Aula 5 - - Quim Orgânica

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Propeno But-1-eno But-2-eno
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
NOMES DE RADICAIS NÃO SISTEMÁTICOS 
ACEITOS PELA IUPAC 
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NOMENCLATURA 
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ALCENOS CÍCLICOS 
No caso de alcenos ramificados a cadeia principal é a mais longa e que 
contenha o maior numero possível de ligações duplas. 2-metilpent-2-eno 4-hexilepta-1,4-dieno
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ALCENOS DISUBSTITUIDOS 
O termo cis e trans são usados 
para alquenos dissubstituídos 
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ALCENOS TRI E TETRASUBSTITUÍDOS 
Alquenos Tri e 
Tetrassubstituídos
: Sistema E/Z 
 
 O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos é insuficiente 
quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla. 
Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura Z /E, adotado 
pela IUPAC, que serve para todos os alquenos. Z provém do 
vocábulo alemão zusammen que significa juntos e E do vocábulo 
alemão entgegen que significa opostos. Equivaleriam aos termos 
cis e trans respectivamente. 
 
 Se uma configuração molecular é Z ou E vem determinado pelas 
regras de prioridade de Cahn, Ingold e Prelog. Para cada um 
dos dois átomos de carbono da ligação dupla se determina 
individualmente qual dos dois substituintes têm a prioridade mais 
alta. 
 
 Se ambos substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado, 
a disposição é Z. Alternativamente, se estão em lados opostos a 
disposição é E. 
 
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REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG: REGRAS DE SEQUENCIA PARA 
ESPECIFICAR A CONFIGURAÇÃO DE UM CENTRO DE QUIRALIDADE. 
 Regra 1: Observe os quatro átomos ligados diretamente ao 
carbono analisado e atribua prioridades em ordem decrescente 
de número atômico. O átomo com número atômico mais alto é o 
primeiro da serie; o átomo com número atômico mais baixo 
(geralmente o hidrogênio) é o quarto da serie. 
 
 Regra 2: Se não for possível determinar a prioridade pela 
aplicação da Regra 1, compare os números atômicos dos 
átomos seguintes em cada substituinte, se necessário continue 
a comparação do terceiro ou quarto átomo seguinte até que o 
ponto de diferença seja atingido. 
 
 Regra 3: Os átomos com ligações múltiplas são equivalentes ao 
mesmo número de átomos com ligações simples. 
 
 
 
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(Z )-2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno 
(E ) - dois grupos de maior prioridade em lados opostos 
(Z ) - dois grupos de maior prioridade no mesmo lado 
ESTABILIDADES RELATIVAS DOS ALCENOS 
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MARGARINA 
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TRIACILGLICERIDEOS 
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 Hibridização sp 
 Assim como os alcenos também sofrem reações de ADIÇÃO e OXIDAÇÃO 
 Reações específicas para ALCINOS 
 Ligações triplas possuem MENOR prioridade que ligações duplas 
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NOMENCLATURA 
 O nome de um alcino não-ramificado é formado a partir do 
nome do alcano correspondente, substituindo-se o sufixo 
ano por ino. Esses sufixos são antecedidos por números 
que indicam as posições das ligações triplices, seguindo a 
menor sequencia. 
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HC C CH2 CH2 CH2 CH3
HC C CH2 C C CH2 CH3
Hex-1-ino
Hepta-1,4-diino
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(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino 
A cadeia principal de um 
hidrocarboneto ramificado com 
várias insaturações é sempre 
aquela que tem o maior 
numero de ligações multiplas 
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Se o composto 
apresentar duas ou mais 
cadeias com o mesmo 
numero de insaturações 
, a escolha da cadeia 
principal é a contenha o 
maior numero de atomos 
de carbono. 
(4Z)-5-vinilocta-1,4-dien-7-ino 
HALETOS DE ALQUILA 
 São compostos resultantes da substituição de um ou 
mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por 
um ou mais halogênios (Cl, Br, I ou F). 
 
 Importantes intermediários em síntese orgânica (MUITO 
reativos) 
 Aplicações industriais e caseiras, solventes. 
 Polímeros halogenados. 
 Poluentes (organoclorados, freon-12, inseticidas, 
herbicidas). 
 
 
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 Medicina; compostos utilizados em cirurgias cardíacas 
(transporte de O ); anestésicos. 
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São nomeados da mesma maneira que os alcanos, tratando o 
átomo de halogênio como um substituinte da cadeia principal. 
Identifique e dê nome a cadeia principal. (se uma ligação dupla ou tripla 
estiver presente a cadeia principal deverá contê-la.) 
 
Numere os átomos de carbono da cadeia principal começando pela 
extremidade mais próxima do primeiro substituinte, independentemente se 
o substituinte for um halogênio ou um grupo alquila. Atribua um número a 
cada substituinte de acordo com sua posição na cadeia CH3CHCH2CHCHCH2CH3
CH3
Br
CH3
1 2 3 4 5 6 7
5-Bromo-2,4-dimetileptano
765432
Br
CH3CHCH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3
2-Bromo-4,5-dimetileptano
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 Se dois ou mais substituintes iguais estiverem presentes utiliza-se os prefixos 
di, tri, tetra etc. 
 
 Se átomos de halogênio diferentes estiverem presentes, numere-os e coloque-
os em ordem alfabética. 
765432
Cl
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH3
Cl
2,3- Dicloro-4-metileptano
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH3
Cl
2 3 4 5 6 7
Br
3-Bromo-2-cloro-4-metileptano 
PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA 
 A ligação carbono – halogênio é formada pela superposição 
de um orbital híbrido sp3, sp2 ou sp do carbono com um 
orbital p do halogênio. O comprimento dessa ligação esta 
relacionada com o tamanho do átomo de halogênio (raio 
atômico) e sua energia de dissociação. 
 A ligação é polarizada o que influencia na sua reatividade 
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O halogenetos de alquila são pouco 
solúveis em água e bastante solúveis 
em solventes pouco polares. 
As temperatura de ebulição são um 
pouco mais elevadas do que os 
alcanos do mesmo número de 
átomos de carbono. 
 A temperatura de ebulição 
aumenta com a massa atômica do 
halogênio. 
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EXERCICIOS.... 
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