Apostila de Química Orgânica

Prévia do material em texto

0 
 
 
 
Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto 
 
Química Orgânica 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
1 
Sumário 
1 – Ligações químicas .................................................................................................................................. 3 
1.1 – Regra do Octeto .............................................................................................................................. 3 
1.2 – Ligação Iônica ................................................................................................................................. 3 
1.3 – Ligação Covalente ........................................................................................................................... 4 
1.4 – Ligação Covalente Coordenada (ou Dativa) ...................................................................................... 4 
1.5 – Eletronegatividade .......................................................................................................................... 5 
1.6 – Polaridade da Ligação e Eletronegatividade ..................................................................................... 5 
1.7 – Polaridade Das Ligações Covalentes ................................................................................................. 6 
1.8 – Forças Intermoleculares .................................................................................................................. 7 
2 – Química Orgânica .................................................................................................................................. 9 
2.1 – Orbitais Atômicos e Moleculares ................................................................................................... 10 
2.2 – Hibridização de orbitais ................................................................................................................. 12 
2.2.1 – Hibridização tipo sp3 ............................................................................................................... 13 
2.2.2 – Hibridização tipo sp2 .............................................................................................................. 13 
2.2.3 – Hibridização tipo sp ................................................................................................................ 14 
2.2.4 – As fragilidades da teoria ......................................................................................................... 14 
2.2.5 – As ligações do Carbono ........................................................................................................... 15 
2.3 – Classificação de Carbonos .............................................................................................................. 15 
2.4 - Representação de Cadeias Carbônicas ............................................................................................ 16 
2.5 – Classificação das cadeias carbônicas .............................................................................................. 16 
3 – Funções Orgânicas ............................................................................................................................... 18 
3.1 – Hidrocarbonetos ........................................................................................................................... 18 
3.1.1 - Nomenclatura de Compostos Orgânicos ................................................................................... 19 
3.2 – Alcanos ......................................................................................................................................... 23 
3.2.1 – Propriedades físicas dos Alcanos ............................................................................................. 23 
3.2.2 – Propriedades químicas dos Alcanos ......................................................................................... 23 
3.3 – Alcenos ......................................................................................................................................... 23 
3.4 – Alcinos .......................................................................................................................................... 24 
3.5 – Alcadienos ou Dienos .................................................................................................................... 24 
3.6 – Ciclo Alcanos ou Ciclanos ............................................................................................................... 25 
3.7 – Ciclo Alcenos ou Ciclenos ............................................................................................................... 25 
3.8 – Aromáticos ................................................................................................................................... 25 
3.9 – Hidrocarbonetos Ramificados ........................................................................................................ 26 
3.10 – Haletos de Alquila e Arila ............................................................................................................. 27 
4 – Funções Orgânicas Oxigenadas............................................................................................................. 27 
4.1 – Álcoois .......................................................................................................................................... 27 
4.2 – Fenóis ........................................................................................................................................... 28 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
2 
4.3 - Aldeídos ........................................................................................................................................ 28 
4.4 - Cetonas ......................................................................................................................................... 29 
4.5 – Ácidos Carboxílicos ........................................................................................................................ 30 
4.6 – Éteres ........................................................................................................................................... 31 
4.7 – Ésteres .......................................................................................................................................... 32 
4.8 – Sais de Ácidos Carboxílicos ............................................................................................................ 33 
4.9 – Haletos de Ácidos Carboxílicos (Haletos de Acila) ........................................................................... 33 
4.10 – Anidridos .................................................................................................................................... 34 
5 – Funções Orgânicas Nitrogenadas .......................................................................................................... 35 
5.1 – Aminas ......................................................................................................................................... 35 
5.2 – Amidas ......................................................................................................................................... 36 
5.3 – Nitrilas ou Nitrilos ......................................................................................................................... 37 
5.4 – Nitrocompostos ............................................................................................................................ 38 
6 – Funções Orgânicas Mistas .................................................................................................................... 38 
 
 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. CarlosAdriano Parizotto. 
 
3 
1 – Ligações químicas 
São forças que unem átomos formando moléculas, agrupamentos de átomos ou sólidos iônicos. 
Para haver ligação química é necessário que no mínimo dois átomos se aproximem e que, além disso, 
cada um deles sofra algum tipo de alteração em sua distribuição de elétrons, em função dessa 
aproximação. Na Natureza existem dezenas de elementos químicos. Os átomos destes elementos 
químicos ao se unirem formam a grande diversidade de substâncias químicas. 
 
1.1 – Regra do Octeto 
Quando oito elétrons estão presentes na camada de valência, temos que sua configuração é 
ns2 np6, e o elemento é um gás nobre. Esta é uma configuração estável, e os gases nobres têm pouca 
tendência a reagir. 
A configuração ns2 np6 é chamada octeto porque consiste em um total de oito elétrons, e a 
generalização desta configuração de especial estabilidade é conhecida por regra do octeto. Em alguns 
casos os átomos precisam receber ou doar elétrons com o intuito de completar o octeto, e assim 
adquirir configuração eletrônica semelhante a um gás nobre, ficando, dessa forma estável. 
 
1.2 – Ligação Iônica 
Metais em geral, têm energia de ionização relativamente baixa, e isso faz com que se tornem 
cátions com certa facilidade. Os íons dos metais dos grupos 1A e 2A possuem cargas 1+ e 2+, 
respectivamente. Os íons dos elementos do grupo 17 e do grupo 16, possuem cargas -1 e -2, 
respectivamente. 
Ocorre entre: 
 Metal e Ametal; 
 Metal e Hidrogênio. 
As forças atrativas são máximas, os compostos iônicos são compostos muito estáveis, suas 
ligações são difíceis de serem quebradas e por isso: 
 São duros e quebradiços, devido à resistência oferecida pelos seus íons em suas posições de 
equilíbrio com intuito de evitar que sejam movidos de suas posições originais. 
 Possuem elevados pontos de fusão e ebulição quando comparados aos compostos de outra 
natureza de ligação, graças à grande quantidade de calor necessária para desfazer as ligações 
do retículo cristalino. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
4 
 São péssimos condutores de eletricidade, pois para haver essa condução é necessário que haja 
elétrons livres ou íons em movimento. A rigidez do cristal não disponibiliza íons, tampouco 
elétrons. 
 Os compostos iônicos são geralmente solúveis em solventes polares. 
 
1.3 – Ligação Covalente 
A ligação covalente ocorre quando os dois átomos têm a mesma tendência de ganhar e perder 
elétrons. Sob essas condições, não acontece a transferência total de um elétron. Em vez disso, os 
elétrons ficam compartilhados entre os átomos, e esses estabilizam-se simultaneamente. 
Ocorre entre: 
 Ametal e Ametal; 
 Ametal e Hidrogênio; 
 
Ligação Covalente Normal: formação de pares eletrônicos 
G. N. Lewis (1875-1946) sugeriu uma maneira simples de mostrar os elétrons de valência dos 
átomos e segui-los durante a formação da ligação, usando o que hoje conhecemos como símbolos de 
pontos de elétrons ou simplesmente símbolos de Lewis. As estruturas de Lewis são representações 
para um elemento químico qualquer, e consiste simplesmente do símbolo do elemento mais um ponto 
para cada elétron de valência. 
A ligação covalente consiste no compartilhamento de pares eletrônicos entre dois átomos e 
pode ser representada por meio de estruturas de Lewis. A formação da molécula de F2 a partir dois 
átomos de F pode ser mostrada da seguinte maneira: 
 
 
 
1.4 – Ligação Covalente Coordenada (ou Dativa) 
Ocorre quando um dos átomos envolvidos já adquiriu o octeto por meio de compartilhamento 
de eletrônico e dispõe de par(es) eletrônico(s) livre(s) e não utilizados. Este par pode ser 
“emprestado” para outro átomo ou íon. Somente uma espécie química fornece o par de elétrons 
formador da ligação covalente. 
Ex.: Ligação química entre os átomos de oxigênio e enxofre na molécula de SO2. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
5 
 
Tipos de Ligações Covalentes. 
Ligação Covalente Simples 
 
Ligação Covalente Dupla 
 
Ligação Covalente Tripla 
 
Ligação Covalente Dativa (ou Coordenada) 
 
 
 
1.5 – Eletronegatividade 
É definida como a tendência relativa mostrada por um átomo ligado em atrair o par de elétrons. 
Na molécula de Cloro (Cl2), o par é igualmente compartilhado, pois os dois átomos possuem a mesma 
eletronegatividade. Na molécula de cloreto de bromo (BrCl), o átomo de cloro mais eletronegativo 
atrai o par de elétrons mais fortemente, e a nuvem eletrônica se localiza mais próximo do cloro. Com 
essa diferença de atuação das cargas, surgem os conceitos de polaridade. 
 
