completando a
quantidade de oito elétrons nela. Ao sódio interessa perder o elétron de sua camada M,
assim a anterior passará a ser a última, já possuindo a quantidade necessária de elétrons.
Na representação da ligação, utilizamos somente os elétrons da última camada de cada
átomo.
Fórmula de Lewis 
ou eletrônica
Ligação Iônica
Na x + Clo
o o
o
o
o o
Na[ ] + +
oo
o
o
oo
oCl[ ] -x
[Na]+ [Cl]-
NaCl
Ligação Iônica
• O sódio possuía inicialmente 11 prótons e 11 elétrons.
Após a ligação, a quantidade de prótons não se altera e
a de elétrons passa a ser 10. O cloro que inicialmente
possuía 17 prótons e 17 elétrons, tem sua quantidade
de elétrons aumentada de uma unidade após a ligação.
Com isso o sódio se torna um íon de carga 1+ e o cloro
1-. A força que mantém os dois átomos unidos é de
atração elétrica, ou seja, uma ligação muito forte. Como
foram utilizados um átomo de cada tipo, a fórmula do
composto será NaCl.
• Flúor + Alumínio???
Ligação Iônica
• Ligação entre o flúor (9F) e o alumínio (13Al).
• O alumínio perde os três elétrons de sua última camada,
pois a penúltima já possui os oito elétrons necessários.
Como o átomo de flúor possui 7 elétrons em sua última
camada, precisa de apenas mais um elétron. São
necessários três átomos de flúor para acomodar os três
elétrons cedidos pelo alumínio.
� O alumínio passa a
ser um íon de carga 3+
e o fluor 1-. A fórmula
do composto será AlF3.
Ligação Iônica
• Propriedades dos compostos iônicos:
– São sólidos nas condições ambiente
– Apresentam altos pontos de fusão e
ebulição
– São condutores de eletricidade quando no
estado liquido (fundidos) ou quando
dissolvidos em água.
– A maioria dos compostos são solúveis em
água.
Ligação Iônica
• Método Prático para Escrever a Fórmula de um
Composto Iônico:
[ CÁTION ] [ ÂNION ]
x+ y-
xy
Família Carga dos íon
1A +1
2A +2
3A +3
5A - 3
6A - 2
7A / H - 1
Ligação Iônica
• Exemplo: Composto iônico formado peloselementos Alumínio (Al) e Oxigênio (O).
• Al (3A) : 2 – 8 - 3 / O (6A) : 2 – 8 - 6
[ Al ]
3+
[ O ]
2-
2 3
Fórmula Molecular: Al
2
O
3
Ligação Covalente Simples
• Ocorre entre não metais e não metais, não
metais e hidrogênio e entre hidrogênio e
hidrogênio.
• Ocorre compartilhamento de elétrons.
– Ocorre quando os dois átomos precisam
adicionar elétrons em suas últimas camadas.
– Cada um dos átomos envolvidos entra com um
elétron para a formação de um par
compartilhado, que a partir da formação
passará a pertencer a ambos os átomos.
Ligação Covalente Simples
• O hidrogênio possui somente uma camada
contendo um único elétron, compartilhando 1
elétron, atinge a quantidade necessária para
a camada K, que é de dois elétrons. Os
elétrons compartilhados passam a ser
contados para as eletrosferas dos dois
átomos participantes da ligação.
• Nitrogênio e nitrogênio???
Ligação Covalente Simples
• A ligação covalente entre dois átomos iguais é
dita apolar, pois nela os elétrons são
compartilhados de maneira igual, nenhum dos
átomos tem mais força que o outro para atrair o
elétron para si.
• Na molécula de nitrogênio ocorrem três ligações covalentes
entre os dois átomos.
Ligação Covalente Simples
• Como a ligação é entre átomos diferentes e com
diferentes eletronegatividades, a ligação é dita
polar pois o átomo de oxigênio atrai para si mais
fortemente os elétrons compartilhados.
• A molécula de CO2 é formada por dois átomos de oxigênio e um de
carbono unidos através de ligações covalentes.
• 6C 2 - 4 8O 2 - 6
• O átomo de carbono compartilha 4 elétrons e cada átomo de
carbono 2, garantindo assim que ambos atinjam os oito elétrons nas
últimas camadas.
