Relatório - Preparação do cloreto de terc-butila

Prévia do material em texto

1 
 
 
 
Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE terc-BUTILA 
PRÁTICA Nº 06 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 08 de janeiro de 2016 
 
 
FORTALEZA 
2016 
 
2 
 
Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 3 
Objetivos .......................................................................................................................... 5 
Materiais e Métodos ....................................................................................................... 6 
Materiais utilizados ..................................................................................................... 6 
Reagentes utilizados .................................................................................................... 6 
Procedimento experimental ....................................................................................... 6 
Resultados e Discussão ................................................................................................... 8 
Conclusão ...................................................................................................................... 11 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
Introdução 
 Os haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos 
de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O 
método mais comumente usado para a síntese desses compostos é a utilização de álcoois 
anidros reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico em uma reação de 
substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de 
um álcool qualquer seria: 
ROH + HX  RX + H2O (X = Cl, Br, I) 
O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à 
temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse 
composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como 
alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª 
ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser 
facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico 
concentrado. 
A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos: 
 
Figura 1- Mecanismo reacional da síntese do cloreto de terc-butila 
4 
 
 Inicialmente o álcool é protonado pelo ácido, gerando um ótimo grupo de saída. 
Com a saída da água, ocorre a formação de um carbocátion relativamente estável, que 
fica passível ao ataque de um íon cloreto, produzindo desta forma o cloreto de terc-
butila
[1]
. 
A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de 
halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que 
permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Iodeto de Sódio (que se dá 
via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se dá via uma 
reação de substituição SN1)
 [2]
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
Objetivos 
 Preparar o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico através de uma reação 
de substituição nucleofílica unimolecular (Sn1) 
 Reação a ser realizada: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 
Materiais e Métodos 
Materiais utilizados 
 Becker; 
 Bastão de vidro; 
 Proveta; 
 Funil de separação; 
 Pipeta graduada; 
 Pipeta Pasteur; 
 Lamparina; 
 Prendedor de madeira; 
 Tubo de ensaio. 
 
Reagentes utilizados 
 Solução de álcool t-butílico; 
 Solução de ácido clorídrico concentrado; 
 Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%; 
 Água destilada; 
 Sulfato de sódio anidro; 
 Solução aquosa de ácido nítrico (HNO3) 5% v/v; 
 Fenolftaleína; 
 Solução de hidróxido de potássio (KOH) 5%; 
 Solução de nitrato de prata (AgNO3) 5%. 
 
Procedimento experimental 
 Inicialmente, 10 mL de álcool terc-butílico foram adicionados ao funil de 
separação. Na capela, foram adicionados vagarosamente 15 mL de ácido clorídrico 
concentrado para que então o funil fosse fechado e agitado levemente. A agitação durou 
cerca de quinze minutos, tomando o cuidado de aliviar a pressão interna do funil 
durante o processo. 
 Depois da separação das fases, a ácida (inferior) foi recolhida e devidamente 
descartada, para que então 15 mL de solução de NaHCO3 5% fossem adicionados ao 
funil e este fosse novamente agitado por cerca de cinco minutos. A vidraria foi deixada 
7 
 
em repouso até que as fases fossem separadas de novo. De forma similar a fase ácida, a 
fase contendo NaCl foi recolhida e descartada devidamente. 
 Finalmente, 15 mL de água destilada foram adicionados ao funil de separação e 
este foi agitado mais uma vez por cinco minutos. O funil foi deixado em repouso até 
que as fases fossem devidamente separadas. A fase inferior contendo água foi 
descartada e a superior recolhida em um béquer de 50 mL. Ao béquer foi adicionada 
uma quantidade de sulfato de sódio anidro suficiente para remover qualquer traço de 
água contida na solução (cerca de metade de uma espátula pequena). A fase líquida foi 
decantada em um béquer pequeno e na sequência foi realizado o teste de confirmação. 
A destilação das amostras não foi realizada. 
 Teste de confirmação 
 Para o teste de confirmação, cerca de 1 mL da amostra foram colocados em um 
tubo de ensaio contendo 5 mL de solução de KOH 5%. O tubo foi aquecido na 
lamparina por dois minutos e então, após resfriado, foram adicionados 10 mL de água 
destilada e duas gotas de fenolftaleína. 
 