1.6 – Polaridade da Ligação e Eletronegatividade 
Não há distinção acentuada entre os tipos de ligação. A extremidade positiva (ou polo) em 
uma ligação polar é representada por + e o polo negativo por -. 
Ligação Covalente Apolar 
 
Ligação Covalente Apolar 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
6 
1.7 – Polaridade Das Ligações Covalentes 
Ligação covalente apolar – Quando a ligação covalente é formada por dois átomos iguais, com 
a mesma capacidade de atração (mesma eletronegatividade), os elétrons são igualmente 
compartilhados. 
 
Ligação covalente polar – Quando a ligação covalente é formada por dois átomos diferentes, 
com capacidade de atração diferente (diferentes eletronegatividades), os elétrons não são igualmente 
compartilhados. 
 
 
Os compostos moleculares, aqueles formados por ligações covalentes apresentam as 
seguintes propriedades: 
 São sólidos, líquidos ou gasosos nas condições ambientais 
 Forte atração interatômica; 
 Não garante forte atração entre moléculas (geralmente fraca); 
 Apresentam baixos pontos de fusão e ebulição (comparados aos iônicos); 
 São maus condutores de eletricidade, alguns podem conduzir quando em meio aquoso 
(ionização); 
 A maioria dos compostos são solúveis em solventes orgânicos. 
 
Polaridade da ligação e eletronegatividade 
A diferença na eletronegatividade entre dois átomos é uma medida da polaridade de ligação: 
 As diferenças de eletronegatividade próximas a 0 resultam em ligações covalentes apolares 
(compartilhamento de elétrons igual ou quase igual); 
 As diferenças de eletronegatividade próximas a 1,6 resultam em ligações covalentes polares 
(compartilhamento de elétrons desigual); 
 As diferenças de eletronegatividade acima de 1,7 resultam em ligações iônicas (transferência 
de elétrons). 
 
Polaridade Das Moléculas 
O conceito de polaridade é útil para descrevermos moléculas inteiras que exibem uma 
separação parcial de cargas. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
7 
Molécula não-polar – É aquela em que a posição média de todas as cargas positivas da 
molécula, chamada de centro das cargas positivas, coincide com a posição média de todas as cargas 
negativas, o centro de cargas negativas. 
Molécula polar – Existe uma separação de cargas, ou seja, os dois centros não coincidem. 
Moléculas polares são conhecidas como dipolo. 
 
Moléculas Polares 
Diatômicas: Formada por átomos diferentes. Ex: HCl. 
 
 
Triatômicas: A polaridade de moléculas triatômicas depende não somente da polaridade de suas 
ligações como também de sua forma. Ex: água. 
 
 
Moléculas Apolares 
Diatômicas – Ex: H2 H:H 
 
Triatômicas: 
 
 
1.8 – Forças Intermoleculares 
As forças que existem entre as moléculas – forças intermoleculares – não são tão fortes como 
as ligações iônicas ou covalentes, mas são muito importantes para explicar as propriedades 
macroscópicas da substância; são estas forças as responsáveis pela existênciade 3 estados de 
agregação da matéria (sem elas, só existiriam gases). 
Quanto mais forte for o tipo de interação, mais difícil será separar as moléculas. Moléculas 
polares se atraem com mais intensidade e, portanto, formam interações mais fortes. Moléculas 
apolares se atraem com menor intensidade e, portanto, formam interações mais fracas. 
 
Pontes ou ligações de hidrogênio 
A ligação de hidrogênio só pode ocorrer quando o hidrogênio estiver ligado a um átomo 
pequeno e muito eletronegativo: apenas F, O, N satisfazem as condições necessárias. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
8 
 
É uma ligação mais fraca que as ligações iônicas e covalente, porém, é o tipo mais forte de 
interação entre as moléculas. 
 
Forças de Van der Waals 
Quando um composto molecular não faz ligações de hidrogênio, as forças entre as moléculas 
são normalmente mais fracas e são chamadas de forças de Van der Waals. Existem vários tipos de 
forças de Van der Waals, sendo as mais importantes as forças de dipolo-dipolo e as forças de London. 
 
Dipolo-Dipolo 
Forças dipolo-dipolo são atrações elétricas entre moléculas polares. Forças dipolo-dipolo são 
geralmente bem mais fracas que as ligações iônicas ou covalentes. 
 
 
Força ou Dispersão de London 
São interações que ocorrem entre moléculas apolares ou gases nobres nos estados sólido e 
líquido. As moléculas sofrem uma deformação momentânea em suas nuvens eletrônicas em razão: 
do movimento natural dos elétrons que pode aparecer mais perto de um átomo que de outro; das 
colisões das moléculas. Desses fatos aparecem os polos positivos e negativos, também chamados de 
dipolos induzidos. 
 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
9 
2 – Química Orgânica 
Torbern Bergman em 1770, foi o primeiro a expressar a diferença entre compostos orgânicos 
e inorgânicos. 
A química orgânica está do lado da química inorgânica (que cuida do estudo de substâncias 
vindas do mundo mineral), e esta separação é devido ao fato que até o início do século XIX, acreditava-
se que seria impossível de sintetizar substâncias orgânicas, pois, os organismos a força vital que não 
era explicada, Teoria da Força Vital. 
Michel Chevreul em 1816 abalou a teoria do vitalismo quando descobriu que o sabão 
preparado da reação de um álcali com gordura animal poderia ser separado em compostos puros, os 
“ácidos graxos” (pela acidificação do sabão). 
A química orgânica, como uma ciência, iniciou-se em 1828 com a síntese de Friedrich Wöhler 
da ureia (que era obtida a partir da urina, produzida pela degradação de proteínas no organismo), um 
composto orgânico de significância biológica, através da evaporação acidental de uma solução aquosa 
de cianato de amônio (NH4CNO), que é um composto inorgânico. O nome química orgânica vem da 
idéia que cadeias de carbono seriam apenas produzidas por organismos vivos. 
A partir desta observação, define-se Química Orgânica como sendo a parte da química que 
estuda os compostos do elemento químico Carbono (apesar de alguns compostos inorgânicos também 
apresentarem o carbono em sua composição). 
A química orgânica é um ramo da química que estuda a estrutura, propriedades, composição, 
reações, e síntese de compostos orgânicos. Compostos orgânicos são moléculas formadas de carbono 
e hidrogênio, e podem conter diversos outros elementos. Muitos deles contêm nitrogênio, oxigênio, 
halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre. 
NH4CNO 
Cianato de Amônia Uréia
NH2NH2
O
 
Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que 
são considerados compostos de transição. Alguns elementos formam, praticamente, todos os 
compostos orgânicos, tais elementos são chamados de Organógenos e, são constituídos pelos 
elementos C, H, O, P e N. 
O químico alemão Friedrich August Kekulé (1858) foi quem estudou as principais características 
do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados: 
1º Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente - Como o átomo está na família 14 (IV A) e 
no segundo período da tabela periódica, possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
10 
valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o átomo 
fica estável. 
H
H
H
H H
HH
H
CH CH
Metano Eteno Etino
 
2º Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres - O átomo de carbono tem as quatro 
valências equivalentes e coplanares. A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: 
clorofórmio (CH3Cl). 
 
3º Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas - Os átomos de carbono 
agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. 
 
Uma cadeia carbônica apresenta, além de C e H, outros elementos, tais como: Oxigênio; 
Nitrogênio; Enxofre; Fósforo, etc. Se um átomo diferente do carbono se encontrar entre dois átomos 
de carbono será denominado de Heteroátomo. 
O átomo de C, possui 4 elétrons em sua camada de valência, portanto pode efetuar 4 ligações 
covalentes, ou seja, o C é um átomo tetravalente. Os átomos de C podem se ligar entre si formando 
cadeias carbônicas. Os compostos orgânicos são formados por ligações covalentes, conferindo-lhes: 
 Caráter apolar (pouco solúveis em água), porem existem compostos orgânicos fortemente 
polares (etanol, acetona, açúcares, etc.); 
 Apresenta PF e PE menores que os compostos inorgânicos; 
 Quase todos os compostos orgânicos não são eletrólitos, portanto, não conduzem energia 
elétrica; 
 Não são resistentes ao aquecimento, degradando-se acima de 400oC; 
 A maioria dos compostos orgânicos é inflamável. 
 
2.1 – Orbitais Atômicos e Moleculares 
Basicamente a estrutura atômica é constituida por um núcleo e sua eletrosfera (núvem 
eletrônica). No núcleo encontramos as partículas fundamentais prótons e nêutrons e na eletrosfera se 
localizam os elétrons. O átomo é a menor partícula da matéria que caracteriza um elemento químico 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
11 
enquanto a molécula é a menor partícula que caracteriza uma substância. As ligações químicas que 
ocorrem entre os átomos para formarem as moléculas são estabelecidas entre elétrons. A região de 
maior probabilidade de se encontrar o elétron é chamada de orbital atômico. 
Em um orbital atômico podemos ter no máximo 2 elétrons com rotações em sentido contrário 
de acordo com o princípio da exclusão de Pauli, os 2 elétrons permanecem juntos num mesmo orbital 
porque a atração magnética é maior que a repulsão elétrica. 
Princípio de exclusão de Pauli: "Num átomo não pode haver 2 elétrons com 4 numeros 
quânticos1 iguais". 
 
 
De acordo com a teoria de ligação de valência (TLV), a ligação entre dois átomos é conseguida 
através da sobreposição de dois orbitais atômicos semipreenchidos. Sobreposição refere-se a uma 
porção destes orbitais atômicos que ocupam o mesmo espaço. 
Nesta zona de sobreposição, existe apenas um par de elétrons com spins desemparelhados, 
provocando a aproximação dos núcleos e diminuindo a energia potencial do sistema. Logo, os átomos 
tendem a posicionar-se de forma a que a sobreposição de orbitais seja máxima, reduzindo a energia 
do sistema a um mínimo, formando ligações mais fortes e estáveis. 
Ligações σ 
Quando o emparelhamento se dá através de orbitais segundo o eixo de ligação dos átomos, as 
ligações demoninam-se σ. Os orbitais que geralmente formam ligações σ são os s e pz. 
 
fonte: http://www.colegioweb.com.br/trabalhos-escolares/quimica/ligacoes-quimicas/ligacao-sigma-e-ligacoes-pi.html1 Número quântico principal; Número quântico de momento angular ou azimutal (secundário); Número quântico 
magnético; e Número quântico de spin. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
12 
Ligações π 
Quando o emparelhamento se dá através de orbitais fora do eixo de ligação dos átomos, as ligações 
demoninam-se π. Os orbitais que geralmente formam ligações π são px e py. 
 
Fonte: Fundamentos de Química Orgânica Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano disponível em (http://slideplayer.com.br/slide/1574471/#) 
Consider alguns exemplos Exemplos: 
O2 - A configuração eletrônica do Oxigênio é 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1; então há dois pares de elétrons 2p 
desemparelhados (para dois átomos de oxigênio). Sobrepondo os orbitais 2pz, forma-se uma ligação σ; 
sobrepondo os orbitais 2py, forma-se uma ligação π. Assim, forma-se uma ligação covalente dupla 
entre os átomos, composta por uma ligação σ e uma π. 
N2 - A configuração eletrónica do Nitrogênio é 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1; então há três elétrons 2p 
desemparelhados (para dois átomos de nitrogênio). Sobrepondo os orbitais 2pz, forma-se uma ligação 
σ; sobrepondo as orbitais 2py e 2px, formam-se duas ligações π. Assim, forma-se uma ligação covalente 
tripla entre os átomos, composta por uma ligação σ e duas π. 
 
2.2 – Hibridização de orbitais 
A configuração eletrônica do Carbono é 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0, logo, poderia estabelecer apenas 
duas ligações. Então como poderia ser tetravalente? Primeiro, é necessário promover um elétron de 
2s a 2p, ficando com uma configuração semelhante à seguinte: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Agora, já é 
possível considerar que cada um destes elétrons desemparelhados se une ao único elétron do orbital 
1s do hidrogênio ou eletrons dos orbitais 2p de outro carbono, formando 4 ligações σ. Dados 
experimentais sugerem que todas as ligações são iguais, e distanciadas igualmente, formando ângulos 
de 10928’ entre si. 
A hibridização é uma “mistura” entre orbitais atômicos puros, que originam orbitais atômicos 
híbridos equivalentes entre si, porém diferentes dos orbitais puros originais. Para o carbono existem 
três tipos de hibridização, que são: sp3, sp2 e sp. 
A hibridização ocorre quando um elétron do orbital 2s absorve energia, e passa para o orbital 
2p que está vazio. Assim, pode-se dizer que esse “salto” do elétron do orbital 2s para o 2p, é uma 
“promoção” desse elétron. O carbono fica em seu estado excitado ou ativado, com quatro orbitais 
hibridizado, disponíveis para realizar as ligações covalentes: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
13 
 
fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/hibridizacao-tipo-sp3.htm 
dessa forma, o carbono ficará com quatro orbitais desemparelhados, podendo realizar quatro ligações 
covalentes, não apenas duas. 
 
2.2.1 – Hibridização tipo sp3 
A hibridização do tipo sp3 ocorre em qualquer molécula na qual o carbono efetue quatro 
ligações sigma e pela “mistura” de orbitais atômicos puros. Por exemplo na molécula do metano (CH4), 
uma das ligações seria resultante da sobreposição do orbital 1s do hidrogénio com o 2s do carbono; e 
as 3 restantes, resultantes da sobreposição dos orbitais 1s com os 2p. 
H
H
H
H
Metano
 
2.2.2 – Hibridização tipo sp2 
A hibridização do carbono do tipo sp2 ocorre quando ele apresenta uma ligação dupla e duas 
ligações simples ou uma ligação pi (π) e três ligações sigma (σ). 
 
No eteno (C2H4), em que há uma ligação dupla entre os átomos de carbono, se formam 3 
orbitais híbridos sp2, em que dois deles se ligam com os orbitais 1s dos hidrogênios (ligação σ); o 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
14 
restante liga-se ao orbital sp2 do outro carbono (ligação σ); e o orbital 2p restante liga-se á outro orbital 
2p, formando uma ligação π. 
H
HH
H
Eteno
 
2.2.3 – Hibridização tipo sp 
A hibridização do tipo sp ocorre com átomos de carbono que estabelecem uma ligação tripla e 
uma simples, ou duas duplas. No caso da hibridização do tipo sp, sabemos que duas ligações serão π; 
essas ocorrem nos orbitais “p” puros, enquanto que os outros dois orbitais, que são híbridos do tipo 
sp, realizarão as ligações sigma restantes. 
 
Para o etino (C2H2), um desses orbitais sp vai-se ligar a um orbital 1s do hidrogênio (ligação σ), 
enquanto que o outro orbital sp se liga a outro híbrido sp do outro átomo de carbono (ligação σ). Os 
orbitais 2p restantes ligam-se com os outros orbitais 2p do outro carbono, formando duas ligações π, 
assim se explica a ligação tripla entre os átomos de carbono. 
CH CH
Etino
 
2.2.4 – As fragilidades da teoria 
Esta teoria de ligação química, proposta por G.N.Lewis, não é capaz de explicar a forma de 
algumas moléculas, os ângulos de ligação das moléculas, o papel do par eletrônico nas ligações, e as 
propriedades de algumas moléculas, como o paramagnetismo. Para isso é necessário recorrer á teoria 
das orbitais moleculares. 
Tal como a teoria de ligações de valência (TLV), a teoria dos orbitais moleculares (TOM), 
considera a sobreposição de orbitais de valência. Quando um átomo se aproxima de outro, 2 orbitais 
s, 2 orbitais p segundo o eixo da ligação, ou um orbital s e um orbital p podem-se combinar, formando 
um orbital molecular (OM) σ. Quando os orbitais combinados não estão segundo o eixo da ligação, 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
15 
forma-se um OM π. Então, a principal diferença entre a TOM e a TLV é o conceito de orbital molecular, 
que define uma região do espaço que pode ser ocupada por dois eletrons com spins emparelhados. 
 
