Relatório da acetanilida

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UFRRJ – Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
 Departamento de Química 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 IC 357 – TURMA P32
Relatório de Prática 
Síntese da Acetanilida
Professores: Silas e Andressa
Nome: Alan Hugo Azevedo
Matrícula: 201302503-1
Data: 15/07/2014
Objetivo
Esta pratica tem por objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e anidrido acético.
Introdução
A reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica. 1
A acilação de uma amina é uma reação acido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofilico sobre o átomo do carbono carboxílico. 2 As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.1
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. 3
Mecanismo
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. 3
No teste de confirmação, a acetanilida é insolúvel a solução de HCl, já a anilina é solúvel a esta solução. Isto ocorre devido a polaridade das moléculas, sendo anilina polar e acetanilida apolar. 4
Materiais e reagentes usados
Materiais
Erlenmeyer
Proveta
Kitassato
Funil de buchner
Becher
Vidro relógio
2 tubos de ensaio
Espátula
Pote com gelo para resfriar a água destilada (100,0mL)
Reagentes
3,65mL de anilina
60,0mL de água
3,78mL de anidrido acético
Carvão ativado
2,0mL de solução aquosa de HCl a 20% (v/v)
Procedimento Prático
Deu-se inicio a pratica adicionando 60,0mL de água a um erlenmeyer contendo 3,65mL de anilina. Em seguida adicionaram-se, lentamente, e com agitação pequenas quantidades de anidrido acético na mistura água-anilina, prosseguindo com a agitação por 15min. O resultado deste processo são cristais de cor branca.
Os cristais obtidos foram filtrados e coletados em funil de buchner e lavados repetidas vezes com água destilada gelada. Colocou-se o produto cristalizado em um becher, adicionou-se água até cobrir, por inteiro, o mesmo e promoveu-se o aquecimento até completa solubilização a quente.
Após o processo descrito anteriormente, filtrou-se a quente e resfriou-se o filtrado, a temperatura ambiente, visando a obtenção de cristais. Em seguida os cristais foram filtrados em funil de buchner e colocados para secar na estufa, por um período de 20 min.
Para realizar o teste de confirmação colocou-se alguns cristais de acetanilida em um tubo de ensaio, e em outro, algumas gotas de anilina, adicionando posteriormente, em ambos os tubos, 1,0mL de solução aquosa de HCl a 20% (v/v). Nos dois tubos ocorreu a solubilização, no entanto, a velocidade da solubilização da anilina é maior que da acetanilida.
Por fim, pesou-se a massa obtida de acetanilida (2,34g) equivalente a aproximadamente 43,28% de rendimento.
Resultados e Discussão
Resultados
Rendimento
1-Anilina 
				
1mol ___ 93,13g			 1,02g ___ 1mL
0,04mols ____ M1			3,725g ___ V1mL
M1 = 3,725g				V1 = 3,65mL
 2- Anidrido Acético
1mol ____ 102,09g			1,08g___1mL
0,04mols ____ M2g			4,08g _____V2mL 
M2=4,08g					V2= 7,78mL 
			Proporção 1:1
		 Anilina acetanilida
		93,13g __________135,17g		5,41g________100%			3,725g__________Xg			2,34g________ Y%
		 Xg = 5,41g acetanilida			 Y% = 43,28%
	
Observações
O procedimento de recristalização demorou um pouco, pois o aquecimento não foi tão rápido como deveria ser, além do resfriamento posterior ocorreu de maneira mais lenta sem utilização de gelo para forçar o resfriamento, este fato permitiu a formação de cristais maiores em forma de agulha, denotando que se o procedimento de cristalização for mais lento e sem muitas perturbações, os cristais formados devem ser de melhor qualidade.	
Conclusão
Concluímos que o rendimento obtido foi baixo devido às perdas durante o processo. E que este método utilizando anidrido é eficiente na preparação da acetanilida, pois teve uma velocidade de reação moderada a temperatura ambiente sem apresentar a necessidade de adição de outros reagentes como catalisadores do processo.
Bibliografia
1 Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B.; Química Organica 1, volume 2, 7ª edição, 2002, cap. 18 – 14/07/2014 10h30min
2 Apostila de química orgânica experimental; Profª.Drª. Márcia Cristina Campos de Oliveira; UFRRJ, Seropédica-RJ. – 14/07/2014 11h05min
3 Apostila de química orgânica experimental; Prof. Edson Minatti, Inês M. Costa Brighente, Marcus Cesar Mandolesi Sá, Maria da Graça Nascimento, Ricardo José Nunes ; UFSC – 14/07/2014 13h40min
4 http://aquimicaexperimental.blogspot.com/search/label/Acetanilida - 14/07/2014 14h04min