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Unidade 
III
Estereoquímica dos Compostos 
Orgânicos
Taxol
Estereoquímica 
é Importante?
Universidade Federal do Ceará 
 Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica Teórica I - Prof.: Geraldo Barbosa 
Estereoquímica dos Compostos Orgânicos
Isômeros
Estereoisômeros ou isômeros 
configuracionais (Mesma conectividade)
Ex.: C2H6O (2 compostos)
Isômeros constitucionais
(Conectividade diferente)
CH3
O
CH3
OHCH3
Diastereoisômeros, incluindo
isômeros cis/trans ou Z/E
- não são imagens especulares
C C
Cl
H
Cl
H
C C
Cl
H
H
Cl
Enantiômeros - são imagens especulares 
não sobreponíveis (apresentam centros 
de quiralidade, também chamados de 
centros estereogênicos) 
H
C
HO
H3C COOH
H
C
OH
CH3
HOOC
Mirror
(−)-Lactic acid, []D = -3.82(+)-Lactic acid, []D = +3.82
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 Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica Teórica I - Prof.: Geraldo Barbosa 
❑ Estereoquímica (do grego stereos = sólido) é o ramo da 
química orgânica que trata das investigações químicas, 
considerando os aspectos espaciais das moléculas.
❑ A estereoquímica pode ser dividida em:
a) Estática - Estuda os aspectos espaciais das 
moléculas isoladamente. 
b) Dinâmica - Estuda os aspectos espaciais das 
moléculas nas reações. 
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❑ A partir de 1960 são descobertos os efeitos
teratogênicos (focomelia) do fármaco talidomida,
sintetizado na Alemanha em 1954 para controlar
ansiedade e nauseas.
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❑ Protagonismo da estereoquímica
❑ Estudos com as chamadas drogas quirais se
intensificaram e a estereoquímica assume papel de
destaque, principalmente, com o uso de técnicas de
cristalografia de raios-X para se determinar o arranjo
espacial dos átomos nas moléculas.
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Sabor doceSabor amargo
❑ Estereoquímica no cotidiano
❑ O adoçante sintético
aspartame é produzido a
partir de dois
aminoácidos quirais.
São obtidas duas formas
com sabores diferentes.
HH
(Projeção de Fischer)(Representações em perspectiva)
Ligações saindo 
do plano (β)
Ligações 
entrando no 
plano (α)
OH
OH
O
❑Representação de moléculas orgânicas em 3D
Ác. láctico
* Carbono tetraédrico 
ligado a 4 grupos 
difentes é um centro 
estereogênico ou
estereocentro ou 
centro de quiralidade. 
OH
O
CH3
OH H
* Observador
(Ác. 2-hidroxipropanoico)
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❑Representação de compostos com mais de um centro
estereogênico
H
O
OH H
HOH 2C
OH H
**
2,3,4-tri-hidroxibutanal
(Projeção de Fischer)
(Representações em perspectiva)
H
O
OH
OH
OH
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❑Estruturas em projeções de Fischer são bastante
utilizadas para aminoácidos e carboidaratos
COOH
H2N H
CH3
L-Serina
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
D-Glicose
OH
O
H OH
OH H
H OH
D-Xilose
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❑ Diferentes formas de epresentação para carboidratos
cíclicos
O
OH
H
H
H
OH
OH
H OH
H
OH
O
OH
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
CH2OH
H OH
OH H
H OH
H
H OH
O
O OH
OH
OH
OH
OH
-D-Glicopiranose
(Representação 
em perspectiva)
(Fórmulas 
de Haworth)
(Projeção 
de Fisher)
(Representação 
em cadeira)
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Representação de moléculas em projeções de 
cavalete e Newman
CH
3
CH
3
H
H
H
H
Projeção de 
Newman
CH3
H
H
HH
CH3
Projeção em 
cavalete
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❑O arranjo espacial diferenciado resultante da limitação de
rotação da ligação dupla pode gerar estereoisomerismo.
C C
Cl
H
Cl
H
cis-1,2-Dicloroeteno
p.e. = 60 °C C C
Cl
H
H
Cl
trans-1,2-Dicloroeteno
p.e. = 48 °C
cis-Pent-2-eno trans-Pent-2-eno
❑Os descritores cis/trans são utilizados para diferenciar o 
arranjo espacial de átomos ou grupos iguais. 
Estereoisômeros e o uso de descritores
esteroquímicos cis/trans e Z/E
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❑ A conversão entre os isômeros cis/trans envolve a 
quebra da ligação  e um gasto energético. 
Isômero cis
Quebra da ligação  
Isômero trans
Um exemplo:
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❑ Isomeria cis/trans (Z/E) e a química da visão
Ligação dupla cis Ligação dupla trans
Rodopsina Metarodopsina II
(trans-rodopsina)
Luz
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❑ Atribui-se prioridades com base nos números atômicos
(Regra CIP: Canh-Ingold-Prelog).
❑ Z (do alemão Zusammen = juntos) e E (do alemão
Entgegen = opostos).
C C
F
Cl
H
Br
A
❑ Descritores Z/E: por serem mais abrangentes são
recomendados pela IUPAC. 
Higher priority
Cl > F
Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluroethene
Higher priority C
C
FCl
HBr
(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluroethene
C
C
ClF
HBr
Higher priority
Higher priorityMaior
prioridade
Maior prioridade
Maior prioridade
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C C
Cl
H
Cl
H
cis-1,2-Dicloroeteno
Z-1,2-Dicloroeteno
C C
Cl
H
H
Cl
trans-1,2-Dicloroeteno
E-1,2-Dicloroeteno
Z-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
E-Pent-2-eno
trans-Pent-2-eno
C C
CH
HH
H3C 5
34
2 1
CH2
(3Z)-Penta-1,3-dieno
C C
C C
H
CH3
H
H
H
H3C
1
23
45
6
(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
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Bombicol
❑ Substâncias químicas secretadas por um indivíduo, que 
permitem a sua comunicação com outros indivíduos da 
mesma espécie, são denominados de feromônios. O 
bombicol foi o primeiro feromônio isolado e identificado 
pelo alemão Butenandt (1959). Foi obtido 1 mg, a partir 
de 500 mil fêmeas de mariposa do bicho-da-seda 
(Bombyx mori). A estereoquímica (cis-trans/Z-E) correta 
é fundamental para que a substância seja ativa. 
❑ Conceito aplicado: feromônios e estereoquímica 
(10E,12Z)-hexadeca-10,12-dienol
OH
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Exercícios
1- O feromônio utilizado pela abelha rainha, no controle da colmeia, 
apresenta a fórmula estrutural abaixo. Assim, considerando a 
estereoquímica do composto, atribua o nome IUPAC para esse 
feromônio.
OH
OO
2- Os compostos (2E, 4E)-nona-2,4-dienal e (Z)-hept-4-enal podem ser 
detectados em produtos lácteos como compostos odoríferosassociados a um aroma gorduroso ou floral. Já o (E)-non-2-enal é um 
dos componentes do aroma do café. Com isso, mostre as estruturas 
em linhas destes compostos. 
❑ Um objeto quiral não é sobreponível a sua imagem
especular e não apresenta plano de simetria, σ, (é 
assimétrico).
Quiral (do grego Cheir = mão)
❑Estereoisômeros quirais e origem da quiralidade
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❑ Moléculas quirais não são sobreponíveis à sua imagem 
especular, não apresentam planos de simetria e apresentam
pelo menos um centro estereogênico (estereocentro), que é
um átomo no qual o intercâmbio de dois grupos ligados a ele
produz um novo estereoisômero.
H
H
H
H
CCH4
CHXYZ
CH3X
CH2XY
H
H
H
H
C
H
X
H
H
C
H
X
H
H
C
Y
X
H
H
C
Y
X
H
H
C
Y
X
Z
H
C
Y
X
Z
H
C
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❑ Um carbono tetraédrico ligado a 4 grupos difentes é 
um centro estereogênico ou centro quiral. 
σ
2-Cloropropano(aquiral)
2-Clorobutano
 (quiral)
❑ Compostos aquirais não tem centro
estereogênico, apresentam planos de
simetria (σ) e são simétricos.
❑ Compostos que apresentam pelo
menos um centro estereogênico
e são desprovidos de planos de
simetria (σ) são assimétricos e
ditos quirais.
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❑ Compostos quirais que apresentam uma
relação objeto e imagem não sobreponível são
denominados de enantiômeros.
H3C C
H
CH2CH3
OH
(methyl)
1
(hydrogen)
(hydroxyl)
(ethyl)
3 42
*
Butan-2-ol
HO
C
CH3
H
CH2
CH3
H
C
CH3
OH
CH2
CH3
III
Par de enantiômeros do butan-2-ol
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❑ Diferentes formas de representar enantiômeros.
H
C
HO
H3C COOH
H
C
OH
CH3
HOOC
Mirror
(−)-Lactic acid, []D = -3.82(+)-Lactic acid, []D = +3.82
III
Par de enantiômeros do ác. láctico
Par de enantiômeros da Dopa
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero S da Dopa
(Tratamento do mal de Parkinson)
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero R da Dopa
 (Tóxico)
Par de enantiômeros do limoneno
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Pares de enantiômeros do 3-clorobutan-2-ol
3-Clorobutan-2-ol
❑ Para um composto quiral é possível um máximo de 2n
estereoisômeros, onde n = quantidade de centros
estereogênicos.
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❑Uso dos descritores estereoquímicos R/S para 
diferenciação de estereoisômeros quirais 
❑ Proposto por Cahn-Ingold-Prelog: Atribui-se prioridades
de 1 a 4 aos substituintes ligados ao centro
estereogênico com base nos números atômicos, Z,
(Regra CIP). No caso de empate, transfere-se a prioridade
para os átomos seguintes até encontrar a primeira
diferença.
(D)-(−)-Lactic acid
H C
OH
CH3
COOH
1
2
3
OH
COOH
H3C
C
H
1
2
3 4
4
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OBS.: Átomos de insaturações são contabilizados dupla ou 
triplamente. Ex.: HC=O HC-O-(C)
( O )
H
O
OH
OH H
❑ No caso em que os substituintes são isótopos atribui-se
a maior prioridade ao isótopo de maior massa.
OH
OH
H H
2
 (D)
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❑O grupo de menor prioridade (4) deverá estar se
distanciando do observador.
(D)-(−)-Lactic acid
H C
OH
CH3
COOH
1
2
3
OH
COOH
H3C
C
H
1
2
3 4
4
Ác. Láctico
❑ Deverá dar-se giros no sentido horário ou anti-horário,
conforme a sequência de prioridades 1→2 →3 →4.
(D)-(−)-Lactic acid
H C
OH
CH3
COOH
1
2
3
OH
COOH
H3C
C
H
1
2
3 4
2
4
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❑Giro no sentido horário: Configuração R (do latim
rectus = direito).
(D)-(−)-Lactic acid
H C
OH
CH3
COOH
1
2
3
OH
COOH
H3C
C
H
1
2
3 4
(R)-Ácido láctico 2
4
❑Giro no sentido anti-horário: Configuração S (do latim
sinister = esquerdo).
(L)-(+)-Lactic acid
H C
CH3
OH
COOH
1
2
3 HO
COOH
CH3
C
H1
2
34
(S)-Ácido láctico 2
4
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Atribua a configuração R/S 
para os compostos abaixo:
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero -------- Dopa
(Tratamento do mal de Parkinson)
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero ------ Dopa
 (Tóxico)
Exercícios
--- limoneno
--- limoneno
1
23
4
S
1
23
4
R
1
2 3
4-está α e não é mostrado
R 1
2 3
4-está β e não é mostrado
S
Grupo de menor 
prioridade se 
aproximando do 
observador, inverte-se 
o resultado do giro.
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Utilize os descritores R/S para 
atribuir a estereoquímica das 
moléculas e diferenciar, a carvona 
presente na menta e no cominho.
Exercícios
Menta
Cominho
Aspartame
Utilize os descritores R/S para 
atribuir a estereoquímica do 
aspartame.
Exercícios
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Enantiômero -------- Talidomida
 (Sedativo)
NH
N
O
O
O
O
H
NH
N
O
O
O
O
H
Enantiômero -------- Talidomida
 (Teratogênico)
1
2
3 4
R
1
2
3 4
S
Estereoisômeros do 3-Clorobutan-2-ol
1
2
3
4
2S
1
2
3
4
3R (3R, 2S)-3-Clorobutan-2-ol
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❑Descritores R/S a partir de projeção de Ficher
CH3
C
HO
H
COOH
=
(R)-Lactic acid
=
Fischer projection
Bonds out of page
Bonds into page COOH
H OH
CH3
C
COOH
H OH
CH3
1
2
3
4
3-Clorobutan-2-ol
1
2
3
4
1
2
3
4
(2S, 3R)-3-Clorobutan-2-ol
Na projeção de Ficher, se o 
grupo de menor prioridade 
estiver na horizontal, estará 
se aproximando do 
observador e deve-se 
inverter o resultado do giro.