Simbologia das Ligações Químicas 
C H
H
H H
Ligação no plano
Ligação para Trás do planoLigação para frente do plano
 
2.2.5 – As ligações do Carbono 
 
Ligações Simples – Os átomos de C estão hibridizados em sp3, 
fazendo todas as ligações simples (ligações ), tem a geometria 
tetraédrica, ou seja, os ângulos ente as ligações são de 109o28’. 
 
Ligação Dupla – Os átomos de C estão hibridizados em sp2, fazendo 
uma ligação dupla (ligação ), tem a geometria trigonal plana, e os 
ângulos ente as ligações são de 120o. 
 
Ligação Tripla – Os átomos de C estão hibridizados em sp, fazendo 
uma ligação tripla ou duas ligações duplas (ligações ), tem a 
geometria trigonal plana, e os ângulos ente as ligações são de 180o. 
 
 
 
2.3 – Classificação de Carbonos 
Os átomos de carbono podem ser classificados de acordo com o número de átomo de carbono 
que estão ligados diretamente a um dado átomo de carbono ou pelos tipos de ligações existentes no 
carbono. Quanto ao número de Carbonos ligados diretamente a um átomo de carbono – numa cadeia 
carbônica podem-se ter então carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. 
 Carbono Primário: Encontra-se ligado, diretamente, a um outro átomo de 
carbono, ou se estiver ligado a outro átomo qualquer, ou ainda se estiver 
isolado. 
 Carbono Secundário: Encontra-se ligado, diretamente, a dois outros 
átomos de carbono. 
 
 Carbono Terciário: Encontra-se ligado, diretamente, a três outros átomos 
de carbono. 
 
 Carbono Quaternário: Encontra-se ligado, diretamente, a quatro outros 
átomos de carbono. 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
16 
Os átomos de carbono podem ser ainda saturados ou insaturados: 
 Carbono saturado – é aquele que apresenta somente ligações simples entre carbonos; 
 Carbono insaturado – é aquele que apresenta ligações duplas ou triplas. 
Quanto ao tipo de ligação existente no carbono – em função das ligações que apresenta, o carbono 
pode ser classificado em saturado ou insaturado. Carbono saturado – é aquele que apresenta quatro ligações simples (ligação σ). 
 Carbono Insaturado – é aquele que apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou trípla (≡), 
ligações π. 
Cadeia Carbônica – é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que 
constituem a molécula de qualquer composto orgânico. 
 
2.4 - Representação de Cadeias Carbônicas 
As cadeias carbônicas podem ser representadas bi ou tridimensionalmente, as formas mais 
comuns sãos as bidimensionais, e as mais comuns são fórmula plana, fórmula condensada ou em 
fórmula de traços (bond line). 
Fórmula plana Fórmula condensada Fórmula de traços 
 
 
 
 
 
2.5 – Classificação das cadeias carbônicas 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto a presença ou não de extremidades: 
 Cadeia Aberta (Acíclica) – cadeia carbônica que apresenta pelo menos duas extremidades. Exs.: 
CH3 CH3 CH3
O CH3
CH3 CH3 
 Cadeia Fechada (cíclica) – cadeia carbônica que não apresenta extremidades. Exs.: 
N 
 Cadeia Mista – cadeia carbônica que apresenta parte aberta parte fechada. Exs.: 
CH3
CH3
CH3
CH3 
As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o número de 
extremidades em: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
17 
 Cadeia Normal – cadeia aberta que apresente somente duas extremidades, ou seja, todos os 
átomos que a compõem estão em uma única sequência. Exs.: 
CH3 CH3 CH3
O CH3
O 
 Cadeia Ramificada – cadeia aberta que apresente mais de duas extremidades (ramificações). 
Exs.: 
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
N
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
 
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligações entre os 
átomos de C: 
 Cadeia Saturada – cadeia que apresenta somente ligações simples () entre C. Exs.: 
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
O
 
 Cadeia Insaturada – cadeia que apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla () entre os 
átomos de C. Exs.: 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH
CH3
O
 
As cadeias carbônicas ser classificada pela presença de heteroátomo (N, O, S ou P): 
 Cadeia Homogênea – cadeia carbônica que não apresenta heteroátomo entre os átomos de C. 
Exs.: 
CH2
CH3
CH3
CH3 N CH3
CH3
CH3
O
 
 Cadeia Heterogênea – cadeia carbônica que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os 
átomos de C. Exs.: 
NH
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 N
CH3
CH3
CH3
O
CH3
O
 
As cadeias fechadas podem ser aromáticas ou não-aromáticas. Basicamente são consideradas 
cadeias aromáticas aquelas que apresentam em sua estrutura pelo menos um núcleo benzênico: 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
18 
As cadeias aromáticas apresentam duplas ligações alternadas e atendem a Regra de Hückel. 
Regra de Hückel – uma cadeia cíclica será considerada aromática quando a expressão matemática 4n+2 
= no de elétrons π, resulte em um número inteiro. Exs: 
 
3 duplas ligações = 6 elétrons π 
4n+2 = 6 
n = 1 
Como n é um número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática. 
 
5 duplas ligações = 10 elétrons π 
4n+2 = 10 
n = 2 
Como n é um número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática. 
 
2 duplas ligações = 4 elétrons π 
4n+2 = 6 
n = 0,5 
Como n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática. 
 
3 – Funções Orgânicas 
Função Orgânica é o conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas 
semelhantes. Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um grupo funcional. 
Grupo Funcional é um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da 
mesma função. Exs.: 
 
 
3.1 – Hidrocarbonetos 
São compostos orgânicos que apresentam em sua composição somente C (carbono) e H 
(hidrogênio). Exs.: Metano (biogás); butano (gás de isqueiro); acetileno (gás de maçarico). 
Quanto a forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em: 
hidrocarbonetos alifáticos (de cadeia carbônicas aberta, sendo subdivido em alcanos, alcenos, alcinos 
e alcadienos) e hidrocarbonetos cíclicos (possuem cadeia carbônica fechada, subdivididos em 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
19 
cicloalcanos ou ciclanos, cicloalcenos ou ciclenos, aromáticos, que possuem pelo menos um anel 
aromático além de suas outras ligações). 
Características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. 
Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente 
libertando calor. As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta 
estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar 
em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados 
espontaneamente nas camadas superficiais da terra. 
 
