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TEÓRICO-PRÁTICA Nº2 
 
1. Escreva a fórmula de estrutura de cada um dos seguintes compostos: 
a) 1,4-dicloropentano 
b) 4-metilpentan-2-ol 
c) 4-isopropil-heptano 
d) 2,2,3-trimetilpentano 
e) 3-etil-2-metil-hexano 
f) 1,4-diciclopropil-hexano 
g) 1,1-diclorociclopentano 
i) ciclopentilciclopentano 
j) 1-bromo-2,4-dicloro-hexano 
k) biciclo[2.2.2]octano 
l) biciclo[3.1.1]heptano 
 
2. Atribua o nome IUPAC a cada um dos seguintes compostos: 
a) b) c)
d) e) f) g)
CH3CH2C(CH3)2CHOHCH3
OH
Br
Br
Cl
Br
h)
HO
CH2CH3
CH3H3C
i) j) CH2CH(CH3)2
 
 
3. Escreva a estrutura e dê o nome IUPAC de um alcano ou cicloalcano com a fórmula molecular: 
a) C8H18, que tenha apenas átomos de hidrogénio primários. 
b) C6H12, que tenha apenas átomos de hidrogénio secundários. 
c) C6H12, que tenha apenas átomos de hidrogénio primários e secundários. 
d) C8H14, que tenha 12 átomos de hidrogénio secundários e 2 átomos de hidrogénio terciários. 
 
4. Três diferentes alcenos originaram o 2-metilbutano quando foram tratados, separadamente, com 
hidrogénio na presença de um catalisador. Escreva as fórmulas de estrutura dos três alcenos e o 
esquema das reacções envolvidas. 
 
5. Quatro ciclo-alcenos diferentes dão origem ao metilciclopentano quando tratados, 
separadamente, com hidrogénio na presença de um catalisador. Faça o esquema das reacções, 
ilustrando a fórmula de estrutura de cada um dos alcenos. 
 
 
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6. Os calores de combustão de três isómeros do pentano (C5H12) são os seguintes: 
 CH3(CH2)3CH3 - 845,2 Kcal mol-1 
 CH3CH(CH3)CH2CH3 - 843,4 Kcal mol-1 
 (CH3)3CCH3 - 840,0 Kcal mol-1 
 Diga, justificando a sua resposta, qual é o isómero mais estável. 
 
7. Escreva as estruturas de duas conformações em cadeira do 1-ter-butil-1-metilciclo-hexano. Diga, 
justificando a sua resposta, qual é a conformação mais estável. 
 
8. Considere o 1-bromopropano. 
a) Desenhe a projecção de Newman para a conformação na qual os grupos CH3 e Br são anti. 
b) Desenhe a projecção e Newman para a conformação na qual os grupos CH3 e Br são gauche. 
c) Diga, justificando a sua resposta, qual das conformações referidas anteriormente é menos 
energética. 
 
9. Considere o 1-bromo-2-metilpropano e desenhe: 
a) a (s) conformação (ões) em estrela de mais baixa energia. 
b) a (s) conformação (ões) em estrela de mais alta energia. 
 
10. Escreva e diga como se designam as projecções de Newman relativas à rotação em torno da 
ligação C2-C3 do 2,3-dimetilbutano e do 2,2,3,3-tetrametilbutano. Apresente o gráfico relativo à 
análise conformacional de cada composto (não necessita de usar valores numéricos das variações 
de energia, apenas os máximos e mínimos que correspondem a cada conformação).