Aula 01-Introdução e estereoquimica_2025

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Disciplina: 5930308 –
Química Orgânica II
Objetivos
Geral: Contribuir para a formação intelectual do estudante, para o 
desenvolvimento de seu pensamento científico e de sua habilidade para 
resolver problemas. 
Específico: O aluno deverá ser capaz de resolver problemas que envolvam 
métodos de preparação, propriedades físicas e químicas das substâncias 
estudadas, e os conceitos teóricos fundamentais envolvidos
• Estereoquímica: 
Isomerismo Óptico e Especificação da Quiralidade Molecular, Misturas 
Racêmicas, Estereoquímica em Reações Químicas, Conformação e 
Reatividade, Determinação da Configuração Absoluta. 
• Mecanismos de Reações: 
Conceitos Básicos, Substituição Nucleofílica Alifática, Substituição 
Nucleofílica em Carbono Trigonal, Reações de Eliminação, Reatividade e 
Competição Substituição versus Eliminação, Reações Pericíclicas, 
Simetria de Orbitais.
• Avaliação
Média ponderada de três provas com pesos 1, 2 e 3.
*- participação em aula
Datas: P1- __/__/__ P2- __/__/__ P3- __/__/__
• Bibliografia
• M. G. Constantino, Química Orgânica. Volumes I e II, Editora LTC, Rio de Janeiro, 2008. 
• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University 
Press, New York, 2012. 
• J. McMurry, Química Orgânica, 9ª edição, Cengage Learning, Rio de Janeiro, 2017. 
• T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, S. A. Snyder, Organic Chemistry, 12ª edição, John Wiley & 
Sons, New York, 2016 
• P. Y. Bruice, Organic Chemistry, 8th edition, Pearson, New York, 2016. 
• D. Klein, Química Orgânica, Volumes 1 e 2, 2ª edição, LTC, Rio de Janeiro, 2016. 
• F. A. Carey, R. M. Giuliano, Organic Chemistry, 10th edition, McGraw-Hill Education, New 
York, 2016. 
• R. Morrison, R. Boyd, Química Orgânica, 13ª edição
Estereoquímica
- Por que estudar estereoquímica e qual a sua relevância na 
Química Orgânica e no seu cotidiano?
limoneno
A natureza é Assimétrica
Acido 
Acetilsalicílico
Midazolam
A estéreo química é essencial para a Vida?
Omeprazol
Propofol
Esomeprazol
Hidroxi cloroquina
Centro estereogênico
Um átomo de carbono tetraédrico que tem quatro substituintes diferentes é dito como 
CENTRO QUIRAL, CARBONO QUIRAL, CENTRO ASSIMÉTRICO, CENTRO ESTEREOGÊNICO ou 
CARBONO ASSIMÉTRICO
Moléculas quirais não tem plano de simetria. O plano de 
simetria corta a molécula de tal forma que uma metade 
é imagem da outra
Moléculas opticamente ativas
Enantiomeros
configuração vc conformação (rotação) 
Rotação especifica e configuração absoluta 
Regras desenvolvidas por Cahn, Ingold e Prelog.
Uma das fórmulas é a forma R enquanto que a outra é a forma S
1. Ordenar os quatro grupos ligados ao centro estereogênico; isto significa
atribuir a cada um dos quatro grupos um número de ordem (de 1 a 4)
segundo as regras de precedência.
A regra básica de precedência é que átomos de maior número atômico têm maior precedência.
2. Desenhamos a molécula de forma a que o último grupo
(o de n° 4, ou seja, o de menor número atômico) esteja em 
oposição a nós (“para trás” é uma expressão comumente usada 
em linguagens simplificadas):
Projeções das moléculas orgânicas
Projeções de Newman
Diasteroisômeros
São moléculas com mais de um centro estereogênico que não são enantiômeros
2n = estereoisômeros
Estereoisômero Meso