Organica Acidos carboxilicos

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DO CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA 
 
 
 
 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I 
TURMA QUI 2A – T1 
 
 
 
PROFA. MARIA CRISTINA SILVA VIDIGAL 
ALUNOS: ARTUR BLON DO CARMO LEITE 
E ANA LUIZA LIMA SIMÃO 
DATAS DAS PRÁTICAS: 22/08/2023 E 29/08/2023 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BELO HORIZONTE 
SETEMBRO/ 2023 
 
1. Introdução 
Os Ácidos carboxílicos são uma classe de compostos orgânicos que contêm o grupo 
funcional carboxila, representado pela fórmula geral -COOH. Esse grupo funcional consiste 
em um carbono (C) ligado a um oxigênio (O) por uma ligação dupla (C=O) e a um oxigênio 
(O) por uma ligação simples (C-OH). A estrutura da carboxila confere propriedades únicas 
a esses compostos.1 Dentre as propriedades físicas dos ácidos carboxílicos, pode-se citar: 
Acidez: Como o nome sugere, os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Eles podem doar 
prótons (íons H+) ao meio aquoso, resultando na formação de íons carboxilato (RCOO-) e 
íons hidrogênio (H+). A força ácida varia dependendo da estrutura do ácido carboxílico e do 
substituinte ligado ao grupo carboxila. 
Solubilidade: Ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são geralmente solúveis em água 
devido à formação de ligações de hidrogênio entre os grupos carboxila e as moléculas de 
água. No entanto, à medida que a cadeia carbônica aumenta em tamanho, a solubilidade 
tende a diminuir. 
Ponto de Fusão e Ebulição: Os ácidos carboxílicos têm pontos de fusão e ebulição mais 
elevados em comparação com compostos de tamanho molecular semelhante. Isso ocorre 
devido às fortes ligações de hidrogênio intermoleculares que se formam entre as moléculas 
de ácido carboxílico. 
Aroma e Sabor: Alguns ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são responsáveis pelos 
aromas e sabores característicos de muitos alimentos e frutas. Por exemplo, o ácido acético 
é encontrado no vinagre, enquanto o ácido butírico contribui para o sabor da manteiga 
rançosa. 
Reatividade Química: Ácidos carboxílicos podem participar de diversas reações químicas, 
incluindo reações de esterificação, hidrólise, oxidação e redução. Eles são usados em 
síntese orgânica para construir uma variedade de produtos químicos, como ésteres, amidas 
e anidridos. 2 
Dentre algumas dos testes realizados em laboratório, citam-se : 
Esterificação com etanol: O ácido carboxílico tem a capacidade de se submeter a um 
processo de esterificação quando entra em contato com o álcool, na presença de ácido 
 
sulfúrico como agente catalisador. Esse processo culmina na produção de éster e na 
liberação de água, sendo denominado esterificação. 
Esterificação com álcool isoamílico: A esterificação com álcool isoamílico segue os mesmos 
princípios fundamentais que a esterificação com etanol, resultando na geração de éster 
com um agradável bouquet aromático. 
Reação com nitrato de prata: Os ácidos carboxílicos podem sofrer uma reação com nitrato 
de prata (AgNO3), resultando na formação de sais de prata em forma de precipitados 
insolúveis e na subsequente geração de ácido nítrico. O surgimento de um precipitado 
branco indica a presença de ácido carboxílico.3 
Este relatório tem como objetivo estudar experimentalmente as propriedades físicas e 
químicas de ácidos carboxílicos. 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Materiais e equipamentos 
• Balança semi-analítica 
• Balões volumétricos de 10mL 
• Banho-Maria 
• Béqueres 
• Espátula metálica 
• Fusômetro 
• Grade para tubos de ensaio 
• Gral e pistilo 
• Lamínula 
• Pipetas Pasteur 
• Suporte para tubos de ensaio 
• Tubo capilar 
• Tubos de ensaio 
 
 
 
