pratica 2 sintese do acido salisilico

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Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBSI
Instituto de Biociências - IBio
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Professora: Samira Portugal
Curso: Biologia - Licenciatura
Aluno: Marcio Pereira Sampaio
Turma: Segunda – feira (Grupo 2) N° da prática: 02
Prática realizada em: 16/ 04 / 2018.
Título da Prática: Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)
 
Rio de Janeiro.
I)Objetivos:
Calcular o rendimento da reação da síntese da aspirina (acido acetilsalicílico – AAS).
II) Introdução:
O acido acetilsalicílico origina-se do acido salicílico, substância natural presente em diversas plantas utilizadas como medicamentos ao qual pode ser encontrada no salgueiro branco (Salix Alba), Hipócrates conhecido como pai da medicina, já possuía conhecimento à 2380 anos atrás das propriedades do salgueiro e prescrevia sucos e infusões da casca, para o alivio de dores e diminuir a febre. 
O princípio ativo da casca do salgueiro Salix Alba, foi isolada na sua forma cristalina em 1928 pelo químico alemão Johan Buchner, em 1838 o químico italiano Raffaele Piria  descreveu a descoberta de uma nova substância, o acido salicílico através da hidrólise da salicina, em glicose e Álcool salicílico, seguida da oxidação deste.
Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico, a aspirina. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza.
A síntese de AAS ocorre entre o ácido salicílico, o anidrido acético, e o ácido sulfúrico o catalisador, diminuindo a energia de ativação e aumentando a velocidade da reação. O ácido salicílico é o reagente, enquanto que o anidrido acético é reagente e solvente, o que faz com que a reação seja caracterizada como solvólise.
A reação de acetilação do ácido salicílico possui parâmetros a serem seguidos pois devidamente testada por vários anos, chegou- se a um procedimento onde se obtém um melhor rendimento da reação, a temperatura entre 50º e 60º, e a recristalização deve ser feita em etapas de filtrações.
III) Materiais e Métodos:
Materiais e Reagentes utilizados:
	Anidrido acético 7ml
	1 funil de sólidos 
	Acido salicílico 5g
	Garras 
	Acido sulfúricos 0,5ml
	Mangueiras
	Agua destilada
	Manta de aquecimento
	1 argola
	Mufas
	1 balança de precisão 
	3 Papel filtro
	1 Balão de fundo redondo de 250 ml
	Papel indicador de PH
	1 Bastão de vidro
	1 Placa de petri
	1 Bécher de vidro 100ml
	1 pipeta graduada de 1ml
	1 Bécher de plástico 250 ml
	1 pipeta de 10ml
	1 Bécher de vidro 600ml
	Pipetador manual
	1 condensador de refluxo
	1 proveta de 25ml
	1 espátula
	Suporte universal
	Etanol 30 ml
	1 termômetro de 0º a 100º
Tabela 1. Materiais e reagentes e suas respectivas quantidades.
Metodologia:
Iniciou-se o experimento montando a aparelhagem com todos os suportes, garras e mufas para segurar o condensador ao qual foi conectada duas mangueiras, sendo uma de entrada e outra de saída da agua, em seguida para dar maior fixação amarraram-se com arames as mangueiras.
Colocou-se mufas e garras para segurar o balão de fundo chato, e o termômetro que ficou dentro do béquer usado para banho-maria, que estava dentro da manta aquecedora, em seguida em outro suporte adaptaram-se mufas e garras para segurar uma argola, que sustentaria um funil de líquidos.
Mediu-se 5,01g de ácido salicílico com uma espátula, que foram pesados na balança com auxílio de um béquer, mediu-se 7 ml de anidrido acético, e 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, com uma pipeta de 10 ml e outra de 1 ml, adaptadas no pipetador manual dentro de uma capela, em seguida, adicionou-se os três reagentes no balão.
Transferiu-se o ácido sulfúrico para o balão com auxilio de um funil de sólidos, em seguida agitou-se o balão manualmente até que o sólido presente fosse dissolvido. Encaixou-se o balão com junta esmerilhada de 100 ml no condensador de refluxo, e aqueceu-se o balão em banho-maria com um béquer com água em uma manta aquecedora. 
Aqueceu-se à 50º e 60º C em 30 minutos na manta de aquecimento, e com o auxilio do bastão de vidro homogeneizou-se a agua do bécher em torno do balão, para igualar a temperatura.
A temperatura iniciou-se com 54º,em seguida, apos 8 minutos a solução começou a formar cristais. Resfriou-se o balão, e adicionou-se 50 ml de água gelada, com auxilio do bastão de vidro, soltou-se o sólido que estava aderido ao balão de fundo chato com junta esmerilhada, e filtrou-se com papel de filtro com dobradura pregueada, em um béquer de 250 ml, em seguida mediu-se o PH do liquido da filtração, sólido foi lavado com 10 ml de água gelada, e o liquido de lavagem teve o ph medido novamente. 
Iniciou-se a recristalização misturando-se o solido filtrado com 15 ml de etanol em bécher, em seguida essa solução foi novamente filtrada em papel filtro com uma dobradura simples, em seguida colocou-se 40ml de agua morna e o filtrado descansando em cima da bancada.