(R)-Ácido láctico
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Propriedades Físicas (R)-Butan-2-ol (S)-Butan-2-ol
p.e. (1 atm) 99,5 °C 99,5 °C
d (g mL–1 a 20°C) 0,808 0,808
Índice de refração (20
°C)
1,397 1,397
❑ Dois enantiômeros apresentam as mesmas
propriedades físicas e químicas.
OH H
1
2
4
3
OH H
1
2
4
3
❑Propriedades dos enantiômeros
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❑ A atividade óptica ou rotação
óptica é a única propriedade
física que permite diferenciar
dois enantiômeros. Desvio da luz 
plano-polarizada
❑ A separaçãoe purificação de enantiômeros, não pode ser 
feita por técnicas comuns, e envolve o uso de agentes 
quirais:
a) Cromatografia quiral 
b) Resolução quiral
❑Propriedades dos enantiômeros
❑Propriedades dos enantiômeros
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❑ As diferentes formas enantioméricas são
responsáveis pelas diferenças de odor e sabor.
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❑ A atividade farmacológica de uma droga quiral pode
variar entre os seus enantiômeros.
O NH CH3
OH
CH3
S-Propanolol
Um exemplo: Propanolol - Enantiômero S apresenta
ação terapêutica (anti-hipertensivo), sendo
reconhecido por 3 pontos de interação: hidrofóbico,
ligação de H e íon-dipolo (amina ionizada em pH
fisiológico). O enantiômero R apresenta ações
terapêuticas reduzidas ou ausentes.
Interações
hidrofóbicas
Ligação de H
Íon-dipolo
❑Propriedades dos enantiômeros
❑ A variação de atividade farmacológica dos
enantiômeros pode ter sérias consequências.
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero S da Dopa
(Tratamento do mal de Parkinson)
COOH
OH
OH
H NH2
Enantiômero R da Dopa
 (Tóxico)
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❑Propriedades dos enantiômeros
❑O lucrativo mercado das drogas quirais
Racemato U$ 7,30
(Patente vencida) 
Lorazepam (LoraxR) 
Ansiolítico
 
N
H
N
Cl
O
OH
Cl
Enantiômero puro U$ 191,50
(Patente em vigor) 
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❑ Compostos quirais são opticamente ativos, pois
desviam a luz plano-polarizada (rotação óptica).
❑ A rotação óptica (α) é medida em um polarímetro.
Polarímetro
 manual
Polarímetro
 digital
❑Atividade óptica de compostos quirais
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❑O desvio para a direita caracteriza compostos
destrógiros (+).
❑O desvio para a esquerda caracteriza compostos
levógiros (-).
❑O valor da rotação óptica (α, em graus) depende das 
condições experimentais.
l: comprimento do tubo em decímetros; 
c: concentração em g/mL
T: temperatura em °C
D: comprimento de onda (Raia D do Na)
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❑ Cada substância opticamente ativa tem uma única
rotação específica característica.
[ ] = 
 x 
D
T

l c
T: temperatura em °C
D: comprimento de onda (Raia D do Na)
: rotação observada em graus
l: comprimento do tubo em decímetros; 
c: concentração em g/mL
T
D][Rotação Específica
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❑ Uma mistura equimolecular (50:50) de dois enantiômeros
é opticamente inativa (α = 0) e é denominada de mistura
racêmica ou racemato (±). α = 0
HOH2C
C
CH3
H
C2H5
H
C
CH3
CH2OH
C2H5
(R)-(+)-2-Metilbutanol (S)-(–)-2-Metilbutanol
 25
Dα = +5,75°  25
Dα = -5,75°
HO
C
CH3
H
CH2
CH3
H
C
CH3
OH
CH2
CH3
(R)-(–)-Butan-2-ol
 25
Dα = –13,52°  25
Dα = +13,52°
(S)-(+)-Butan-2-ol
❑ Não existe relação entre a configuração (R/S) e a direção
da rotação óptica.
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% Pureza óptica (p.o.) =
[α]D da mistura
[α] D de um enantiômero puro
X 100
❑Pureza óptica e excesso enantiomérico
% Pureza óptica (p.o.) = % Excesso enantiomérico (e.e.) 
❑O excesso enantiomérico (e.e.) é a diferença entre a
porcentagem do enantiômero majoritário presente em
uma mistura e a porcentagem de sua imagem especular.
O excesso enantiomérico (e.e.)
expressa a pureza óptica de um
composto. Dessa forma, um
composto opticamente puro tem
um excesso enantiomérico de
100%.
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Um medicamento quiral foi enviado para análise do seu teor 
em um polarímetro, cujo tubo de análise media 10 cm. O 
padrão do medicamento opticamente puro apresentou 
rotação óptica de + 4,65o; [CH3OH, 0,45 g/mL]; T=25 oC. A 
análise da amostra do medicamento, utilizando-se as 
mesmas condições do padrão, revelou rotação óptica = + 
3,25o. Com base nestes dados responda: 
 
• Qual a rotação específica para o padrão e para a amostra?
• Qual é o excesso enantiomérico ou a pureza óptica da 
amostra?
• Qual a proporção entre os enantiômeros (+) e (-) na 
amostra?
Exercícios
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Estereoisômeros com mais de um centro estereogênico
C
C
NH2H
COOH
CH3
OHH
C
C
H2N H
COOH
CH3
HO H
C
C
NH2H
COOH
CH3
HHO
C
C
H2N H
COOH
CH3
H OH
Mirror Mirror
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S 2S, 3R
❑ Diastereoisômeros: são estereoisômeros que não
apresentam a relação objeto e imagem especular.
Estereoisômero
Relação
enantiomérica
Relação
Diastereomérica
2R,3R 2S,3S 2R,3R e 2R,3S
2S,3S 2R,3R 2R,3R e 2S,3R
2R,3S 2S,3R 2S,SR e 2R,3S
2S,3R 2R,3S 2S,3S e 2S,3R
Universidade Federal do Ceará 
 Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica Teórica I - Prof.: Geraldo Barbosa 
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 Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica Teórica I - Prof.: Geraldo Barbosa 
❑ Relação entre 
estereoisômeros 
com mais de um 
centro 
estereogênico: 
enantiômeros 
versus 
diastereoisômeros
Enantiômeros
D
ia
s
te
re
o
is
ô
m
e
ro
s
Diastereoisômeros
Enantiômeros
D
ia
s
te
re
o
is
ô
m
e
ro
s
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Disciplina: Química Orgânica Teórica I - Prof.: Geraldo Barbosa 
❑ Diastereoisômeros: apresentam propriedade físicas e
químicas diferentes.
NH2 H
OH H
NH2 H
OH H
(2R, 3R)-3-Aminobutan-2-ol
(Líquido)
(2R, 3S)-3-Aminobutan-2-ol
(Sólico, p.f. = 49 oC)
❑ A separação e purificação de diastereoisômeros, pode 
ser feita por técnicas comuns.
❑ Um exemplo: O composto (2R, 3R)-3-aminobutan-2-ol
é um líquido, enquanto que o diastereoisômero (2R, 
3S)-3-aminobutan-2-ol é um sólido cristalino. 
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❑ Compostos meso: moléculas aquirais (opticamente
inativas, α = 0) que possuem dois ou mais centros
estereogênicos e apresentam plano de simetria (σ).
❑ Compostos meso: não
apresentam relação
objeto-imagem especular
não sobreponíveis. A
imagem é igual ao objeto.
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Par de eantiômeros
C
C
OHH
COOH
COOH
HHO
C
C
HO H
COOH
COOH
H OH
C
C
OHH
COOH
COOH
OHH
C
C
HO H
COOH
COOH
HO H
1
2
3
4
2R,3R
Mirror 1
2
3
4
1
2
3
2S,3S
4
2S,3R
1
2
2R,3S
3
4
Mirror
C
C
OHH
COOH
COOH
OHH
C
C
HO H
COOH
COOH
HO H
1
2R,3S
2
3
4
Rotate
1
2
2S,3R
4
3180
o
Identical
Composto meso
Idênticos
Giro
❑Quando uma molécula quiral possui composto meso, o
número de estereoisômeros possíveis será 2n - 1, pois, a
imagem especular do composto meso é ele mesmo.
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❑ (2n - 1) Estereoisômeros do composto 2,3-dibromobutano:
Br
Br
H
H
Br
H
H
Br1 2
Br
H
H
Br
3
Composto mesoPar de enantiômeros
❑ Isômeros conformacionais – são 
interconvertidos uns nos outros sem 
rupturas de ligações químicas. 
❑ Isômeros configuracionais – são 
interconvertidos uns nos outros 
somente por rupturas de ligações 
químicas. 