3.1.1 - Nomenclatura de Compostos Orgânicos 
Os compostos orgânicos recebem nomes triviais e nomes comerciais, que muitas vezes omitem 
informações importantes a respeito da sua molécula, porém existe uma forma mais adequada e 
universal de nomear esses compostos, que é estabelecida pela IUPAC (International Union of Pure and 
Applied Chemistry) - União Internacional de Química Pura e Aplicada. As regras atuais da IUPAC seguem 
as recomendações propostas por Powell (1993) e Panico et al. (1993), que incluem alterações 
importantes nos princípios gerais da nomenclatura, descritos na edição de 1979, que foram propostas 
por Klesney e Rigaudy em 1979. 
A Nomenclatura IUPAC, também pode ser chamada de Nomenclatura Sistemática, leva em 
consideração o número de átomos de C, os tipos de ligações e as funções a que pertencem às 
substâncias. Então a nomenclatura é constituída de prefixo, um fonema intermediário e um sufixo: 
 Prefixo – indica a quantidade de átomos de C na cadeia; 
 Intermediário – indica o tipo de ligações entre os C; 
 Sufixo – indica a função a que pertence o composto orgânico. 
Quando hover a necessidade a cadeia carbônica deve ser numerada, os numeros que indicam 
a posição dos radicais (localizador), a numeração sempre é iniciada pela extremidade mais próxima da: 
 Função; 
 Insaturação; 
 Ramificação. 
Os localizadores dos radicais precedem o nome do composto; e os indicadores das 
insaturações e funções, vem no meio dos nomes, depois do prefixo indicativo da quantidade de C, 
separados por hifen. 
Os prefixos que indicam a quantidade de carbonos da cadeia principal e são originários do grego 
e estão descrito na tabela 1. 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
20 
Tabela 1: Prefixos indicativos da quantidade de Carbonos. 
Nomenclatura 
Prefixo Intermediário Sufixo Função 
Saturação da Cadeia 
1 C – Met 
Saturadas – AN 
Insaturadas 
1 dupla – EN 
2 duplas – DIEN 
3 duplas – TRIEN 
1 tripla – IN 
2 triplas – DIIN 
3 triplas – TRIIN 
1 dupla e uma tripla - ENIN 
Hidrocarboneto 
Álcool 
Cetona 
Aldeído 
Ác. Carboxílico 
O 
OL 
ONA 
AL 
ÓICO 
2 C – Et 
3 C – Prop 
4 C – But 
5 C – Pent 
6 C – Hex 
7 C – Hept 
8 C – Oct 
9 C – Non 
10 C – Dec 
11 C – Undec 
12 C – Dodec 
20 C – Ico 
30 C – Triacont 
 
Para dar o nome sistemático a um composto orgânico, deve-se seguir algumas etapas. 
1ª Etapa – Identificar a cadeia principal – Identificar a cadeia que contenha a Função Orgânica, a 
Insaturação, e sequencia de átomos de carbono mais longa e contínua (e use o nome dessa cadeia 
como o nome da cadeia principal). A cadeia mais longa nem sempre está aparente na representação 
utilizada para descrevera molécula. Exs.: 
 
Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um 
número maior de ramificações como a principal. Exs.: 
 
2ª Etapa – Numerar a cadeia principal – Iniciando pela extremidade mais próxima da primeira 
ramificação, enumere cada átomo de carbono na cadeia principal. Exs.: 
 
A primeira ramificação ocorre no C3 no sistema correto de numeração e não no C4. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
21 
Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidade da cadeia principal, comece a 
numerar pela extremidade mais próxima da segunda ramificação: 
 
3ª Etapa – Identificar e Numerar os substituintes – Atribuir um número, chamado de localizador, a 
cada grupo substituído para localizar seu ponto de ligação com a cadeia principal: 
 
Se existem dois substituintes no mesmo carbono, dê a ambos o mesmo número. Devem existir tantos 
números no nome quanto à quantidade de substituintes. 
 
4ª Etapa – Escrever o Nome do Composto Como uma Única Palavra – Usar hífens para separar os 
diferentes prefixos e utilizar vírgulas para números. Se dois ou mais substituintes diferentes estiverem 
presentes no mesmo Carbono coloque-os em ordem alfabética. Se forem iguais, use um dos prefixos 
múltiplos (di-, tri-, tetra- e assim por diante), mas não use estes prefixos para colocar na ordem 
alfabética. Os nomes completos para alguns dos exemplos encontrados ao longo do curso são 
apresentados a seguir: 
 
5ª Etapa – Nomeie um substituinte complexo como se ele mesmo fosse um composto – Em alguns 
casos mais complexos, há a necessidade de uma quinta etapa. Isso ocasionalmente acontece quando 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
22 
um substituinte da cadeia principal é um substituinte com cadeia ramificada. No exemplo a seguir, o 
substituinte no C6 é uma cadeia com três átomos de carbono com um grupo metila como ramificação. 
Para nomear o composto por completo, o substituinte complexo deve ser nomeado primeiro. 
 
Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligação coma cadeia principal e 
identifique-o como um grupo 2-metilpropila. O substituinte é colocado em ordem alfabética de acordo 
com a primeira letra do seu nome completo (incluindo qualquer prefixo numérico) e fica entre 
parênteses ao nomear a molécula inteira. 
 
 
Os radicais orgânicos são formados pela ruptura homolítica de uma ligação entre H e C, e 
normalmente são monovlanetes, e sua nomenclatura segue as mesmas regras estabelecidas para os 
hidrocarbonetos, trocando o sufixo “o” por “il” ou “ila”; por razões históricas, alguns dos grupos alquila 
de cadeia ramificada mais simples possuem nomes comuns, não sistemáticos: 
Radical Nome Radical Nome Radical Nome 
CH3 Metil 
CH
CH3
CH3 
Sec-Butil C
 
Fenil 
CH2CH3 Etil 
C
CH3 CH3
CH3
 
Terc-Butil CH2
 
Benzil 
CH3 CH2 
n-Propil 
CH3
CH3
CH2
 
Iso-Butil C
 
α-naftil 
CH
CH3 CH3 
Iso-Propil 
CH3
CH2
CH3
CH3
 
Neo-Pentil 
C
 
β-naftil 
CH2
CH3 
n-Butil 
CHCH2 Vinil CH C Etenil 
 
Os nomes desses grupos alquila simples são tão usados na literatura química que já foram 
incluídos na nomenclatura da IUPAC. Assim, o composto é nomeado tanto como 4-isopropileptano ou 
4-(1- metiletil)heptano: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
23 
 
 
3.2 – Alcanos 
Também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral 
CnH2n+2, fazem somente ligações simples (σ) entre átomos de carbono, ou seja, apresentam somente 
carbonos sp3. 
 
3.2.1 – Propriedades físicas dos Alcanos 
Alcanos são praticamente insolúveis em água; são menos densos que a água. Os pontos de 
fusão (PF) e ebulição (PE) dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o 
comprimento da cadeia carbônica principal. Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são 
gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos. 
 
3.2.2 – Propriedades químicas dos Alcanos 
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente 
estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes 
oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais 
componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. 
Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca 
afinidade"). 
Nomenclatura de Alcanos – para dar nome aos alcanos segue-se as regras de nomenclatura 
estabelecidas pela IUPAC, como o seguinte esquema: 
Prefixo indicativo de quantidade de C + Intermediário an + Sufixo o 
Exs.: 
CH4 CH3 CH3 CH3 CH3
etanometano propano
CH3
CH3
pentano
CH3 CH3
hexano 
3.3 – Alcenos 
Também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por 
apresentar uma ligação dupla (π) na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma 
ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n. O alceno mais simples 
é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno". 
Nomenclatura de Alcenos – para dar nome aos alcanos segue-se as regras de nomenclatura 
estabelecidas pela IUPAC, como o seguinte esquema: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
24 
Prefixo indicativo de quantidade de C + Intermediário en + Sufixo o 
Exs.: 
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
eteno prop-1-eno pent-2-eno hex-2-eno 
 
3.4 – Alcinos 
São os hidrocarbonetos acíclicos que contêm uma tripla ligação; conseqüentemente a sua 
fórmula geral é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois. São tradicionalmente conhecidos 
como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da 
série, conhecido oficialmente como etino. 
 Os alcino são ainda classificados em verdadeiros (aqueles que apresentam pelo menos um H 
ligado a um dos C da tripla ligação) e falsos (não apresentam H ligados aos C da tripla ligação). 
Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos 
como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações dupla e 
triplas. As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes à dos alcanos. 
Nomenclatura de Alcinos – para dar nome aos alcanos segue-se as regras de nomenclatura 
estabelecidas pela IUPAC, como o seguinte esquema: 
Prefixo indicativo de quantidade de C + Intermediário in + Sufixo o 
Exs.: 
CH CH CH CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
Etino prop-1-ino pent-2-ino hex-2-ino 
 
3.5 – Alcadienos ou Dienos 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as 
mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas 
duplas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. 
Nomenclatura de Alcadienos – para dar nome aos alcanos segue-se as regras de nomenclatura 
estabelecidas pela IUPAC, como o seguinte esquema: 
Prefixo indicativo de quantidade de C + posição das das duplas dien + Sufixo o 
Exs.: 
CH2
CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
but-1,3-dieno pent-1,3-dieno hex-2,4-dieno 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
25 
3.6 – Ciclo Alcanos ou Ciclanos 
Também chamados de cicloparafinas são alcanos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia 
carbônica fechada, e apresenta fórmula geral CnH2n. Na indústria do petróleo, os cicloalcanos são 
chamados de hidrocarbonetosnaftênicos. Sua nomenclatura segue as mesmas normas dos alcanos, 
mas é precedida da palavra ciclo, conforme esquema: 
CICLO + Prefixo indicativo de quantidade de C + Intermediário an + Sufixo o 
Exs.: 
ciclobutanociclopropanocicloexano 
3.7 – Ciclo Alcenos ou Ciclenos 
São alcenos de cadeia cíclica com uma ligação dupla, de fórmula geral CnH2n-2, com n>2. Sua 
nomenclatura segue as mesmas normas dos alcanos, mas é precedida da palavra ciclo, conforme 
esquema: 
CICLO + Prefixo indicativo de quantidade de C + Intermediário en + Sufixo o 
Exs: 
cicloexeno ciclopropeno ciclobuteno 
3.8 – Aromáticos 
São geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários 
anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações 
duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas 
ligações na molécula. 
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos 
relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O furano, 
por exemplo, é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de carbono e um de 
oxigênio. O pirrol é semelhante ao furano, mas com nitrogênio. Já a piridina parece uma molécula de 
benzeno onde um carbono foi substituído por um nitrogênio. 
O
Furano
N
H
Pirrol
N
Piridina
 
Quando compostos aromáticos apresentam um só radical, o nome desse precede o nome da 
cadeia principal (ver benzeno). Quando apresentar mais de um radical a numeração deve começar por 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
26 
um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam nos carbonos de menor 
número possível. Uma nomenclatura típica é: orto (o), meta (m) e para (p), nas posições 1,2;1,3;1,4 
respactivamente. Alguns hidrocarbonetos aromáticos: 
benzeno nafaleno antraceno
Fenantreno
benzopireno
 
Sua nomenclatura, numerando-se e denominando os radicais (quando houver) e é mantido o 
nome da cadeia principal, conforme esquema: 
Numeração (orto, meta ou para) + Nome do principal anel (benzeno, naftaleno, etc.) 
Exs: 
benzeno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o-xileno
m-xileno p-xileno
1,2 - dimetil-benzeno
1,3 - dimetil-benzeno
1,4 - dimetil-benzeno
o-dimetil-benzeno
m-dimetil-benzeno
p-dimetil-benzeno
 
3.9 – Hidrocarbonetos Ramificados 
Hidrocarbonetos ramificados podem ser alcanos, alcenos, ou alcinos, que apresentem pelo 
menos três extremidades. Ex.: 
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH
3-metipentano 3-metilpenta-2-eno 3-metilpent-1-ino
 
A nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados 
Para dar nome aos HC ramificados deve-se: 
 Primeiramente identificar a cadeia principal (será a que apresentar a maior seqüência de 
átomos de carbono); 
 Numerar a cadeia carbônica (iniciando sempre pela extremidade mais próxima da ramificação); 
 Dar o nome deve-se de acordo com as regras de cada HC, mas precedendo o nome, vem a 
localização e nome do radical. 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
27 
Ex.: 
CH3
CH3 CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
2,3,4-trimetilpentano 3,4-dimetilpenta-1,3-dieno 3,4-dimetilpent-1-ino
 
3.10 – Haletos de Alquila e Arila 
Haletos são compostos químicos que contém átomos dos elementos halogênios (F, Cl, Br, I, At); 
são compostos formados pela substituição um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios. 
Nomenclatura de Haletos 
Segue-se as mesmas regras de numeração da cadeia, numera-se e usa-se o nome do 
halogênio, se houver mais halogênios ou radicai, eles dever ser colocados em ordem alfabética. Ex.: 
F
CH3 CH3
ClBr
Br
CH3 CH2
CH3
Cl
CH3 CH
Br
2-bromo-4-cloro-3-fluoropentano 4-bromo-3-cloropent-1-ino3-bromo-4-metilpenta-1,3-dieno
 
4 – Funções Orgânicas Oxigenadas 
4.1 – Álcoois 
O álcool (do árabe al-kohul) é um classe de compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R é 
um radical alquila, e a hidroxila (OH) não pode estar ligada a um carbono insaturado. Os alcoois são 
classificados em primário, secundário e terciário. 
Álcoois Primários – apresentam o grupo hidroxila ligado a um carbono primário; um exemplo é o 
etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é: 
OHR 
Álcoois Secundários – apresentam grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2-
propanol. A fórmula geral é: 
OH
R
R1
 
Álcoois Terciários – apresentam o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-
2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
28 
OHR
R1
R2 
Nomenclatura de Álcoois 
A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos HC que derivam, basta substituir no final o sufixo 
O pelo OL. Caso a posição da hidroxila seja diferenre de 1, o sufixo OL deve ser precedido do localizador. 
CH3
CH3
OH
OH
CH3 CH3 CH3
OHOH
OH
Butan-2-ol Pentan-3-ol Pentane-1,3-diol Ciclohexanol
 
4.2 – Fenóis 
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel 
aromático. Apesar de possuir um grupo OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que o álcool, 
pois é mais facilmente oxidado. Sua fórmula molecular é C6H5OH. Geralmente são sólidos, cristalinos, 
tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água. 
É corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou 
absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins. 
 
Nomenclatura de Fenóis 
Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, 
podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como 
radicais. Ex.: 
OH
OH
CH3
OH
CH3
CH3
OH
NO2
NO2O2N
Fenol
m-cresol
3,4-dimetilfenol Ácido Pícrico
 
4.3 - Aldeídos 
Aldeído é um composto orgânico que se caracteriza pela presença de pelo menos uma carbonila 
(C=O) em carbono primário, ligada a um radical alifático ou aromático. É obtido através da oxidação de 
álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica em presença de cobre. O odor 
dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos 
aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
29 
átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes 
sintéticos. 
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. A 
fórmula geral R-C=O ou HR
O
. 
 
Nomenclatura 
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação 
O do hidrocarboneto correspondente por AL. Nos compostos que apresentam ramificações, considera-
se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se a numeração pela extremidade 
mais próxima da função. 
Exemplos: 
H
CH3
O
Propanal
CH3
O
H
Pentanal
CH3
O
H
CH3
3-metilpent-2-enanal
 
 
4.4 - Cetonas 
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença de pelo menos uma 
carbonila (C=O), em cabono secundário, ou seja, ligada a dois radicais orgânicos. Apresentam uma 
fórmula geral R1R
O
 ou R-C=O-R1, onde R e R1 podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou 
diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R1 
podem também estar unidos. Nesse caso, compõemum ciclo (cetonas cíclicas). 
Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado 
ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia. 
 
Nomenclatura 
A nomenclatura desses compostos está fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas 
trocando o sufixo O por ONA. Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve 
ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns 
exemplos de cetonas: 
CH3CH3
O
Propanona
O
CH3
CH3
Butanona
O
CH3 CH3
Pentan-3-ona 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
30 
Nomenclatura usual 
Também existe as nomenclatura usual "(radical menor)-(radical maior)-cetona". 
Ex.: 
CH3CH3
O
Dimetil-cetona
Acetona
Propanona
O
CH3
CH3
Metil-etil-cetona
Butanona
O
CH3 CH3
Dietil-cetona
Pentan-3-ona
O
CH3
Metil-fenil-cetona
Acetofenona
O
Difenil-cetona
Benzofenona
 
 
4.5 – Ácidos Carboxílicos 
São ácidos orgânicos caracterizados pela presença de pelo menos um grupo carboxila (COOH). 
Fórmula geral: OHR
O
, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio ligado ao 
grupo funcional. 
Ácidos carboxílicos são geralmente ácidos fracos, com baixo grau de inonização, em torno de 
1% de moléculas do ácido carboxílico estão dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução 
aquosa. Ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos (sais orgânicos), nos quais o 
hidrogênio do grupo -OH é substituído por um íon metálico. Grupos carboxila também reagem com 
grupos amina para formar Ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres. 
 