Após uma semana, pesou-se o papel filtro em uma balança de precisão, ao qual obtivemos 1,43 gramas, após foi feita uma dobradura pregueada, colocou-se no funil de vidro e filtrou a solução, em seguida os solidos recolhidos foram colocados em uma placa de petri devidamente nomeadas em cima da bancada para poder secar.
Na semana seguinte pesou-se os sólidos, e verificou-se que estavam cristalizados, e que havia 5,14 gramas. 
Esquema da aparelhagem:
Figura 2: Esquema da aparelhagem utilizadas na síntese de aspirina.
IV) Resultados e discussão:
A reação da aspirina e amplamente estudada, testada e difundida à varias décadas, com isso chegou-se a um consenso para um maior rendimento a qual a temperatura da água no banho-maria seja mantida entre 50º a 60º por 30 minutos, pois abaixo dessa temperatura deixa a reação muito lenta, e quando acima, poderia degradar algum reagente.
O aquecimento e feito por uma manta aquecedora pois é um aparelho fácil e simples de se manusear e estamos utilizando vários líquidos inflamáveis no experimento, sendo este o melhor aparelho para o manuseio dos mesmos, sendo a água em banho maria a mais recomendada pois temos um maior controle de manipulação das temperaturas, e devemos agitar a água com o auxilio de um bastão de vidro, para que a água quente localizada na parte inferior do béquer suba, e assim haja um aquecimento mais homogêneo.
O balão e deixado resfriar por uns minutos, após o aquecimento, para evitar a quebra do balão que é feito de vidro, em seguida colocamos água gelada, para evitar dissolução da aspirina, que estava cristalizada no fundo do balão. 
A escala logarítmica do PH vai ate 12, e a medição do Ph foi feita com indicador universal, a primeira medição da 1ª filtração apresentou coloração de 4, e posteriormente medimos a 2ª filtração que apresentou um Ph de 3,as duas medidas temos um Ph considerado acido.
O ácido sulfúrico utilizado na reação serve como catalisador, ele participa da reação, mas é totalmente reconstituído ao seu final, entretanto seu maior objetivo na reação é diminuir a energia de ativação, aumentando a velocidade da reação.
Foi utilizado um condensador de refluxo para que houvesse perda de substancia que esta no vapor, pois temos uma superfície de troca maior, também o mesmo evita o aumento da pressão dentro da aparelhagem montada, evitando assim um acidente como uma explosão.
Após uma semana, foi pesado um papel filtro, com valor de 1,43 gramas, sendo este valor utilizado na conta de rendimento de aspirina, já que o valor do papel deverá ser diminuído.
Tabela 2: Substâncias e quantidades utilizadas, e obtidas após reação.
	Substâncias
	Peso (g)
	Ácido salicílico
	5,02g
	Ácido sulfúrico
	0,92g
	Anidrido acético
	7,56g
	Aspirina (AAS)
	3,71g
:
Abaixo segue os cálculos para a resolução dos seguintes exercícios:
GRAMAS equivalentes aos VOLMES dos reagentes utilizados:D=M/V
1,84g=m/0,5=
0,92 gramas de Ácido sulfúrico
D=M/V
1,08g=m/7=
7,56 gramas Anidrido acético
Agora temos que diminuir o valor do papel filtro com os cristais(5,14g), pelo valor do papel filtro sem cristais(1,43g) ,para podermos encontrar exatamente o valor da pesagem do AAS (dos cristais).
Então temos:
5,14 g - 1,43g=3,71 gramas de AAS.
Temos o rendimento:
Anidrido Acético + Àcido Salicílico = Acido Acetilsalicílico + Ácido acético
Agora fazemos as equações:
A equação tem proporção de 1:1
1 mol de anidrido--------102,09g
X----------------------------7,56g
X=0,074 mol Excesso
1 mol de acido salicílico----------138,121g
X--------------------------------------5,01g
X=0,036 mol Limite
1 mol de Acido Salicilico---------180,157g de acetilsalicílico
0,036 mol---------------------------X
X=6,49gramas
Rendimento%= REAL / TEORICO x100
R=3,71/6,49x100= 57,2%
V) Conclusão:
Houve um rendimento de 57,2%, e constatou-se uma perda na síntese do acido Acetilsalicílico.
VI) Respostas do Questionário:
1) Escrever a equação da reação de obtenção da aspirina.
R:
2) Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
R: Reação de Acetilação.
3) Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
R: A finalidade da adição do acido sulfúrico será de aumentar a velocidade da reação,pois o mesmo agira como um catalisador ,diminuindo portanto a energia de ativação da solução.
4) Se fosse feita a determinação do ponto de fusão do produto obtido em laboratório, você esperaria um valor real?								 
R: Não. Entretanto chegara a um valor próximo, pois não se trata de uma substancia 100% pura.
VII) Referências bibliográficas:
 Disponível em: <http://www.aspirina.com.br/pt/sobre-aspirina/historia/>. Acesso em 11/05/18.
BRASIL ESCOLA. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm/>. Acesso em 04/05/18.
SUPERABRIL. Disponível em: <https://super.abril.com.br/comportamento/a-aspirina/>. Acesso em 02/05/18.
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