ORGEXPI - Síntese do Cicloexeno

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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO CICLOEXENO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acadêmicos e acadêmica: 
Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 
Letícia Utiyama R.A.: 88941 
Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 
 
 
 
 
 
 
 Docente: 
 Me. Expedito Leite Silva 
 
 
MARINGÁ, JANEIRO DE 2016 
 
1. INTRODUÇÃO 
1.1 – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 
O aquecimento da maioria dos álcoois com um ácido forte provoca a perda de uma 
molécula de água ( desidratam) e a formação de um alceno. 
 
Os ácidos mais comumente utilizados em laboratórios são de Bronsted, como o 
ácido sulfúrico ou o ácido fosfórico 
Reação de desidratação de álcoois: 
 As condições experimentais: temperatura e concentração do ácido – que 
são necessárias para realizar a desidratação estão intimamente 
relacionadas com a estrutura do álcool individual. 
Álcool em carbono primário são mais difíceis de desidratar. Desidratação de 
etanol, requer um ácido sulfúrico concentrado a temperatura de 180⁰C. 
 
 
Álcool em carbono secundário, o cicloexanol, desidrata-se em ácido 
fosfórico 85% a temperatura de 85⁰C. 
 
 
Álcool terciário desidrata-se em ácido sulfúrico aquoso 20% a temperatura 
de 85⁰C. 
 
 
 
1.2 - MECANISMO PARA DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS SECUNDARIO E TERCIARIO: 
REAÇÃO E1 
Pode se basear em um mecanismo em etapas, propostos originalmente por F. 
Whitmore ( da universidade Estadual da Pennsylvania). O mecanismo de uma reação 
E1 na qual o substrato é um álcool protonado, consideremos como exemplo, a 
desidratação do álcool ter-butilico. 
 
 
 
O mecanismo de Whitmore não explica a ordem de reatividade de álcoois: terciário> 
secundário> primário. Sozinho, ele não explica a formação de mais de um produto na 
desidratação de certos álcoois, nem a ocorrência de um esqueleto de carbono 
rearranjado na desidratação de outros, acoplado com a estabilidade de carbocátions, o 
mecanismo de Whitmore é eventualmente responsável por todas as observações com 
ralação a álccois secundários e terciários. 
 
 
 
2. OBJETIVOS 
Sintetizar cicloexeno, partindo do cicloexanol em catálise ácida sob o mecanismo de 
reação E1. 
3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 
 
3.1 MATERIAIS 
 Cicloexanol; 
 Ácido sulfúrico; 
 Solução saturada de NaCl; 
 Solução aquosa de Na2CO3 10%; 
 Cloreto de cálcio anidro; 
 Tetracloreto de carbono; 
 Solução 20% de Bromo em ácido acético; 
 Permanganato de potássio 5%; 
 Balão 50 ml; 
 Pedras de porcelana; 
 Sistema de destilação; 
 Funil de separação; 
 Suporte universal; 
 Termômetro. 
 
3.2 PROCEDIMENTO 
Em um balão de 50 ml, adicionou-se 10 ml de cicloexanol, 0,1 ml de ácido sulfúrico 
concentrado e algumas pedras de porcelana, e agitou-se a solução. Montou-se o 
sistema de microdestilação, como na figura 1, e para a coleta do destilado, usou-se um 
frasco em banho de gelo. O balão foi aquecido, tomando cuidado para manter a 
temperatura abaixo dos 100°C. O balão foi aquecido até que se observasse no balão 
um pequeno resíduo. 
Juntou-se o destilado dos três grupos, e a ele adicionou-se, 2 ml de solução aquosa 
saturada de cloreto de sódio e 2 ml de solução aquosa de carbonato de sódio 10%, 
posteriormente transferiu-se a mistura para um funil de separação, agitando-o e 
retirando a pressão do sistema. Separou-se a camada aquosa, coletando o restante 
(fase orgânica) em um béquer e adicionando a ele cloreto de cálcio anidro. Agitou-se e 
filtrou-se o produto coletando a solução. 
 
Figura 1: Sistema de microdestilação. 
Caracterização: 
1. Em um tubo de ensaio colocou-se 10 gotas de tetracloreto de carbono, 5 gotas de 
solução a 20% de bromo em ácido acético. Agitou-se a solução adicionando a ela 5 
gotas de cicloexeno, observou-se o resultado. 
2. Em um tubo de ensaio adicionou-se 10 gotas de uma solução de permanganato de 
sódio 5%. Adicionou-se 5 gotas de cicloexeno, observou-se a alteração. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Ao adicionarmos ao cicloexanol 0,1 ml de ácido sulfúrico concentrado, este age 
como catalizador na reação, levando à desidratação do álcool, sob mecanismo de 
eliminação, E1. 
 
Figura 2: desidratação do cicloexanol com ácido sulfúrico. 
Montou-se então um sistema de destilação, a fim de separar o cicloexano com 
qualquer outra substância presente na solução. Como o cicloexanol é facilmente 
desidratado, a temperatura foi sempre mantida abaixo de 100ºC. Notou-se durante o 
experimento uma mudança de cor na solução presente no balão a ser aquecido: 
quanto mais quente tornava-se o sistema, mais escura tornava-se a cor da solução. Ela 
partiu de uma coloração amarelada, passando por um esverdeado e finalizando num 
negro profundo. 
 Juntou-se então a solução destilada dos três grupos da sala num erlenmeyer de 
125 mL. A isto, adicionou-se a solução concentrada de NaCl e a solução de Na2CO3 
10%. O cloreto de sódio foi posto para fazer uma melhor separação das duas fases do 
sistema, já o bicarbonato de sódio era essencial para neutralizar qualquer resquício de 
ácido presente. 
 Após a separação das fases e descarte da parte líquida, usou-se de sulfato de 
cobre para retirar resquícios de água da fase etérea, filtrando-a em seguida e pondo-a 
em um balão, destilando-a em seguida. 
Posteriormente foi realizado a micro-destilação recolhendo como destilado 
17,56 mL de cicloexano. Como isto referia-se ao resultado da junção de todas as 
soluções problemas dos grupos, dividiu-se por três, logo cada grupo havia produzido 
5,86 mL. Calculou-se então o rendimento do experimento: 
Utilizou-se 10,00 mL de cicloexanol, que possui densidade de 0,962 g/cm³. 
Logo: 
 
 
 
 
Como da equação geral a proporção de cicloexanol para cicloexano é 1:1, 
temos que 1 mol de daquele formará 1 mol deste. Ou seja, 74,12 g de cicloexanol terá 
como produto 92,57 g de cicloexano. Como utilizamos 3,85 g de cicloexanol no 
experimento: 
 
 
Obtêm-se que x equivale a 7,89 g de cicloexano. Já que se obteve 5,86 mL do 
hidrocarboneto, que possui densidade de 0,8110 g/cm³, calcula-se: 
 
 
 
 
Descobriu-se anteriormente que o valor esperado de cicloexano a ser formado 
era de 9,62 g. Deve-se então calcular o quanto de rendimento foi realmente possível 
ser obtido: 
 
 
Assim, tem-se que y = 49,40%, que é o rendimento da reação. 
Nas reações de caracterização, usou-se a reação de bromação e a reação de 
hidroxilação. 
Na bromação, o cicloexeno foi identificado quando inicialmente uma solução 
de cor marrom, que continha 6 gotas de CCl4 e 5 gotas de Br2 em ácido acético 20%, 
quando adicionada o cicloexeno houve a mudança de coloração para incolor, 
confirmando a presença do cicloexeno. 
 
Figura 3: reação de bromação do cicloexeno. 
Na hidroxilação, a solução inicial era da cor violeta, contendo 10 gotas de uma 
solução de permanganato de potássio 5%, e ao adicionar o cicloexeno, observou-se a 
alteração da cor para um tom de marrom e com a formação de precipitado. Com isso 
podemos confirmar que o cicloexeno está contido na solução. 
 
Figura 4: reação de cicloexeno com permanganato de potássio. 
5. CONCLUSÃO 
Após a realização do experimento e das etapas de caracterização verificou-se que o 
cicloexeno foi obtido. 
6. REFERENCIA 
Solomons, T.W.Graham; Química Orgânica 1, 7⁰ edição, LTC – Livros TÉCNICOS E 
Científicos S.A.2001 – Rio de Janeiro.