Nomenclatura oficial IUPAC: 
A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, precedida de 
ácido e trocando o sufixo O por ÓICO, conforme o esquema: 
Ácido + prefixo + infixo + óico 
Exs.: 
OHH
O
OHCH3
O
OH
O
CH3
Ácido Metanóico
Ácido Fórmico
Ácido Etanóico
Ácido Acético
Ácido Propanóico
Ácido Propiônico
 
Alguns ácidos especiais: 
OH OH
O O
O OH
OH
Ácido cítrico
Ácido 2-hidroxi propano tricarboxílico
Ácido 3-hidroxipentan-1,3,5-trióico
O
OH
Ácido benzóico 
Ácido benzeno carboxílico
Ácido fenilmetanóico
OH
OH
O
Ácido Salicílico 
Ácido 2-hiroxibenzóico
Ácido 2-hidroxifenilmetanóico
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
31 
Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de 
ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são 
diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: 
 Ácido Fórmula molecular Ftálico o-(C6H5)(COOH)2 
 Fórmico HCOOH Isoftálico m-(C6H5)(COOH)2 
 Acético CH3COOH Tereftálico p-(C6H5)(COOH)2 
 Propiônico CH3CH2COOH Salicílico o-(C6H4)(OH)(COOH) 
 Butírico CH3(CH2)2COOH Antranílico o-(C6H4)(NH2)(COOH) 
 Valérico CH3(CH2)3COOH Oxálico HOOC-COOH 
 Capróico CH3(CH2)4COOH Malônico HOOCCH2COOH 
 Caprílico CH3(CH2)6COOH Succínico HOOC(CH2)2COOH 
 Cáprico CH3(CH2)8COOH Adípico HOOC(CH2)4COOH 
 Láurico CH3(CH2)10COOH Metacrílico CH2=C(CH3)COOH 
 Mirístico CH3(CH2)12COOH Sórbico CH3CH=CHCH=CHCOOH 
 Palmítico CH3(CH2)14COOH Tartárico HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 
 Esteárico CH3(CH2)16COOH Gálico (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH 
 Oléico cis-octadeceno-9-óico Acrílico CH2=CHCOOH 
 Linoléico cis,cis-octadecadieno-9,12-óico Crotônico trans-CH3CH=CHCOOH 
 Linolênico cis,cis,cis-octadecatrieno-9,12,15-óico Fumárico trans-HOOCCH=CHCOOH 
 Benzóico (C6H5)COOH Cítrico CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH 
 Fenilacético (C6H5)CH2COOH 
 
OBS: Costuma-se numerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o 
carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbono , o carbono seguinte é o carbono , 
o próximo é o  e assim por diante. 
 
4.6 – Éteres 
Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio 
entre dois carbonos da cadeia. Podem ser formados pela desidratação intramolecular de álcoois. Sua 
fórmula genérica é: R-O-R’, onde R e R’ são radicais orgânicos (alquila ou arila) que podem ser iguais 
(éter simétrico) ou diferentes (éter assimétrico). 
 
Nomenclatura de Éteres 
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que a parte da cadeia que contém 
o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia, e segue o esquema: 
 
Ex.: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
32 
OCH3 CH3
Etóxietano
O
CH3 CH3
Metóxipropano
O
CH3
Metóxipentano
 
Os éteres apresetnam ainda uma forma usual de nomeá-los, que segue o esquema abaixo: 
Éter + Nome do Radical Menor + Nome do Radical Maior + ICO 
 Ex.: OCH3 CH3
Éter etiletílico
Éter dietílico
Éter Etílico
O
CH3 CH3
Éter metilpropílico
O
CH3
Éter metilpentílico
 
 
4.7 – Ésteres 
Os ésteres são compostos resultantes da reação entre um ácido carboxílico e um álcool (o 
hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquila R1). Os ésteres mais comuns que se 
encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos 
graxos. Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um 
ácido carboxílico e de um álcool. A esse processo dá-se o nome de esterificação. Apresentam fórmula 
geral R –COO – R1 ou OR R1
O
. 
 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
Segue o mesmo padrão de nomenclatura dos ácidos carboxílicos, ou seja: 
Prefixo + Infixo + Sufixo OATO de Nome do radical ( IL ou ILA) 
Ex.: OCH3
O
CH2
Acetato de vinila
Etanoato de vinila
Etanoato de prop-2-enila
OCH3 CH3
O
Acetato de etila
Etanoato de etila
O CH3
O
Benzoato de etila
Fenilmetanoato de etila
 
A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Os ésteres de massa 
molecular pequena são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável, sendo por isso utilizados 
frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. À medida que a massa molecular 
aumenta, eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular 
muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio, os ésteres têm 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
33 
pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular, são insolúveis em 
água. Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas: 
Éster Fórmula molecular Essências 
Formiato de etila HCOOCH2CH3 Framboesa, groselha 
Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 Laranja, pêra, abacaxi, framboesa 
Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 Maçã, banana 
Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 Abacaxi, banana, morango, framboesa 
Butirato de amila CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 Abricó 
Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 Laranja 
* O radical amila, ou n-pentila, na formação do éster, provém do álcool amílico, de fórmula molecular 
CH3(CH2)4OH. 
 
4.8 – Sais de Ácidos Carboxílicos 
Os sais são deriados de ácidos carboxílicos, produzidos pela reação com uma base inorgânica, 
em que o hidrogênio do grupo carboxila do ácido reage com o ânion hidróxido da base, formando água; 
enquanto o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar esse sal. Apresentam formula Geral 
R –COO- X+ ou O-R
O
X
+ . 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
Segue o mesmo padrão de nomenclatura dos ésteres, ou seja:Prefixo + Infixo + Sufixo OATO de Nome do Cátion 
Ex.: 
O
-
H
O
Formiato de sódio
Metanoato de sódio
O
-
CH3
O
Acetato de potássio
Etanoato de potássio
O
-
O
Benzoato de lítio
Fenilmetanoato de lítio
Na
+
K
+ Li
+
 
 
4.9 – Haletos de Ácidos Carboxílicos (Haletos de Acila) 
São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição do 
grupo hidroxila por um halogênio. O composto contém um grupo funcional -COX, a qual consiste de 
um grupo carbonila ligado ao átomo de halogênio. A fórmula geral para um haleto de acila pode ser 
escrita RCOX ou XR
O
, onde X representa o átomo de halogênio (F, Cl, Br ou I). Cloretos de acila são 
heletos de acila mais comumente usados. 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
34 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
Para nomenclatura oficial IUPAC segue-se o esque: 
Haleto de Prefixo + Infixo + Sufixo OILA 
Ex.: 
ClH
O
Cloreto de Formila
Cloreto de metanoila
BrCH3
O
Brometo de Acetila
Brometo de etanoila
F
O
Fluoreto de Benzoila
Fluoreto de fenilmetanoila
 
 
4.10 – Anidridos 
São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos, e são formados pela 
desidratação intermolecular de diácidos. 
As moléculas dos anidridos são polares mas não fazem ligações ponte de hidrogênio, assim 
sendo possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos 
carboxílicos correspondentes. São mais densos que a água e pouco solúveis nela, sendo no entanto 
mais solúveis em solventes orgânicos. Os anidridos de baixo peso molecular são líquidos de cheiro 
irritante e forte. Apresentam formula geral RCOOOR1 ou R1
O
R
OO
, quando R e R1 forem iguais é chamado 
de anidrido simétrico (comum), quando R e R1 forem diferentes, é chamado de anidrido assimétrico (misto), 
podem ser de cadeia aberta ou fechado (produzidos a partir de uma ácido dicarboxílico). 
 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
Para nomenclatura oficial IUPAC segue-se o esque: 
ANIDRIDO + NOME DO ÁCIDO (sem a palavra ácido) 
Ex.: 
CH3
O
CH3
O O
H
O
H
O O
Anidrido fórmico
Anidrido metanóico
Anidrido acético
Anidrido etanóico
O
O
O
Anidrido benzóico
 
