Avaliação I - Individual QUIMICA FARMACEUTICA

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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:954399)
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Prova 82159437
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório 
e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades 
nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus 
efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
B Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
C O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de
enjoos.
D Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o
enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
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A+ Alterar modo de visualização
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constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano Óxido
Nitroso
(P) sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P) gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
B Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
C Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
D Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - F.
B F - V - V - F - V.
C V - F - F - V - F.
D V - V - F - F - V.
A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade biológica. Podemos 
perceber a autenticidade desta relação entre a configuração e a atividade quando avaliamos os efeitos 
de enantiômeros (R) e (S) do aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor adocicado e a 
segunda é insípida, uma reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor localizado 
nas papilas gustativas. Acerca das propriedades dos enantiomeros, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão e ebulição, e 
solubilidade.
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, gosto, cheiro, rotação 
do plano da luz polarizada (rotação óptica).
( ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de ebulição, ponto de 
fusão e a mesma solubilidade, a maneira com que enantiômeros interagem com a luz polarizada é 
diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B V - V - F - V.
C V - F - F - F.
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D V - F - V - F.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Forças dispersivas ou dipolares.
B Impedimento estérico.
C Tamanho molecular ou iônico.
D Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
O modelo chave-fechadura foi criado para explicar a especificidade da interação entre uma enzima e 
seu substrato. Nesse modelo aplicado ao reconhecimento molecular dos fármacos pelo seu receptor, a 
biomacromolécula é considerada uma fechadura, o sítio receptor a fenda da fechadura, e as chaves os 
diferentes ligantes (fármacos) do sítio receptor; já a ação de abrir a porta corresponde às possíveis 
respostas biológicas da interação chave-fechadura. Sobre o exposto, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A chave original é correspondente ao agonista endógeno, totalmente complementar à fechadura, 
encaixando-se adequadamente e resultando na atividade intrínseca.
( ) A chave modificada é aquela que apresenta propriedades estruturais semelhantes à chave 
original, que permitem a abertura da porta.
( ) A chave modificada corresponde a um antagonista modificado da biomacromolécula, de origem 
natural ou sintética, e a resposta biológica obtida é similar à do agonista natural, porém com diferente 
intensidade.
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( ) A chave falsa corresponde ao antagonista da biomacromolécula, de origem natural ou sintética, 
que possui afinidade e ausência de atividade intrínseca e ainda bloqueia a interação pelo agonista 
endógeno e/ou modificado.
( ) A chave falsa corresponde ao agonista endógeno da biomacromolécula, de origem sintética, que 
possui especificidade e atividade intrínseca pelos receptores e ainda bloqueia a interação pelo 
agonista endógeno e/ou modificado.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V - F.
B F - F - V - F - V.
C V - V - F - V - F.
D V - V - V - F - V.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
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( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagemespecular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - III - II - IV - V.
B V - III - II - IV - I.
C III - V - II - IV - I.
D V - III - II - I - IV.
A Teoria do Encaixe Induzido proposta por Koshland (1958), sugere que ocorre um ajuste topográfico 
e eletrônico entre o fármaco e o receptor, desencadeando o estímulo e resultando no efeito biológico. 
Acerca desta teoria, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O acomodamento conformacional é recíproco no sítio receptor.
( ) A ligação ocorre até que os valores de energia do complexo fármaco-receptor sejam os menores 
possíveis.
( ) Somente a enzima altera-se completamente para ajustar-se a um substrato em constante 
mudança.
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( ) A interação entre um bioligante e uma proteína deve ser imaginada como uma colisão entre dois 
objetos flexíveis.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V.
B F - V - V - F.
C F - V - V - V.
D V - V - F - V.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F - V.
B V - F - F - V - F.
C F - V - F - V - V.
D V - V - F - F - F.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
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Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
B Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
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