Carboidratos

Prévia do material em texto

Carboidratos
Exemplo: celulose
Carboidratos:
São aldeídos ou 
cetonas poli-hidroxilados 
As menores oses
Gliceraldeído, 
uma aldotriose
Dihidroxiacetona, 
uma cetotriose
Pentoses
D-Ribose, uma 
aldopentose
2-Desoxi-D-Ribose, 
uma aldopentose
Hexoses
Carboidratos têm isómeria óptica
Espelho 
Modelo de cabos e bolas
Projeção de Fischer
Fórmulas em perspectiva
Fórmulas de projeção de Fischer
Triose 
Três carbonos
D-Gliceraldeído
Tetrose 
Quatro carbonos
D-Eritrose D-Treose
Pentose 
Cinco carbonos
Hexoses
Seis carbonos
D-Alose; D-Altrose; D-Glicose; D-Manose; D-Gulose; 
D-Idose; D-Galactose; D-Talose.
D-Aldoses
D-cetoses
Ceto-triose
Três carbonos 
Dihidroxiacetona 
D-ceto-tetrose
Quatro carbonos
D-Eritrulose
D-ceto-pentoses
Cinco carbonos
D-XiluloseD-Ribulose
D-ceto-hexoses
Seis carbonos
Epímeros
(Epímeros em C-2) (Epímeros em C-4)
Reações de ciclização 
CetalHemicetalCetona
Álcool
Álcool
Mutarrotação
Anômeros
Pirano 
Furano
FORMA EM CADEIRA
Duas possíveis formas em cadeira
CONFORMAÇÃO 
EM BARCOConformação em cadeira
Impedimento estérico
Eixo 
Conformações em envelope
A cor indica que os quatro átomos 
se apóiam no mesmo plano
Açúcares modificados
Ácido murâmico N-Acetil-Ácido murâmico
β-D-Glicosamina N-Acetil-β-D-Glicosaminaβ-D-Glicose
β-D-Glicose-6-fosfato
Família da Glicose
Aminoaçúcares Deoxiaçúcares
β-D-Galactosamina β-D-Manosamina β-L-Fucose β-L-Ramanose
Açúcares ácidos
β-D-Glicoronato D-Gliconato D-Glicono-δ-lactona
Ácido N-Acetilneuramínico
(Ácido murâmico)
D-Ribose e 2-Desoxi-ribose
Abreviaturas para alguns monossacarídeos
comuns e seus derivados
Dissacarídeos
Dissacarídeos
Lactose
Sacarose
Trehalose
Polissacarídeos: ramificado ou não
Não ramificado Ramificado
Não ramificado, 
de dois tipos de 
monômeros
Ramificado, de 
múltiplos tipos de 
monômeros
Grânulos de Amido
Grânulos de Glicogênio
Quitina
Quitina: 
ligação beta 1-4 entre unidades
de N-Acetil-glicosamina
Polímero linear: 
extremidades redutora e não-redutora
Amido
Polímero ramificado do amido
Amido
- Amido e Glicogênio –
ligação glicosídica alfa 1-4
Estrutura do amido e glicogênio
A ligação beta 1-4 da celulose
Celulose
Aminoglicanos
Proteoglicanos
de bactérias 
gram-positivas
Ligação cruzada 
de pentaglicina
Proteoglicanos
Proteoglicanos
Fora
Dentro
Proteoglicanos
Glicocálice 
Estrutura e papel de alguns polissacarídeos
Glico-proteínas
Glico-lipídeos
Glico-lipídeos
Lectinas
Comunicação 
celular através de 
carboidratos
Análise de 
tecidos usando 
lectinas
Reconhecimento molecular 
Purificação 
de 
açúcares
Antígenos dos grupos sanguíneos