Lista de Exercícios 03 Alcenos, Alcinos, Álcoois e Éteres

Prévia do material em texto

Centro Universitário de Belo Horizonte 
 
INSTITUTO DE ENGENHARIA E TENOLOGIA – IET 
Curso: 
Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 
 
Professor: Rabigdonataro Rodrigues Costa Lista de Exercícios 03 
 
Aluno: Assunto: Alcenos, Alcinos, Álcoois e Éteres 
 
Escreva o mecanismo da: 
1) desidratação intramolecular do butan-1-ol, 
mostrando apenas a formação do produto 
principal. 
 
2) reação de formação do isopropóxibutano. 
 
3) reação de oximercuração-demercuração do 
3-metil-but-1-eno. 
 
4) reação entre cis – 3,4 – dimetihex-3-eno e Br2. 
 
Escreva a equação química da reação: 
5) entre 4-isopropilhept-2-eno e HBr na presença 
de peróxido e aquecimento. 
 
6) entre 4-fenilpent-2-ino e 2 mols de HCl. 
 
7) entre 4-fenilpent-2-ino, (1) KMnO4, OH
- , (2) H+. 
 
8) da formação do mesilato a partir do 
3,4-dimetilciclopentanol. 
 
9) Escreva o mecanismo da 
oximercuração-demercuração do 3-metilbut-2-eno. 
 
10) Escreva o mecanismo de formação do éter 
dibutílico por desidratação intermolecular. 
 
11) Escreva a equação da síntese do éter 
diterc-butílico. 
 
12) Escreva o mecanismo da reação de hidratação, 
em meio ácido, do 1-metilciclopenteno. 
 
13) Escreva a equação química entre o ciclobuteno 
e H2O. 
 
14) Escreva o mecanismo da desidratação 
intramolecular do 3-metilpentan-2-ol, mostrando a 
formação do produto principal. 
 
15) Escreva a equação da reação de formação do 
1,1-dibromo-1-fenilpropano a partir do alcino 
adequado. 
16) Escreva o mecanismo da reação entre o 
2-metilciclopenteno e HBr em presença de 
CH3OOCH3. 
 
17) Demonstre o mecanismo da reação entre o 
cis -3,4dimetilhex-3-eno e H2O tanto em meio 
básico quanto em meio ácido. 
 
18) Considere a reação da adição do HCl ao 
1-metilciclohexeno, na presença de peróxido. 
Escreva o mecanismo. 
 
19) Escreva o mecanismo da reação de formação 
do etóxietano a partir da reação de desidratação 
de álcool correspondente. 
 
Considere a reação de oximercuração-
demercuração para formação do 
2-metilhexan-3-ol. 
20) Escreva a equação química desta reação. 
 
21) Escreva o mecanismo de reação da primeira 
etapa de reação. 
 
22) Escreva o mecanismo da reação entre propino 
e 2 mols de HBr. 
 
23) Escreva a equação química da reação de 
ozonólise do 4-metilpent-2-ino. 
 
24) Escreva a equação química da reação entre 
but-2-ino e (1) KMnO4, OH
- , (2) H+. 
 
25) Considere a reação entre CH3ArSO2Cl e etanol. 
Escreva o mecanismo da reação. 
 
26) Escreva o mecanismo da reação entre 
Trans-pent-2-eno e Br2, expressando a 
estereoquímica dos produto(s) formado(s) e sua 
nomenclatura(s). 
 
27) Considere a reação de hidratação do 
2-metilbut-1-eno. Escreva o mecanismo desta 
reação. 
 
Considere a reação de adição de Cl2 ao 
 1,2-dimetilciclohexeno. 
28) Qual produto você esperaria obter? 
 
29)Mostre a estereoquímica do produto. 
 
30) Escreva o mecanismo da reação de formação 
do 4-metil-2-eno a partir da reação de 
hidrogenação de alcino. 
 
Considere a reação de 
oximercuração-demercuração do pent-1-eno. 
31) Escreva a equação química desta reação. 
 
32) Escreva o mecanismo da síntese de primeira 
etapa de reação. 
 
33) Escreva o mecanismo da síntese do 
sec-butóxipentano. 
 
34) Escreva o mecanismo de formação do 
2-cloro-2-metilpropano a partir do correspondente 
álcool. 
 
35) Escreva o mecanismo de desidratação 
intramolecular do álcool terc-butílico. 
 
36) O que será formado quando reagir 2-propino 
com H3O+ ? Escreva a equação reacional até a 
formação do 
produto mais estável. 
 
Complete as reações abaixo e mostre seus 
respectivos mecanismos: 
37) Isopropanol + HCl(concentrado) 
 
38) Isopropanol + H2SO4 /180°C 
 
39) Isopropanol + H2SO4 /140°C 
 
40) Demonstre o mecanismo da reação de 
desidratação de álcool secundário, em um meio 
ácido. 
 
41) Preveja qual composto, éter 
isobutil-t-butílico e éter dibutílico, apresenta maior 
ponto de ebulição. Explique a diferença. 
 
42) O álcool n-butílico (P.E. 118°C) tem um ponto 
de ebulição muito mais alto do que o isômero dele, 
o éter etílico (P.E. 35°C), no entanto ambos 
compostos têm a mesma solubilidade em água 
(8%). Como se explicam estes fatos? 
 
 Demonstre o mecanismo e explique, em uma 
frase, a formação de cada produto nas duas 
reações abaixo: 
43) Propeno + HBr/ ROOR/Luz ( forma dois 
produtos orgânicos ) 
 
44) Propeno + HBr ( forma um produto orgânico ) 
 
Represente o mecanismo da reação entre: 
45) 2-metil-2-buteno e ácido bromídrico, com 
peróxido. 
 
46) 2-metil-2-buteno e ácido bromídrico, sem 
peróxido 
. 
47) Demonstre o mecanismo da reação entre: 
cicloexileteno e água, em meio ácido. 
 
48) Esboce todas as etapas de um mecanismo 
mostrando como o 2,3-dimetil-2-butanol e 
formado na hidratação do 3,3-dimetil-1-buteno 
catalisada por acido. 
 
49) Quando 2-metilpropeno (isobutileno) e 
dissolvido em metanol, contendo um acido forte, a 
reação produz éter terc-butil metilico, 
CH3OC(CH3)3. Escreva um mecanismo consistente 
com esse fato. 
 
50) Tratar o 3-metil-2-butanol com HBr produzindo 
2-bromo-2-metilbutano como produto único. 
Descreva o mecanismo para a reação. 
 
51) Em uma síntese industrial de etanol, dissolve-se 
incialmente o eteno em acido sulfúrico 95%. Na 
segunda etapa, adiciona-se agua e a mistura e 
aquecida. Esboce as reações H2SO4 /180°C 
envolvidas. 
 
52) Sugira um método de síntese para o tosilato de 
etila, começando com etanol, tolueno e reagentes 
inorgânicos.