Lista 5

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 015 - Química Orgânica II - Prof. Paulo Henrique Schneider 
 
1) Sugira um mecanismo para as reações abaixo: 
 
 
2) Mostre o equilíbrio ceto-enólico de cada composto abaixo 
 
3) A proporção do enol em uma amostra dos dois compostos abaixo está indicada. 
Porque tanta diferença entre elas? 
 
4) Com os compostos do exercício 3, selecione um exemplo e mostre o mecanismo de 
enolização catalisado por ácido e por base. 
5) Podendo-se dispor de qualquer base, demonstre a formação de enolatos e suas 
estruturas de ressonância dos compostos abaixo: 
 
6) (a) Proponha um mecanismo detalhado para a reação abaixo. 
(b) Se ao invés de ácido acético fosse usado NaOH em excesso e Br2 qual seria o 
produto da reação? (mostre o mecanismo) 
 
7) Indique os produtos das reações abaixo, assim como os respectivos mecanismos 
 
 
8) O composto “A” abaixo fornece dois produtos diferentes (1 e 2) na reação de 
alquilação com brometo de alila. Mostre o mecanismo de cada reação e explique o 
porquê dos diferentes produtos. 
 
 
9) Como você sintetizaria o seguinte composto partindo da ciclohexanona e usando 
condensação aldólica? Mostre o mecanismo. 
 
 
10) Sabendo-se que os compostos abaixo foram sintetizados através de reações de 
condensação aldólica, preveja os reagentes da reação (compostos carbonílicos que 
deram origem ao produto). 
 
 
 
 
 
11) Determine o produto de cada condensação abaixo 
 
12) Quais os possíveis produtos da reação abaixo (mostre o mecanismo)? Qual é o 
majoritário e por quê? Se a base fosse NaOH ao invés de LDA alteraria alguma coisa? 
 
13) Sugira um mecanismo para as reações abaixo: 
 
 
 
 
14) Como você prepararia os compostos abaixo através de adições conjugadas? 
 
15) Descreva o produto final assim como o mecanismo das reações abaixo 
 
16) Usando a anelação de Robinson, mostre como você sintetizaria o seguinte 
composto: