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1 Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Curso de Farmácia PREPARAÇÃO DO CLORETO DE terc-BUTILA PRÁTICA Nº 06 Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato Data do Experimento: 08 de janeiro de 2016 FORTALEZA 2016 2 Sumário Introdução ....................................................................................................................... 3 Objetivos .......................................................................................................................... 5 Materiais e Métodos ....................................................................................................... 6 Materiais utilizados ..................................................................................................... 6 Reagentes utilizados .................................................................................................... 6 Procedimento experimental ....................................................................................... 6 Resultados e Discussão ................................................................................................... 8 Conclusão ...................................................................................................................... 11 Referências Bibliográficas ........................................................................................... 12 3 Introdução Os haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais comumente usado para a síntese desses compostos é a utilização de álcoois anidros reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria: ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I) O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos: Figura 1- Mecanismo reacional da síntese do cloreto de terc-butila 4 Inicialmente o álcool é protonado pelo ácido, gerando um ótimo grupo de saída. Com a saída da água, ocorre a formação de um carbocátion relativamente estável, que fica passível ao ataque de um íon cloreto, produzindo desta forma o cloreto de terc- butila [1] . A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Iodeto de Sódio (que se dá via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se dá via uma reação de substituição SN1) [2] . 5 Objetivos Preparar o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico através de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1) Reação a ser realizada: 6 Materiais e Métodos Materiais utilizados Becker; Bastão de vidro; Proveta; Funil de separação; Pipeta graduada; Pipeta Pasteur; Lamparina; Prendedor de madeira; Tubo de ensaio. Reagentes utilizados Solução de álcool t-butílico; Solução de ácido clorídrico concentrado; Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%; Água destilada; Sulfato de sódio anidro; Solução aquosa de ácido nítrico (HNO3) 5% v/v; Fenolftaleína; Solução de hidróxido de potássio (KOH) 5%; Solução de nitrato de prata (AgNO3) 5%. Procedimento experimental Inicialmente, 10 mL de álcool terc-butílico foram adicionados ao funil de separação. Na capela, foram adicionados vagarosamente 15 mL de ácido clorídrico concentrado para que então o funil fosse fechado e agitado levemente. A agitação durou cerca de quinze minutos, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna do funil durante o processo. Depois da separação das fases, a ácida (inferior) foi recolhida e devidamente descartada, para que então 15 mL de solução de NaHCO3 5% fossem adicionados ao funil e este fosse novamente agitado por cerca de cinco minutos. A vidraria foi deixada 7 em repouso até que as fases fossem separadas de novo. De forma similar a fase ácida, a fase contendo NaCl foi recolhida e descartada devidamente. Finalmente, 15 mL de água destilada foram adicionados ao funil de separação e este foi agitado mais uma vez por cinco minutos. O funil foi deixado em repouso até que as fases fossem devidamente separadas. A fase inferior contendo água foi descartada e a superior recolhida em um béquer de 50 mL. Ao béquer foi adicionada uma quantidade de sulfato de sódio anidro suficiente para remover qualquer traço de água contida na solução (cerca de metade de uma espátula pequena). A fase líquida foi decantada em um béquer pequeno e na sequência foi realizado o teste de confirmação. A destilação das amostras não foi realizada. Teste de confirmação Para o teste de confirmação, cerca de 1 mL da amostra foram colocados em um tubo de ensaio contendo 5 mL de solução de KOH 5%. O tubo foi aquecido na lamparina por dois minutos e então, após resfriado, foram adicionados 10 mL de água destilada e duas gotas de fenolftaleína. Figura 2 - Teste de confirmação no momento da adição da fenolftaleína O meio então foi adicificado com a adição gota a gota de ácido nítrico 5% v/v até que a solução voltasse a ficar incolor. Foi transferido 1 mL de solução acidulada para outro tubo de ensaio e nele foram acrescentadas três gotas de solução de nitrato de prata 5%. O resultado foi registrado e posteriormente será discutido. 8 Resultados e Discussão Na prática 6: Preparação do cloreto de terc-butila, buscou-se realizar um exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1 o ordem (SN1) onde o grupo hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl-). Haletos de alquila terciário como é o caso do cloreto de t-butila, não são reativos em substituições via mecanismo SN2. O álcool t-butílico (um álcool terciário), muito reativo transforma-se no cloreto de t-butila por simples agitação com ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente. A reação de substituição que transforma álcool t-butílico em cloreto de t- butila ocorre da seguinte maneira: Primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. [1] Observa-se que após a agitação do funil contendo álcool terc- butílicoe ácido clorídrico concentrado, formam-se duas fases devido ao foto do cloreto de tert-butila não ser solúvel em meio aquoso, consequentemente ele se separa da fase aquosa formando uma segunda fase. Sendo que a fase superior corresponde a fase orgânica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que não reagiu completamente devido ao seu excesso. 9 Ao adicionar uma solução de bicarbonato de sódio a 5% a fase orgânica, lava-se a parte orgânica para tirar os traços de HCl (Arrastar o excesso de cloreto) contido, assim, ocorre a seguinte reação: NaHCO3 + HCl NaCl + CO2 + H2O Na reação acima, é liberado no meio o gás CO2 e observa-se a formação de duas fases, sendo que a fase superior continua correspondendo a fase orgânica e a fase inferior a solução aquosa de NaCl, esta foi descartada. A fase orgânica, podendo conter traços de NaCl, é lavada com água destilada, obtendo a formação de duas fases: superior correspondente a fase orgânica e a fase inferior, correspondente a fase aquosa, sendo esta também descartada, permanecendo apenas a fase orgânica (cloreto de t-butila). A parte superior (fase orgânica) foi transferida para um béquer de 50 mL e a este adicionou-se uma quantidade suficiente de sulfato der sódio anidro para eliminar traços de água ainda presente. Vale salientar que o sulfato der sódio anidro não participa da reação, este apenas tem o objetivo de eliminar a água ainda existente. Por decisão da professora não realizou-se a destilação, tendo em vista a possibilidade de fazer a reação de confirmação com cloreto de t-butila obtido contido no béquer. Deste modo, fez-se logo a reação de confirmação sem realizar a destilação, esta visava deixar o cloreto t-butila mais puro, no entanto demonstrou-se sem necessidade já que pode-se observar o precipitado branco floculento que indica a presença dos íons cloretos proveniente de cloreto terc-butila. Como pode-se observar nas imagens abaixo, houve a formação do precipitado branco, logo a reação de confirmação foi positiva. 10 Figura 3: precipitado branco indicando resultado positivo pra a confirmação. 11 Conclusão Tendo sido a prática realizada, pode-se observar um exemplo de reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN 1) e aprendeu-se a preparar o cloreto terc- butilico. Na reação de confirmação pode-se observar o precipitado branco floculento que indica a presença dos íons cloretos proveniente de cloreto terc-butila. Logo, a reação de confirmação foi positiva. 12 Referências Bibliográficas [1] KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. Vol. 2. [2] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009 [3] http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf, acessado em 14 de janeiro de 2016.
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