Figura 2 - Teste de confirmação no momento da adição da fenolftaleína 
O meio então foi adicificado com a adição gota a gota de ácido nítrico 5% v/v até que a 
solução voltasse a ficar incolor. 
 Foi transferido 1 mL de solução acidulada para outro tubo de ensaio e nele 
foram acrescentadas três gotas de solução de nitrato de prata 5%. O resultado foi 
registrado e posteriormente será discutido. 
8 
 
Resultados e Discussão 
 Na prática 6: Preparação do cloreto de terc-butila, buscou-se realizar um 
exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1
o
 ordem (SN1) onde o grupo 
hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl-). Haletos de alquila terciário como 
é o caso do cloreto de t-butila, não são reativos em substituições via mecanismo SN2. 
 O álcool t-butílico (um álcool terciário), muito reativo transforma-se no cloreto 
de t-butila por simples agitação com ácido clorídrico concentrado a temperatura 
ambiente. A reação de substituição que transforma álcool t-butílico em cloreto de t-
butila ocorre da seguinte maneira: 
 
 Primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador. 
Em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário 
relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o carbocátion, dando origem ao 
cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do 
álcool. 
[1]
 
 Observa-se que após a agitação do funil contendo álcool terc- butílicoe ácido 
clorídrico concentrado, formam-se duas fases devido ao foto do cloreto de tert-butila 
não ser solúvel em meio aquoso, consequentemente ele se separa da fase aquosa 
formando uma segunda fase. Sendo que a fase superior corresponde a fase orgânica 
(cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que não reagiu completamente 
devido ao seu excesso. 
 
 
9 
 
 Ao adicionar uma solução de bicarbonato de sódio a 5% a fase orgânica, lava-se 
a parte orgânica para tirar os traços de HCl (Arrastar o excesso de cloreto) contido, 
assim, ocorre a seguinte reação: 
 
NaHCO3 + HCl  NaCl + CO2 + H2O 
 Na reação acima, é liberado no meio o gás CO2 e observa-se a formação de duas 
fases, sendo que a fase superior continua correspondendo a fase orgânica e a fase 
inferior a solução aquosa de NaCl, esta foi descartada. 
 A fase orgânica, podendo conter traços de NaCl, é lavada com água destilada, 
obtendo a formação de duas fases: superior correspondente a fase orgânica e a fase 
inferior, correspondente a fase aquosa, sendo esta também descartada, permanecendo 
apenas a fase orgânica (cloreto de t-butila). 
 A parte superior (fase orgânica) foi transferida para um béquer de 50 mL e a este 
adicionou-se uma quantidade suficiente de sulfato der sódio anidro para eliminar traços 
de água ainda presente. Vale salientar que o sulfato der sódio anidro não participa da 
reação, este apenas tem o objetivo de eliminar a água ainda existente. 
 Por decisão da professora não realizou-se a destilação, tendo em vista a 
possibilidade de fazer a reação de confirmação com cloreto de t-butila obtido contido no 
béquer. 
 Deste modo, fez-se logo a reação de confirmação sem realizar a destilação, esta 
visava deixar o cloreto t-butila mais puro, no entanto demonstrou-se sem necessidade já 
que pode-se observar o precipitado branco floculento que indica a presença dos íons 
cloretos proveniente de cloreto terc-butila. 
 Como pode-se observar nas imagens abaixo, houve a formação do precipitado 
branco, logo a reação de confirmação foi positiva. 
10 
 
 
Figura 3: precipitado branco indicando resultado positivo pra a confirmação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
Conclusão 
 Tendo sido a prática realizada, pode-se observar um exemplo de reação de 
substituição nucleofílica unimolecular (SN 1) e aprendeu-se a preparar o cloreto terc-
butilico. Na reação de confirmação pode-se observar o precipitado branco floculento 
que indica a presença dos íons cloretos proveniente de cloreto terc-butila. Logo, a 
reação de confirmação foi positiva. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
Referências Bibliográficas 
[1]
 KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. Vol. 2. 
[2]
 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. 
LTC, 2009 
[3] http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf, 
acessado em 14 de janeiro de 2016.