Obs.: Caso o Anidrido seja formado pela desidratação ácidos diferentes, segue-se o mesmo padrão de 
nomenclatura, coloca-se o derivado do ácido com menor cadeia carbônica primeiro, seguido do 
derivado do ácido com cadeia maior: 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
35 
CH3
O
O
O
CH3
CH3
O
H
O
O
Anidrido metanóico - etanóico Anidrido etanóico-propanóico
O
O
O
CH3
Anidrido metanóico-benzóico
 
Existem Anidridos cíclicos, que são formados pela desidratação intramolecular de diácidos, 
esses compostos recebem nomes específicos baseados em seu derivados ácidos. 
OH
OH
O
O
O
O OÁcido petanodióico
Ácido succínico
Anidrido petanodióico
Anidrido succínico
OH
OH
O
O
O
O
O
Ácido o-benzodióico
Ácido ftálico
Anidrido o-benzodióico
Anidrido ftálico
 
5 – Funções Orgânicas Nitrogenadas 
5.1 – Aminas 
Pode-se considerar as aminas como produtos resultantes da substituição de um ou mais 
hidrogênios do NH3 por radicais alquila ou arila. Fórmula geral R-NH2, e as aminas são classificadas em 
três tipos: 
Primária - Apenas um dos hidrogênios do NH3 é substituído por radical. 
Secundária - Dois dos hidrogênios do NH3 são substituídos por radicais. 
Terciária - Os três hidrogênios do NH3 são substituídos por radicais. 
A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases; os termos seguintes 
até a dodecilamina são líquidos, e daí em diante são sólidos. As metilaminas e etilaminas têm cheiro 
forte, que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". As 
aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes 
consequências mortais. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e, embora na maioria 
das vezes sejam incolores quando puras, frequentemente apresentam-se coradas devido aos produtos 
de oxidação. 
A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária (as aminas 
terciárias não formam ligações de hidrogênio). Consequentemente, os pontos de ebulição decrescem 
no mesmo sentido. 
Nomenclatura oficial IUPAC 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
36 
RADICAIS + AMINA 
Ex.: 
CH3 NH2 CH3
NH
CH3
NH
CH3
CH3
Metilamina Dimetilamina Etilmetilamina
 
 A anilina é uma amina aromática que muito importante, utilizada na indústria de cosméticos e 
tecidos. 
NH2
Anilina
Fenilamana
 
Obs.: Compostos como, por exemplo, HN=CHCH2 são chamados iminas. Eles possuem um nitrogênio 
ligado a um carbono por dupla ligação. 
 
5.2 – Amidas 
Pode-se considerar amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição 
do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2, ou seja, apresentam um átomo de N em posição α à carbonila, 
fórmula geral, NH2R
O
. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio: 
 Simples - é do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila. 
 N - substituída - é do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um 
radical. 
 N, N - dissubstituída – é do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram 
substituídos por radicais. 
Pode-se também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio: 
 Primária - é do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio. 
 Secundária - é do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio. 
 Terciária - é do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio. 
As amidas primárias têm pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, 
apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de 
ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse 
fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão 
e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular: 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
37 
 Estrutura da amida mm PF (oC) PE (oC) 
 H3C-CO-NH2 59 81 222 
 H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206 
 H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166 
 
Nomenclatura oficial IUPAC 
PREFIXO + INFIXO + AMIDA 
Ex.: 
NH2CH3
O
Etano amida
Acetamida
CH3
NH2
O
Pentano amida
O
NH2
Benzo amida
 
Obs.: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas. 
Ex.: 
O
O
NH2
NH2
CH3
NH
CH3
O O N
H
O O
NH
O
O
Butano-1,4-diamida Dietanamida Succinamida Ftalimida
 
 
5.3 – Nitrilas ou Nitrilos 
São compostos orgânicos derivado do HCN (ácido cianídrico) que apresentam pelo menos um 
grupo –CN. 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
HIDROCARBONETO + NITRILA(O) 
Ex.: 
CH3 CN CNCH3 CH3
CN
Etanonitrila Propanonitrila Pentanonitrila
 
 
Nomenclatura usual: 
CIANETO + De + RADICAL LIGADO ao CN 
Ex.: 
CH3 CN CNCH3 CH3
CN
Cianero de metila Cianeto de etila Cianeto de propila 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
38 
5.4 – Nitrocompostos 
São compostos orgânicos que apresentam pelo menos um grupo –NO2 ligado a uma cadeia 
carbônica. Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos, a diferença é que nos primeiros,o nitrogênio 
está ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligação do nitrogênio 
à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O). Os nitroalcanos são líquidos 
incolores, densos, de cheiro agradável, não venenosos e insolúveis em água. São substâncias muito 
polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos 
isômeros. O nitrobenzeno é um líquido amarelado, insolúvel e mais denso que a água, venenoso e bom 
solvente para substâncias orgânicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. Já os dinitro e trinitro-
benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. 
 
Nomenclatura oficial IUPAC 
NITRO + NOME DO HIDROCARBONETO 
Ex.: 
CH3 NO2 NO2CH3 CH3
NO2
Nitrometano Nitroetano Nitropropano
 
6 – Funções Orgânicas Mistas 
Quando uma molécula orgânica possui mais de um grupo funcional, sua caracterização por essa 
ou aquela função não é mais possível. Assim, passa a constituir a classe dos compostos de função mista. 
Apesar de não parecer, os compostos de função mista estão muito mais presentes no nosso 
cotidiano do que podemos imaginar: a maioria dos compostos orgânicos sintetizados pelo homem ou 
mesmo os encontrados na natureza possuem mais de uma função química. Alguns exemplos são a 
testosterona (com as funções químicas álcool e cetona), a alanina (ácido carboxílico e amina), a 
morfina (fenol, éter, álcool e amina), e a heroína (éster, éter e amina). 
Ex.: 
O
CH3
CH3
OH
Testosterora
HNH2
O OH
CH3
(R) Alanina
O
N
OH
CH3
H
OH
Morfina
O
N
O
CH3
H
O
CH3
O
CH3
O
Heroína
 
A maioria dos compostos orgânicos encontrados na natureza ou sintéticos possuem diversas 
funções orgânicas, são compostos de funções orgânicas mistas. Como decidir qual é a função principal? 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
39 
Para resolver esse problema, foi criado um sistema, que estabelece uma prioridade de funções 
orgânicas, sendo que a função de maior prioridade recebe o Carbono 1, e o restante das funções devem 
ser consideradas ramificações da função principal. 
 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
A nomenclatura dos compostos de função mista é dada pela prioridade das respectivas funções 
orgânicas constituintes isoladas (para numeração dos átomos de carbono). Devendo-se seguir o 
seguinte esquema: 
Função Prefixo (quando não for função principal) 
Ácido Carboxílico 
OHR
O
 
Sempre é considerado função principal, seguido de seus derivados 
(ésteres, anidridos, amidas, haletos de acila, etc.) 
Nitrila 
R CN 
Ciano 
Aldeído 
HR
O
 
Oxo (formil – quando o radical todo for uma ramificação) 
Cetona 
R1R
O
 
Oxo 
Amina 
R NH2 
Amino 
Álcool 
R OH 
Hidroxi 
Nitrocompostos 
R NO2 
Nitro 
Haleto Orgânico 
R F R Cl R Br R I, , , 
Flúor, Cloro, Bromo e Iodo 
Éter 
R1
O
R 
Oxi – (para o radical menor) 
 
 
Química Orgânica Prof. Msc. Carlos Adriano Parizotto. 
 
40 
Exs.: 
C
O
H
C
O
CH
C
O
CH OH
NH2 OH
1
2
3
4
5 Ácido 4-amino-2-hidroxi-3,5-dioxopentanóico
C
Cl
C
CH2 CH2
C CNC
O
Cl
NH2
OH
H
O
5-amino-4,4-dicloro-5hidroxi-3,7-dioxoeptanonitrila1
2 3
4
5
6 7
OH
C
C
O
C
C
HO
OOH
NH2
1
2
3
Ácido 2-amino-2-fromilpropano1,3-dióico
CH3 CH
NO2
CH
CH2
O CH3
CH3
1
2
3 1-Etóxi -2-metil-1nitropropano