Ligação Covalente Simples
• Ligação química entre os átomos de carbono e oxigênio
• 6C : 2 - 4 ( tende a receber 4e-)
• 8O : 2 - 6 (tende a receber 2e-)
Ligação Covalente Dativa ou Coordenada
• A existência de algumas moléculas não pode ser explicada
simplesmente através da ligação covalente simples.
• Ocorre quando um dos átomos envolvidos já adquiriu o octeto e
dispõe de par eletrônico livre. Este par pode ser “emprestado”
para outro átomo.
• Este par de elétrons apresenta as mesmas características do da
ligação covalente simples, a única diferença é a origem dos
elétrons, que é somente de um dos átomos participantes da
ligação.
• Os elétrons do par passam a pertencer a ambos os átomos
participantes.
Ligação Covalente Dativa ou Coordenada
• Dadas as distribuições eletrônicas em camadas para os
átomos de 16S e 8O.
– S 2 - 8 - 6 O 2 - 6
• Compartilhando dois elétrons através de ligações
covalentes simples, ambos os átomos atingem os oito
elétrons na última camada.
Ligação Covalente Dativa ou Coordenada
• No entanto, esta molécula ainda pode incorporar ainda um
ou dois átomos de oxigênio. Tal fato só pode ser explicado
se o enxofre utilizar um ou dois pares de elétrons não
envolvidos em ligações para formar um ou dois pares
dativos com o oxigênio.
Ligação Covalente Dativa ou Coordenada
• Outra molécula que não pode ser explicada somente com a
ligação covalente simples é a de CO. O interessante desta
molécula é que a ligação covalente dativa ocorre do átomo
mais eletronegativo (O) para o menos eletronegativo (C).
Ligação Covalente Dativa ou Coordenada
• Exemplo: SO2 (dióxido de enxofre)
Ligação Covalente
• Propriedades dos compostos covalentes:
– Apresentam-se nos estados sólido, líquido e gasoso;
– Possuem pontos de fusão e ebulição geralmente baixos;
– Não conduzem a corrente elétrica (com algumas
exceções – meio aquoso).
– A maioria dos compostos são solúveis em solventes
orgânicos.
Retomando...
LIGAÇÃO COVALENTE ���� Dois átomos com elétrons desemparelhados na
camada de valência podem formar ligações covalentes compartilhando os pares
de elétrons. Os átomos que fazem ligações covalentes tendem a preencher suas
camadas mais externas como os elementos nobres.
• As propriedades especiais de ligação 
do carbono permitem a formação de 
uma grande variedade de moléculas 
com funções distintas.
GRUPAMENTOS FUNCIONAIS COMUNS EM BIOMOLÉCULAS.
OS GRUPAMENTOS FUNCIONAIS DETERMINAM AS PROPRIEDADES 
QUÍMICAS.
Os átomos de carbono unidos entre si, podem formar cadeias lineares, 
ramificadas ou estruturas cíclicas, constituindo estruturas altamente 
estáveis. 
Os GRUPOS FUNCIONAIS, são adicionados a esses esqueletos 
carbônicos, conferindo propriedades químicas específicas à molécula 
assim formada e dando origem a uma diversidade ilimitada de 
biomoléculas.
(ácidos)
GRUPOS FUNCIONAIS COMUNS EM BIOMOLÉCULAS.
ESTRUTURA TRIDIMENSIONAL:
Embora as ligações covalentes e os grupos funcionais
das biomoléculas tenham importância central para a função
destas, o arranjo espacial em três dimensões dos átomos de
cada biomolécula – sua estereoquímica- é crucialmente
importante!!!!!!
A figura abaixo mostra três maneiras de ilustrar a estereoquímica de 
moléculas simples.
a) fórmula estrutural em perspectiva.
b) modelo bola e bastão.
c) modelo espaço-cheio, onde cada átomo é representado com seu raio 
de van der Waals correto.
A CONFIGURAÇÃO
• Configuração é o arranjo espacial de uma molécula orgânica,
que lhe é conferido:
(1) pela presença de duplas ligações ao redor das quais não existe
liberdade de rotação, ou então
(2) por centros quirais, ao redor dos quais os grupos substituintes
estão arranjados em uma seqüência específica.
