RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS (2)

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CAP. II – EXERCÍCIOS: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
1) (UFRRJ/1999) Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são:
(a) anidrido e amina. 
(b) éter e amida. 	
(c) éster e amina. 
(d) éter e amina. 	
(e) éster e amida
2) (UERJ/1999) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas:
 Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
(a) amida e fenol 
(b) amina e fenol 
(c) amida e álcool 
(d) amina e álcool
3) (UNI-RIO/1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
 Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:
(a) amina e álcool. 
(b) amina e éster. 
(c) amida e éster. 
(d) cetona e fenol. 
(e) ácido e amida.
4) (UFV/1999) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
 Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
(a) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
(b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(c) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
(d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
5) (UERJ/2000) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.
 
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica:
 
(a) éter 
(b) éster 
(c) amina 
(d) cetona
6) (UNI-RIO/ 2000) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)
 O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente.
 Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
(a) álcool e cetona
(b) amina e fenol
(c) fenol e amida
(d) éster e álcool
(e) cetona e amina
7) (UFF/2001) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.
 Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
(a) éter, cetona e alqueno.
(b) alquino, ácido e álcool.
(c) alquino, éster e álcool.
(d) alqueno, álcool e ácido.
(e) alqueno, álcool e éster.
8) (UERJ/2001) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.
 Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
 Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: 
(a) RCHO 
(b) RCOOH 
(c) RCH2OH 
(d) RCOOCH3
9) (PUCMG/2001) Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica:
 
(a) nitrocompostos. 		
(b) amidas.
(c) ésteres.			
(d) aminas.
10) (UERJ/2002) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
 Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
11) (UNIRIO/2002) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br
 Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
(a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida
(b) fenol, álcool terciário e éter
(c) álcool, fenol e amina
(d) fenol, éter e anidrido
(e) fenol, éter e éster
12) (PUCRJ/2002) O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:
 
 
Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas:
(a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster. 
(b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter. 
(d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
(e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
13) (UFV/2004) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
 Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
(a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
(b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
(e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
14) (UFRRJ/2004) Observe as estruturas a seguir:
 Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
(a) amida, fenol, amina e éster.
(b) álcool, amida, amina e éter.
(c) álcool, amina, haleto, éster.
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
(e) éster, amina, amida e álcool.
15) (UFF/2004) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
 Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:
(a) amida, cetona, fenol	
(b) amida, alcino, alceno	
(c) amina, alcino, fenol
(d) amina, cetona,álcool	
(e) amina, nitrila, álcool
16) (UNIRIO/2004) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função:
(a) ácido carboxílico		
(b) cetona		
(c) aldeído
(d) éster			
(e) álcool
17) (UERJ/2004) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas.
 Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte seqüência:
(a) 1, 5 e 3
(b) 4, 2 e 6
(c) 1, 5 e 6
(d) 4, 2 e 3
(e) 1, 4 e 6
18) (UERJ/2004) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.
CxHy + O2 → CO2 + H2O
 A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão.
 Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
(a) alcino
(b) ciclano
(c) alcano
(d) alcadieno
19) (UFF/2005) O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação:
 
CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO + H2O
Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta.
(a) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.
(b) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática.
(c) O ácido acético é monoprótico.
(d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca.
(e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.
20) (FGV/2005) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. 
 Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:
(a) éter e amida.
(b) álcool e amina.
(c) fenol e éter.
(d) fenol e amida.
(e) cetona e amina.
21) (UERJ/2005) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.
 Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y.
 O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:
 
(a) éter		
(b) éster		
(c) amina		
(d) amida
22) (UERJ/2006) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.
 O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
23) (UERJ/2006) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas.
 Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais alquila.
 As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são:
(a) I e V
(b) II e VII
(c) III e VIII
(d) IV e VI
24) (UERJ/2007) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
 Observe estas fórmulas químicas:
 Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
(a) I
(b) II
(c) III
(d) IV
25) (FGV/2007) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
 Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:
(a) álcool, éter e éster.
(b) álcool, éster e fenol.
(c) álcool, cetona e éter.
(d) cetona, éter e fenol.
(e) cetona, éster e fenol.
26) (UERJ/2007) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
 
 As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K, a função cetona.
 Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela estrutura de número:
(a) I
(b) II
(c) III
(d) IV
27) (PUCRJ/2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
 Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior.
(a) Álcool e amida.
(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
(d) Ácido orgânico e amina primária.
(e) Amina primária e aldeído.
28) (PUCRJ/2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
 Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
(a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
(b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
(d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
(e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
29) (UERJ/2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. 
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
 O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
(a) éter
(b) álcool
(c) cetona
(d) aldeído
30) (FGV/2008) A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.
 A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente:
(a) anfetamina, amida e cetona.
(b) anfetamina, amida e amina.
(c) anfetamina, amina e cetona.
(d) cafeína, amina e amida.
(e) cafeína, amina e cetona.
31) (UNIFESP/2008) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol.Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
 Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a:
(a) – C18H35
(b) - C18H36
(c) - C17H33
(d) - C17H34
(e) - C17H35
32) (UFPR/2008) Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
 Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.
Assinale a alternativa correta.
(a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
33) (UFF/2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas
em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.
 Observe a estrutura da DOPA.
Assinale a opção correta.
(a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
(b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
(c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
(d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
(e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
34) (UFF/2008) A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha.
 Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
 
 Considere as alternativas e assinale a correta.
I) O triglicerídio da reação é um de triéster.
II) Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.
III) Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp2.
IV) O glicerol é um poliálcool.
V) Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.
(a) I, II e III, apenas.
(b) I, III e IV, apenas.
(c) I, IV e V, apenas.
(d) II, IV e V, apenas.
(e) III, IV e V, apenas.
35) (UNIFESP/2008) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
 
 Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:
(a) amida e 1.
(b) amina e 2.
(c) amina e 3.
(d) cetona e 1.
(e) cetona e 2.
GABARITO
1 – C
2 – B
3 – B
4 – C 
5 – B
6 – C
7 – E
8 – B
9 – D
10 – C
11 – B
12 – E
13 – C
14 – A
15 – D
16 – B
17 – B
18 – B
19 – C
20 – B
21 – A
22 – C
23 – A
24 – D
25 – D
26 – A
27 – D
28 – D
29 – D
30 – B
31 – C
32 – B
33 – A
34 – B
35 – D