16.Lista 4-2014-1

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  2015	
  
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Lista 4: Ácidos carboxílicos e derivados 
 
1- O anidrido benzoico foi preparado em excelentes rendimentos pela adição de um mol 
equivalente de água a dois mois equivalentes de cloreto de benzoila. Proponha um 
mecanismo para esta reação. 
 
2- Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações abaixo: 
 
 
2	
  
	
  
3- – Proponha um mecanismo para a reação abaixo: 
O
O
O
1. LiAlH4
2. H3O+
O
O
1. CH3MgI
2. H3O+
OH
HO
	
  
	
  
 
4- Mostre os produtos A, B, C e D e os mecanismos das reações abaixo: 
 
CO2
1. (CH3)2CHMgBr
2. H3O+ A SOCl2 B Benzilamina C
PhCH2CH2Br + Mg0 éter seco A
1. CO2
2. H3O+ B NaOH C Cl
O
D
	
  
5- Prediga o produto principal da reação entre o cloreto de propanoila e cada um dos 
compostos abaixo: 
(a) H2O 
(b) CH3OH 
(c) Acetato de sódio 
(d) Isopropilamina 
(e) Excesso de CH3MgBr 
(f) LiAlH4 
(g) LiAlH(O-t-but)3 
6- Quais os produtos você obteria da hidrólise ácida e básica dos compostos a seguir. 
(Mostre os dois mecanismos utilizando as setas adequadas) 
 
a) N,N – dietilbenzamida 
b) N,N – dietilhexamida 
c) Benzoato de n-propila 
d) Propanoato de etila 
7- Quais os produtos da reação de transesterificação entre o acetato de etila e o isopropanol? 
Mostre o mecanismo. 
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8- O cloreto de acetila sofre hidrólise rapidamente, ao passo que a N,N-dimetilacetamida só 
hidrolisa sob condições drásticas. Explique esta diferença de reatividade. 
9- Desenhe a estrutura de cada um dos compostos abaixo: 
(a) Ácido fórmico 
(b) Ácido-3-bromo-valérico 
(c) Ácido-3-cloro-benzóico 
(d) Butanoato de amônio 
(e) Ácido acetil salicílico 
(f) Etanoato de etila 
(g) Benzoato de n-propila 
(h) β-bromo-butirolactona 
(i) cloreto de propanoila 
(j) cloreto de benzila 
(k) anidrido acético 
(l) anidrido trifluoretanóico 
(m) N,N-dimetilacetamida 
(n) 3-bromo-benzamida 
(o) N-fenil, N-metil-propanamida 
(p) Ácido-β-metil-γ-aminobutírico 
(q) 3-fenil-butanonitrila 
10- - O propanoato de metila é produto da reação de esterificação entre um ácido carboxílico 
A e um álcool B. Escreva as estruturas de A e B. 
A B+ Propanoato de metila 
11- Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez (justifique). 
OH
O
OH
O
OH
O
Cl OH
OCl
1 2 3 4 
12- Determine os compostos A, B e C do esquema abaixo, assim como o mecanismo das 
reações 
CN A
 SOCl2 B
O
O-Na+
C
H3O+
 
4	
  
	
  
13- Mostre os produtos e mecanismo da reação abaixo: A reação é reversível? Por quê? 
	
  
	
  
14- A reação entre um mol de cloreto de propanoíla e dois mois de butil-lítio fornece um 
álcool terciário, ao passo que a reação de um mol de acido acético com os mesmos dois 
mois de butil-litio forma uma cetona (hexanona-2). Discuta o porque da diferença de 
produtos nas reações. 
15- Sugira um mecanismo para as reações abaixo: 
	
  
	
  
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16- proponha um mecanismo para a formação da acetamida a partir da reação entre o 
acetato de metila e amônia. 
17- Como você prepararia os seguintes ésteres à partir dos ácidos correspondentes? 
	
  
	
  
18- Preveja os produtos das seguintes reações: 
 
19- Com base no que foi estudado e sabendo-se que as amidas são bases muito fracas 
devido a deslocalização de elétrons do nitrogênio, pronha um mecanismo para a reação 
abaixo: