Lista_de_exercicios_8_Acidos_e_derivados_II

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Introdução à Química Orgânica 
 
 
 
2° semestre de 2010 
LISTA DE EXERCÍCIOS 8 
Ácidos carboxílicos e derivados II 
 
1. Desenhe estruturas para os compostos/reagentes representados pelas letras A-D. 
 
benzeno A B
NaBH4
CH3CH2OH
C
HBr conc.
D
H2N NH2
NaOH aq., 
E
1) Mg, Et2O
2) CO2
3) H3O
+
CO2H
 
2. Complete as seguintes reações químicas: 
 
a) CH3CH2CO2H 1) SOCl2
2) Me2NH excesso
b)
O
Cl
HO+
piridina
Et2O
O
Cl O
O CH3Na
+c)
O
O
O
+ CH3OHd)
 
 
3. Proponha um mecanismo para a hidrólise da 4-metóxi-2-nitro-acetanilida com uma solução aquosa de 
KOH a 30% em metanol como solvente e sob aquecimento. 
 
4. Proponha reações para efetuar as seguintes transformações químicas: 
 
a) ácido acético em N,N-metilacetamida 
b) butanoato de etila em 3-hexanol 
c) butanoato de etila em ácido 2-hidróxi-pentanóico 
d) propanoato de metila em anidrido propanóico 
e) anidrido succínico em succinato de dietila 
 
 
 
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Introdução à Química Orgânica 
 
 
 
2° semestre de 2010 
5. Dê o(s) produto(s) das reações de redução com hidreto de lítio e alumínio mostradas abaixo: 
 
OC(CH3)3
O
1) LiAlH4, THF
2) NH4Cl aq.
a)
b) N
O
1) LiAlH4, THF
2) NH4Cl aq.
c) H
OMe
O
O
1) LiAlH4 (excesso), THF
2) NH4Cl aq.
 
 
 
6. Dê o(s) produto(s) da reação do ácido levulínico (ácido 4-
oxopentanóico) com: (a) excesso de LiAlH4 em THF, seguido de solução 
aquosa de NH4Cl e (b) NaBH4 em metanol. 
 
 
 
7. Em estudos clínicos em pacientes com aterosclerose foi descoberto que a droga (Z)-4-fenil-3-metil-
3-butanamida (composto A) leva ao metabólito B, de fórmula molecular C11H15NO2, o qual quando 
aquecido em meio ácido aquoso leva à obtenção da lactona C, juntamente com a formação de íons 
amônio. Pede-se: (a) a estrutura do composto B e (b) um mecanismo que explique a transformação de B 
em C. 
 
H
NH2
Ph
CH3 O
A
metabolismo B
(C11H15NO2)
H2O, H3O
+

O
O
Ph
CH3
+ NH4
C
 
8. Sugira mecanismos para as seguintes reações: 
 
NH2
OH
O
EtO OEt HN
O
O
COCl N
O
OO
base
 
OH
O
O
ácido 4-oxopentanóico