2.2 Reagentes e toxicidades 
• Ácido acético 
Toxicidade: Perigoso se inalado. Não engolir. Perigo a pele, causa queimaduras. Causa 
queimaduras nos olhos. 4 
• Ácido fórmico 
Toxicidade: Não ingerir. Queimaduras severas. Não inalar. Pode causar dermatite. Danos 
oculares. 5 
• Ácido oxálico 
Toxicidade: Nocivo se ingerido. Irritação nos olhos e na pele. Não inalar. 6 
• Ácido salicílico 
Toxicidade: Nocivo se ingerido. Irritação nos olhos e na pele. Não inalar. 7 
• Ácido sulfúrico concentrado 
Toxicidade: O ácido sulfúrico, por ser muito corrosivo, é um potente irritante do trato 
respiratório, pele e olhos. Sobre a pele produz queimaduras graves com fibrose cicatricial 
intensa e limitações funcionais. Nos acidentes com os olhos pode provocar graves lesões 
ulcerativas, catarata e glaucoma. Embora a ingestão seja improvável, pode causar severos 
danos ao aparelho digestivo.8 
• Álcool isoamílico 
Toxicidade: Causa irritação da pele. Evitar contato com os olhos. Provocação de irritação 
nas vias respiratórias.9 
• Bicromato de potássio 
Toxicidade: Tóxico se ingerido. 10 
• Cloreto férrico 
Toxicidade: Nocivo se ingerido. Provoca irritação da pele. Evitar contato com os olhos. 11 
• Etanol 
Toxicidade: altamente inflamável. Não ingerir em altas doses.12 
• Metanol 
Toxicidade: inflamável. Não ingerir. Evitar contato com a pele.13 
• Nitrato de prata 
Toxicidade: perigo ao inalar. Destrutivo para tecidos e membranas mucosas. Perigo ao 
ingerir.14 
• Reativo de Tollens 
Toxicidade: Nocivo ao ingerir. Provoca irritação na pele e nos olhos. Toxicidade aguda. 15 
 
2.3 EPI’s e EPC’s 
• Jaleco 
• Luvas de látex 
• Capela de exaustão 
 
2.4 Procedimentos 
1) Determinação da Densidade, Ponto de Fusão e Solubilidade dos Ácidos: 
• Densidade 
O objetivo desta etapa era medir a densidade das amostras líquidas de ácidos para calcular 
sua massa por unidade de volume. Isso foi feito usando um balão volumétrico. Para realizar 
essa etapa, seguiram-se os passos: 
1. Pesou-se o balão volumétrico vazio e anotou-se a massa. 
2. Adicionou-se a amostra líquida do ácido ao balão volumétrico com a ajuda de uma 
pipeta Pasteur. 
3. Mediu-se o volume do líquido no balão. 
4. Calculou-se a densidade usando a fórmula: Densidade = Massa / Volume. 
• Ponto de fusão 
1. Utilizou-se um aparelho chamado "fusômetro" para a medição dos pontos de fusão. 
Este aparelho consiste em um tubo capilar aberto em ambas as extremidades, onde 
a amostra foi inserida. 
2. Preencheu-se o fusômetro com uma pequena quantidade da amostra sólida do 
ácido a ser testado, assegurando-se de que a amostra estava seca e limpa. 
3. Colocou-se o fusômetro no equipamento apropriado para a medição de ponto de 
fusão, o qual aqueceu gradualmente a amostra e registrou a temperatura. 
4. Aqueceu-se lentamente a amostra até que a fusão começasse. Nesse momento, 
observou-se a temperatura exata em que a fusão ocorreu. 
5. Repetiu-se esse procedimento para cada ácido testado. 
 
 
 
• Solubilidade dos Ácidos 
1. Em 3 tubos de ensaio distintos, colocou-se 1 mL da amostra do ácido a ser testado 
(acético e fórmico) . 
2. Em cada tubo de ensaio, adicionou-se 3 mL do solvente correspondente, ou seja, 
água, etanol ou éter de petróleo. 
3. Agitou-se suavemente cada tubo para permitir a interação entre o ácido e o solvente. 
4. Observou-se se houve dissolução completa, parcial ou nenhuma dissolução da 
amostra em cada um dos solventes. 
5. Anotou-se os resultados 
Para o ácido salicílico, as etapas foram as mesmas com exceção da quantidade que se 
adicionou, usou-se 0,2 g . 
2) Oxidação com Bicromato de Potássio em Meio Ácido: 
Nesta etapa, estava-se testando a capacidade dos ácidos de sofrer oxidação em meio 
ácido. O bicromato de potássio é um agente oxidante forte. Para realizar esta etapa, 
seguiram-se os passos: 
1. Adicionou-se 2 mL de cada amostra (ácido acético e ácido fórmico) em um tubo de 
ensaio seco. 
2. Adicionou-se então 1mL de solução de K2Cr2O7 0,1molL-1 e 5 gotas de H2SO4 
concentrado. 
3. Agitou-se a solução e então observou se houve mudança na cor da solução. 
3) Oxidação com Reativo de Tollens: 
1. Identificou-se os tubos e emseguida adicionou-se de 2 mL de cada amostra (ácido 
fórmico e acético) 
2. Adicionou-se então 1 mL do Reativo de Tollens. 
3. Aqueceu-se o tubo em banho-maria. 
4. Observou-se e anotou as alterações na cor e na formação de precipitado prata. 
4) Esterificação com Etanol: 
Nesta etapa, verificou-se se o ácido acético poderia formar um éster quando reagisse com 
etanol na presença de ácido sulfúrico. Para a realização seguiram-se os passos: 
 
