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Carbo-hidratos (ou carboidratos ou hidratos de carbono) Introdução Carboidratos são definidos como poli-hidroxialdeídos ou cetonas, ou substâncias que hidrolisam para dar como poli-hidroxialdeídos ou polihidroxicetonas Monossacarídeos são carboidratos que não podem ser hidrolisados para carboidratos simples Dissacarídeos podem ser hidrolisados para dois monossacarídeos Oligossacarídeos fornecem de 2 a 10 monossacarídeos Polissaccarídeos dão >10 monossacarídeos Carboidratos classificação Amido, GLICOGÊNIO CARBOIDRATOS Monossacarídios Dissacaridíos Polissacarídos Glicose, frutose, Galactose Sacarose, lactose e maltose Classificação Monossacarídeos Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos) Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 Propriedades: solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos brancos e cristalinos maioria com saber doce estão ligados à produção energética. Monossacarídeos O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”. 03 carbonos – trioses 04 carbonos – tetroses 05 carbonos – pentoses 06 carbonos – hexoses 07 carbonos – heptoses Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses. Classificação dos Monossacarídeos Monossacarídeos são assim classificados: (1) O número de átomos de carbono presentes na molécula e (2) quando tiverem um grupo aldeído ou cetona Desiganções D e L dos Monossacarídeos Os carboidratos mais simples são gliceraldeído, que é quiral, e a di-hidroxiacetona, que é aquiral Gliceraldeído existe como dois enantiômeros Fórmulas Estruturais para Monossacarídeos São usadas projeções de Fischer para representar a estereoquímica de carboidratos Glucose existe primeiramente em duas formas cicílicas hemiacetal que são diasteroisômeras entre si A representação cíclica plana de carboidratos é chamada de fórmula Haworth Mutarotação As α - e ß -formas da glucose podem ser isoladas separadamente α -glucose pura tem uma rotação específica de +112o ß -glucose pura tem uma rotação específica de +18.7o Quando ambas as formas de glicose são deixadas em solução aquosa, a rotação específica lentamente muda para +52.7o Não importa se inicia com a- or b-glucose puras Mutarotação é a mudança na rotação ótica quando estabelece uma mistrua de formas anômeras Dissacarídeos São combinações de açúcares simples que, por hidrólise, formam duas moléculas de monossacarídeos, iguais ou diferentes. DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE Maltose Glicose + Glicose Cereais Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar Lactose Glicose + Galactose Leite Ligação Glicosídica (maltose) Oligossacarídeos São açúcares complexos que têm de 3 a 10 unidades de monossacarídeos. Polissacarídeos São açúcares complexos que têm mais de 10 moléculas de monossacarídeos Polissacarídeos • Homo ou Heteropolissacarídeos • Caracteriza-se pelo tipo de monômeros presentes, a seqüência e o tipo de ligação glicosídica envolvida. • Principais polissacarídeos: - Celulose – Homo Glicoproteinas - Hetero - Amido – Homo Ácido hialurônico - Hetero - Glicogênio - Homo - Quitina - homo AMIDO Amilose: Macromolécula constituída de 250 a 300 resíduos de D-glicopiranose (maltose); Amilopectina: Macromolécula, menos hidrossolúvel que a amilose, constituída de aproximadamente 1400 resíduos de α-glicose; A amilopectina constitui, 80% dos polissacarídeos do grão de amido. Polissacarídeos estruturais Celulose e Quitina As plantas possuem paredes celulares rígidas compostas por celulose; Celulose polímero linear de até 15 mil resíduos de glicose ligados por ligações glicosídicas β(1" 4) • Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é ß-D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß-D-glicosamina; • Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica. Quitina Celulose É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. Apresenta cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. Os animais não possuem as enzimas celulases, que são encontradas em bactérias, incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins e animais de pasto, como gados e cavalos. FIM Docentes: Grupo de Quimica 2023 image4.png image5.png image6.png image7.png image8.png image9.png image10.png image11.png image12.png image13.png image2.png image3.png