• (A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS.
• (B) ISOMERIA ÓPTICA
Isômeros: Apresentam mesma fórmula molecular e fórmula estrutural diferente.
CONFIGURAÇÕES DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS.
a) Os isômeros como ácido maléico e fumárico não podem ser interconvertidos 
sem a quebra de ligação covalente, o que requer fornecimento de uma grande 
quantidade de energia.
CONFIGURAÇÕES DE ISÔMEROS ÓPTICOS
• Isomerismo Óptico:
O isomerismo óptico ocorre devido à natureza
tetraédrica da ligação em torno do átomo de
carbono. Ele ocorre quando pelo menos um
átomo de carbono na molécula está ligado a
quatro grupos ou átomos diferentes (carbono
quiral).
ASSIMETRIA MOLECULAR: MOLÉCULAS QUIRAIS E AQUIRAIS.
a) Quando um átomo de carbono tem 4 ligantes diferentes, eles podem ser
arranjados de 2 formas que representam imagens especulares não –
superponíveis (enantiômeros). Tal átomo é assimétrico e chamado átomo quiral
ou centro quiral.
b) Quando há apenas 3 grupos químicos diferentes ligados a um mesmo
átomo de carbono (isto é, um mesmo grupo ocorre 2 vezes), apenas uma
configuração espacial é possível e a molécula é simétrica ou aquiral. Neste
caso a molécula se sobrepõe à sua imagem especular: a molécula à esquerda
pode ser girada no sentido anti-horário para resultar na molécula do espelho.
• Os enantiômeros, de um modo geral, são muito
assemelhados em suas propriedades físicas e químicas.
• Por exemplo, as duas formas do ácido lático possuem o
mesmo ponto de fusão (52 ºC), densidade (1,25 g/ml) e
constante de dissociação ácida (Ka = 1,4x10-4).
Enantiômeros diferenciam-se 
freqüentemente em sua atividade fisiológica
• Isto foi descoberto por Louis Pasteur, o
pai da bioquímica moderna. Trabalhando
com uma mistura de isômeros óticos do
ácido lático, ele descobriu que apenas
ocorria crescimento de mofo com o
enantiômero II. Aparentemente o mofo era
incapaz de metabolizar o enantiômero I.
OS ESTEREOISÔMEROS PODEM SER DISTINGUIDOS POR RECEPTORES SENSORIAIS 
HUMANOS DE ODOR E SABOR.
O ADOÇANTE ARTIFICIAL ASPARTAME, VENDIDO COMERCIALMENTE, SE DISTINGUE 
FACILMENTE DE SEU ESTEREOISÔMERO, PORQUE ESTE APRESENTA SABOR AMARGO.
A ÚNICA DIFERENÇA ENTRE OS DOIS ESTEREOISÔMEROS ESTÁ NA CONFIGURAÇÃO AO 
REDOR DE UM DOS 2 ÁTOMOS DE CARBONO QUIRAIS DAS MOLÉCULAS.
OS PRINCIPAIS CONSTITUINTES DAS CÉLULAS SÃO MACROMOLÉCULAS.
AS MACROMOLÉLUCAS SÃO CONSTRUíDAS COM SUBUNIDADES 
MONOMÉRICAS.
CADA COMPOSTO SIMPLES É UM PRECURSOR DE MUITOS OUTROS TIPOS DE 
BIOMOLÉCULAS.A HIERARQUIA ESTRUTURAL NA ORGANIZAÇÃO MOLECULAR DAS CÉLULAS.
As células vivas são usinas capazes de transformar energia
Transferência de energia e o papel de carreadores ativados 
no metabolismo
Ciclo de energia nas células 
• A função do ATP
Os três estágios
da respiração celular
Estágio 1: A oxidação dos ácidos graxos,
glicose e alguns aminoácidos
Estágio 2: A oxidação dos grupos acetil por 
meio do ciclo do ácido cítrico inclui quatro 
passos que retiram elétrons
Estágio 3: Os elétrons transportados por 
NADH e FADH2 são introduzidos na cadeia 
de transportadores de elétrons no interior 
das mitocôndrias
Na cadeia respiratória, o O2 é reduzido a 
H2O. Esse fluxo de elétrons fornece energia 
para a síntese de ATP