Reações e Conformações Orgânicas

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NHT- 4017-15 – Funções e Reações Orgânicas 
Exercícios 02 
 
1. Escreva os nomes dos compostos de acordo com as regras de IUPAC ou as 
suas representações estruturais a partir da nomenclatura. 
 
 
2. Mostrar as conformações dos seguintes compostos em relação à ligação 
C-C indicada (projeção de Newman) e discutir a estabilidade relativa destas 
conformações: 
a) butano (C2-C3) b) 2-metilbutano (C2-C3) c) 2,3,5-trimetilexano (C3-C4) 
3. Desenhe o diagrama de energia potencial em relação à rotação da ligação 
C2-C3 do pentano de 0° a 360°. 
 
4. Desenhe as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes 
compostos e, em cada item identifique o mais estável. 
a) cis-1-terc-butil-3-metilcicloexano 
b) trans-1-ter- butil-3-metilcicloexano 
c) trans-1,3-dimetilcicloexano 
d) cis-1,2-dimetilcicloexano 
 
5. A reação radicalar do propano com o gás cloro, Cl2, resulta em uma mistura 
na qual o 1-cloropropano e o 2-cloropropano são os compostos majoritários. 
Escreva as etapas de iniciação, propagação de cadeia e terminação, 
mostrando como cada um destes compostos é formado. 
 
6. Escreva as estruturas de todos os prováveis produtos da monocloração de: 
a) iso-hexano b)2,2-dimetilbutano 
 
7. Na cloração de 2-metilbutano a uma temperatura de 300 °C foram obtidos os 
seguintes produtos nas porcentagens indicadas: 
1-cloro-2-metilbutano (36%), 2-cloro-2-metilbutano (18%), 2-cloro-3-metilbutano 
(28%) e 1-cloro-3-metilbutano (18%). 
 
a) Com base nestes resultados experimentais e considerando-se fatores 
estatísticos, determine a reatividade relativa para a formação de radicais 
primários, secundários e terciários na cloração nestas condições. 
 
b) Tendo em vista a reatividade relativa para a reação de bromação dada 
abaixo, calcule as porcentagens de produtos obtidos nesta reação a 125°C. 
Reatividade relativa para a formação de radicais pelo radical de bromo a 
125°C: 1°:1, 2°:80, 3°:1500. 
 
c) Explique, tentativamente, os resultados obtidos acima. Qual das reações de 
halogenação deve ser mais rápida, cloração ou bromação, e qual delas é mais 
seletiva? 
 
8. A cloração fotoquímica 2,2,4-trimetilpentano produz 4 produtos monocloretos 
isoméricos, enquanto que a bromação produz um único monobrometo. Escreva 
as fórmulas estruturais dos produtos de cloração e do produto da bromação. 
Com base no exposto na questão 7, explique os resultados experimentais 
apresentados.