1. Adicionou-se 1 mL de ácido acético em um tubo de ensaio seco (observou-se o 
cheiro) 
2. Adicionou-se 2 mL de etanol e 1 gota de H2SO4 concentrado. 
3. Agitou-se a solução 
5) Esterificação com Álcool Isoamílico: 
Para realizar esta etapa, seguiram-se os passos da etapa 4, substituindo o etanol pelo 
álcool isoamílico. 
6) Esterificação com Metanol: 
Nesta etapa, testou-se o ácido salicílico com metanol para verificar se ele poderia formar 
um éster. Para realizar esta etapa, seguiram-se os passos da etapa 4, substituindo o ácido 
acético pelo ácido salicílico e usando metanol. 
7) Reação com Nitrato de Prata: 
Esta etapa serviu para testar a presença de íons cloreto na amostra. Para a realização 
seguiram-se os passos: 
1. Adicionou-se 1 mL de uma solução de nitrato de prata 5%, 5 gotas de H2SO4 
concentrado e 1 mL de ácido acético em um tubo de ensaio seco. 
2. Agitou-se a solução e observou-se a formação de um precipitado branco de cloreto 
de prata. 
8) Teste de Reação com Cloreto Férrico: 
No teste de reação com cloreto férrico, observou-se a formação de um sólido roxo como 
indicativo da presença de grupos OH fenólicos no composto considerado. O procedimento 
para este teste seguiu-se : 
1. Em um tubo de ensaio seco e limpo, colocou-se 0,1 g da amostra de ácido salicílico. 
2. Adicionou-se 1 mL de solução de cloreto férrico 10% ao tubo de ensaio contendo o 
ácido salicílico. 
3. Observou-se cuidadosamente a mistura após a adição da solução de cloreto férrico. 
 
 
3. Resultados e discussão 
 
3.1 Testes físicos em ácidos carboxílicos. 
Inicialmente, realizou-se os testes físicos em quatro amostras de ácidos carboxílicos, os 
resultados podem ser conferidos na Tabela 1. 
Tabela 1: Resultados obtidos com os testes físicos em ácidos carboxílicos. 
Ácido Estruturas 
Densidade (g/mL) Solubilidade 
Encontrada Tabelada Água Álcool 
Éter de 
petróleo 
Fórmico 
 
1,2087 1,220 Solúvel Solúvel Insolúvel 
Acético 
 
1,0492 1,049 Solúvel Solúvel Insolúvel 
 
Ponto de fusão (°C) 
 
Encontrado Tabelado 
Salicílico 
 
152,7-154,2 158-160 Insolúvel Solúvel Insolúvel 
Oxálico 
 
98-102 101-103 Solúvel Solúvel Insolúvel 
 
Através dos resultados da Tabela 1, pode-se analisar que a densidade obtida de forma 
prática foi semelhante ao valor previamente tabelado em ambos os casos. A pequena 
variação no valor da densidade pode ter sido dada pela presença de impurezas nas 
substâncias ou falhas e imprecisões durante a pesagem do balão volumétrico. O mesmo 
ocorre com a temperatura de fusão dos ácidos sólidos, que apesar de estarem próximos 
aos valores tabelados, apresentam uma pequena variação. O motivo desse também 
podendo ser a presença presença de impurezas na amostra ou falhas técnicas durante a 
leitura do termômetro acoplado ao fusômetro. 
 
O ácido salicílico foi o único que não apresentou solubilidade em água, enquanto todos os 
outros foram solúveis. A solubilidade dos ácidos carboxílicos em água se deve a 
capacidade de realizar ligação de hidrogênio com a água devido ao grupo OH presente no 
grupo funcional. O ácido salicílico possui sete carbonos em sua estrutura, o que faz com 
que a maior parte da mesma seja apolar, portanto sua insolubilidade em água se deve ao 
tamanho da cadeia carbônica ligada ao grupo funcional. Pode-se perceber que os outros 
ácidos carboxílicos testados possuem uma cadeia carbônica com tamanho inferior a quatro 
carbonos, o que interfere pouco na solubilidade em água. 
A solubilidade dos ácidos carboxílicos em álcoois se deve também a ligações de hidrogênio 
realizadas no grupo OH das estruturas, nesse caso, tanto no álcool quando no ácido 
carboxílico. Todos os ácidos carboxílicos mostraram-se solúveis em álcool, incluindo o 
salicílico, que não se solubilizou em água. Esse fator se deve provavelmente à polaridade 
das moléculas, que apesar de possuir uma grande cadeia carbônica, o ácido salicílico 
apresenta polaridade mais próxima ao álcool que a água, permitindo assim, interações 
soluto-solvente mais facilmente. 
Já a solubilidade dos ácidos carboxílicos em éter de petróleo não ocorreu em nenhum dos 
casos, e pode-se compreender esse fato também pela polaridade das moléculas. O éter de 
petróleo é considerado apolar, enquanto os ácidos carboxílicos são polares, mesmo com 
uma maior cadeia carbônica em sua composição. As ligações de hidrogênio dos ácidos 
carboxílicos são muito mais fortes que as ligações dipolo-induzido do éter de petróleo, o 
que torna as interações soluto-soluto mais fortes que as soluto-solvente, impedindo assim, 
sua solubilidade em todos os casos. 
 
3.2 Testes químicos em ácidos carboxílicos 
Em seguida, realizou-se os testes químicos em três amostras de ácidos carboxílicos, os 
resultados podem ser conferidos na Tabela 2. 
 
Tabela 2: Resultados obtidos com os testes químicos de ácidos carboxílicos. 
Ácido 
Oxidação 
com 
bicromato 
Teste de 
Tollens 
Esterificação 
Reação 
com nitrato 
de prata 
Reação 
com cloreto 
férrico Etanol Isoamílico Metanol 
Fórmico Positivo Positivo 
Acético Negativo Negativo Positivo Positivo Positivo 
Salicílico Positivo Positivo 
 
 
 
Ao analisar os dados da Tabela 2, pode-se perceber que os ácidos sofreram diferentes 
oxidações. Pode-se perceber que o ácido fórmico sofreu oxidação com o bicromato em 
meio ácido e no teste de Tollens, enquanto o ácido acético não. 
Os ácidos carboxílicos geralmente não se oxidam, porém o ácido fórmico possui essa 
capacidade devido a sua estrutura, que é semelhante a de um aldeído, e sua única 
diferença é a presença de um grupo OH. A presença de um grupo H-C=O no ácido fórmico 
é a responsável pela sua semelhança a aldeídos, e a facilitação da oxidação da molécula. 
A presença de uma ligação C=O na estrutura dos ácidos proporciona maior estabilidade na 
molécula, o que impede sua oxidação devido a maiores forças intramoleculares, e a 
capacidade de realizar ligações de hidrogênio dentro da própria molécula. As reações de 
oxidação com bicromato em meio ácido e no teste de Tollens podem ser conferidas abaixo: 
 
Reações 1 e 2: Oxidação do ácido fórmico e acético com bicromato em meio ácido. 
 
 
Reações 3 e 4: Oxidação do ácido fórmico e acético com o teste de Tollens. 
 
As reações de oxidação do ácido fórmico puderam ser percebidas pela alteração de cor da 
solução no teste com bicromato em meio ácido, onde o cromo altera seu NOx de +6 para 
+3, passando sua cor de laranja para esverdeado, e no teste de Tollens pode ser percebida 
pela formação de prata metálica no tubo. 
As reações de esterificação de ácidos carboxílicos são as transformações em seus 
respectivos ésteres, através da reação com álcoois, ou seja, a reação entre ácidos 
carboxílicos e álcoois tem como produto o éster derivado do ácido e um álcool. 
 
A reação de esterificação ocorre também de forma reversa, por isso, caso queira-se manter 
a reação em um sentido, deve-se adicionar mais reagente ou remover o produto formado. 
O teste de esterificação realizado com o ácido acético e o etanol tem como produto o 
acetato de etila, que pode ser percebido através do odor devido a um cheiro característico. 
 
Reação 5: Esterificação do ácido acético com etanol. 
Já o teste de esterificação com o ácido acético e o álcool isoamílico, tem como produto o 
acetato de isopentila, que possui um cheiro característico semelhante a banana, e também 
pôde ser percebido atravésdesse fator, visto também que, o ácido acético possui um cheiro 
semelhante ao do vinagre, portanto ao sofrer alteração no odor, torna-se de fácil percepção 
a ocorrência da reação. 
 
Reação 6: Esterificação do ácido acético com álcool isoamílico . 
 
A esterificação do ácido salicílico com o metanol tem como produto o salicilato de metila, 
que é um éster que pôde ser percebido pela produção de um cheiro semelhante a hortelã. 
 
Reação 9: Esterificação do ácido salicílico com metanol. 
 
Percebe-se que as reações de esterificação puderam ser percebidas através do odor, 
devido às fortes fragrâncias emitidas pelos ésteres formados nas reações. 
A reação entre ácido acético e nitrato de prata é uma reação de substituição, em que o 
hidrogênio da hidroxila vai para o nitrato, e a prata entra na molécula orgânica, tendo como 
produto ácido nítrico e acetato de prata. Essa reação obteve resultado positivo no teste 
realizado. O acetato de prata é um sólido branco, que pode facilmente ser percebido como 
produto da reação através da formação de turvação no tubo de ensaio. 
 
 
Reação 8: Reação entre ácido acético e nitrato de prata. 
Já a reação entre o ácido salicílico e o cloreto de ferro (III) ocorre através da hidroxila dos 
ácidos carboxílicos com o cloreto férrico, que tem como produtos o salicilato e complexos 
de Fe3+ que possuem coloração avermelhada. 
 
Reação 9: Reação entre ácido salicílico e cloreto de ferro (III). 
 
Os testes com nitrato de prata de cloreto de ferro (III) podem ser utilizados para identificação 
da presença desses ácidos em outras substâncias, portanto, são de grande importância no 
ambiente laboratorial. 
 
4. Conclusão 
Através desta prática foi possível conhecer as propriedades físicas e químicas de ácidos 
carboxílicos em geral, além de conhecer testes e reações que podem ser utilizados 
comumente em laboratórios. A análise qualitativa desses ácido é de suma importância para 
testes de identificação e caracterização de ácidos carboxílicos em substâncias. 
 
5. Gestão de resíduos 
Adicionou-se os resíduos a alguns frascos identificados para conter os resíduos de 
composição semelhante, estes foram devidamente armazenados para posteriormente 
serem submetidos a um devido tratamento e para que sejam reutilizados ou descartados. 
 
6. Referências 
[1] Menezes, Jane Eire Silva Alencar. Química orgânica II / Jane Eire Silva Alencar Menezes, Sônia Maria 
Oliveira Costa. - 2. ed. - Fortaleza : EdUECE, 
[2] Ácidos carboxílicos e ésteres. UNESP. Disponível em: 
 Acesso em 24 de setembro de 2023. 
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/acidos-carboxilicos-e-esteres-2015.pdf
https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/acidos-carboxilicos-e-esteres-2015.pdf
 
[3] Princípios de análise orgânica. UFS. Disponível em: 
 Acesso em 24 de setembro de 2023. 
[4]: FISPQ Ácido acético . Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[5]: FISPQ Ácido fórmico. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[6]: FISPQ Ácido oxálico. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[7]: FISPQ salicílico. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[8]: SULFÚRICO, Á. Página: FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTOS QUÍMICOS. 
[s.l: s.n.]. Disponível em: . Acesso em: 25 de setembro de 2023. 
[9]: FISPQ Álcool isoamílico. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[10]: FISPQ Bicromato de potássio. Labsynth. Disponível em: https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-
%20Dicromato%20de%20Potassio.pdf > Acesso em 23 de agosto de 2023. 
[11]: FISPQ Cloreto férrico. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[12]: FISPQ Etanol. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[13]: FISPQ Metanol. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[14]: FISPQ Nitrato de prata. Labsynth. Disponível em: Acesso em 25 de setembro de 2023. 
[15]: FISPQ Reativo de Tollens. LobaChemie. Disponível em: https://www.lobachemie.com/lab-chemical-
msds/MSDS-tollens-6337D-PT.aspx > Acesso em 23 de agosto de 2023. 
 
 
 
 https:/cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18484316022012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf
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