❑ Isomeria conformacional
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❑ Isomeria conformacional e análise conformacional:
Análise conformacional para o etano
Conformação antiConformação anti
Conformação Eclipsada
H
H
H
H
H
H
Projeção em 
cavalete
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Análise conformacional para o butano
CH
3
CH
3
H
H
H
H
Projeção de 
Newman
CH3
H
H
HH
CH3
Projeção em 
cavalete
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Análise conformacional para o butano
CH3
H
H
HH
CH3
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Importância de confôrmeros: Um exemplo das
variações conformacionais da acetilcolina e o
reconhecimento seletivo pelos receptores muscarínicos e
nicotínicos.
Confôrmero
sinclinal
(gauche)Confôrmero
antiperiplanar
NicotinaMuscarina
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Análise conformacional para o ciclo-hexano
Ciclo-hexano
Confôrmero em cadeira
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❑ Desenhando a conformação em cadeira do ciclo-hexano
Passo 1: Desenhe um V largo.
Passo 2: Trace uma linha descendente com um
ângulo de cerca de 60o, terminando
antes do centro do V.
Passo 3: Trace uma linha paralela ao lado
esquerdo do V, terminando antes do
final.
Passo 5: Ligue os últimos pontos.
Passo 4: Trace uma linha paralela à linha do
passo 2.
Análise conformacional para o ciclo-hexano
Confôrmero em barco ou bote
(menos estável)
Confôrmero em cadeira: tensão angular
minimizada (mais estável)
H
H H
H
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❑ Substituintes na conformação em cadeira do ciclo-
hexano
Substituintes
axiais
Substituintes
equatoriais
H
H
H
H
CH2
CH2
1
2
35
6
4
H H
H H
Projeção de Newman
2
1
3
6
5
4
Análise conformacional para o ciclo-hexano
H
H
H H
Confôrmero em cadeira: mais estável
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H
H
H
H
CH2
CH2
1
2 35
6
4
H H
H H
Projeção de Newman
Análise conformacional para o ciclo-hexano
H
H H
H
Confôrmero em barco ou bote: menos estável
21
3
6 5
4
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Análise conformacional para o ciclo-hexano
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Análise conformacional para derivados do ciclo-hexano
CH3
❑ Com o substituinte em axial, ocorrem interações
estéricas (espaciais) com os Hs axiais nas posições 1,3 e
1,5. As interações 1,3 e 1,5-diaxiais aumentam a energia
do confôrmero e geram instabilidade.
1
3
5
Análise conformacional para derivados do ciclo-hexano
(1)
(axial)
(equitorial)
(less stable)
(2)
(more stable by 7.5 kJ mol
−
)
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
(a)
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
1
3
5
(b)
Confôrmero menos estável Confôrmero mais estável (7,5 kJ/mol)
(equatorial)
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Análise conformacional para derivados do ciclo-hexano
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
Equatorial tert-butylcyclohexane Axial tert-butylcyclohexane
ring flip
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
99,99% do confôrmero mais estável (em T ambiente)
terc-Butilciclo-hexano axial terc-Butilciclo-hexano
 equatorial
Estereoisomerismo e confôrmeros de derivados do ciclo-
hexano:
ring flip
CH3H3C
H
H
H H
CH3
CH3
CH3H3C
H
H
H3C
H
H
CH3
Diaxial Diequatorial
ring flip
CH3H3C
H
H
H H
CH3
CH3
CH3H3C
H
H
H3C
H
H
CH3
Diaxial Diequatorial
CH3
CH3 1
4
Estereoisômero trans-1,4-dimetiIciclo-hexano:
Dois confôrmeros de energias diferentes
1 4
41
1
4
Menos estável Mais estável
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Estereoisomerismo e confôrmeros de derivados do
ciclo-hexano:
Mesma estabilidade
H CH3
CH3
H
HH3C
CH3
H
Axial-equatorial Equatorial-axial
Estereoisômero cis-1,4-dimetiIciclo-hexano: 
Dois confôrmeros de mesma energia
CH3
CH3 1
4
1
4 1
4
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Exercícios Utilizando as representações em 
cadeira, avalie a estabilidade dos 
confôrmeros dos seguintes derivados 
do ciclo-hexano:
a) trans-1,2-dimetiIciclo-hexano
b) cis-1,2-dimetiIciclo-hexano
c) trans-1,3-dimetiIciclo-hexano
d) cis-1,3-dimetiIciclo-hexano
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