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CENTRO UNIVERSITÁRIO RITTER DOS REIS - UNIRITTER SAPONIFICAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS Química Orgânica I EDUARDA LUDWIG E MATEUS LEDUR PROFª. URSULA B. VASCONCELOS TURMA 226 A - PMA - ENGENHARIA Porto Alegre, Novembro de 2015. RESUMO O presente trabalho busca trazer, nas características de um relatório, os fundamentos teóricos, objetivos, resultados e conclusões de uma experiência feita em laboratório acerca do conteúdo de química orgânica, em que foram feitos processos de saponificação e produção de sabão à partir de reações químicas entre óleos e gorduras e ácidos carboxílicos. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA Ácidos Graxos São ácidos monocarboxílicos de cadeia longa, podendo esta ser saturada ou insaturada. A quantidade de carbonos em uma cadeia de ácido graxo varia de 4 a 36 e na maior parte se apresentam em quantidades pares. O grupo dos ácidos graxos saturados possuem a forma de cadeia geralmente reta. Os insaturados apresentam-se de duas formas: cis, para as moléculas insaturadas lineares, e trans, para as moléculas de cadeia inclinada. Os ácidos graxos de moléculas cis são aqueles presentes na natureza e os insaturados de configuração trans são produzidos através de processos de hidrogenação, que envolve a solidificação das moléculas na presença de H2. Figura 1: Ácidos graxos presentes em óleos comuns. Figura 2: Ácido graxo saturado à esquerda e insaturado à direita, com configuração trans. Óleos e gorduras Lipídios oriundos da reação entre ácidos graxos e glicerol. Nos óleos e gorduras, existe uma mistura complexa de ácidos graxos. A hidroxila (OH) que é o grupo funcional do glicerol reage com a carboxila (COOH) presente no ácido. A reação resulta em um éster triacilglicerol. O triacilglicerol é o éster mais encontrado na natureza na forma de gorduras e óleos de plantas e animais. São insolúveis em água devido a sua apolaridade. Nas gorduras, encontra-se uma concentração maior de ácidos graxos saturados, o que permite uma melhor acomodação das moléculas em sua estrutura e mantém a substância sólida em temperatura ambiente. Os óleos, ao contrário apresentam maior quantidade de ácidos graxos insaturados, com inclinação de cadeias, mantendo-se líquidos a temperatura ambiente. Figura 3: Molécula de glicerol à esquerda, e o éster triacliglicerol à direita, após reação com carboxilas presentes nos ácidos graxos. Índice de acidez O teor de ácido livre de um óleo ou gordura mede o grau de deterioração do mesmo e é determinado por titulação direta com uma solução alcalina padrão. O índice de acidez corresponde ao número de mg de KOH necessários para neutralizar 1g de óleo. Percentual de ácido livre É determinado a partir do índice de acidez, através da relação: %ácido livre = índice de acidez x M561 Onde M é a massa molar do ácido graxo presente em maior proporção. Índice de saponificação O índice de saponificação (IS) é o número de mg de KOH necessários para hidrolisar (saponificar) 1g (1000mg) de material. Assim, a porcentagem de KOH a ser utilizada em uma reação de saponificação é igual a IS/10. Quanto maiores as cadeias dos ácidos graxos presentes, tanto menor a quantidade de KOH necessária para a saponificação. Por isso, o IS fornece uma ideia sobre o comprimento médio da cadeia carbônica dos ácidos graxos que constituem o óleo ou gordura. A relação entre a massa molecular do KOH e a massa molecular do NaOH é (56,1/40) igual a 1,4. Assim, um óleo com IS= 180 precisa de 18g% de KOH ou 12,9g% de NaOH para ser saponificado. IS= m [(B−A) x M HCl x 56100] Onde: B é o volume de HCl gasto com a prova em branco (em mL); A é o volume de HCl gasto com a amostra (em mL); M HCl é a molaridade do HCl (mol/L); 56100 é o valor da massa molar do KOH em mg/mol; m é a massa da amostra (mg). OBJETIVO O objetivo do experimento era fazer com que um éster de ácido graxo presente no óleo reagisse com uma base forte de KOH, formando um álcool, no caso o glicerol, e um sal de ácido graxo que no caso é o sabão resultante. Para isto, foram utilizadas medidas precisas de volume de líquidos e pesagem de reagentes, e processos aquecimento e agitação do sistema durante tempos e potências controladas. Era esperado que ao final do experimento, a solução adquirisse consistência e homogenidade, além da correta neutralização dos ácidos graxos na formação dos sais que compõe o sabão final. Outro objetivo era determinar os índices de acidez e de saponificação utilizando titulações de fenoftaleína e analisando as quantidades necessárias de HCl para que o indicador reagisse. O pH esperado do produto resultante é de 6,5 - 7,5. MATERIAIS UTILIZADOS REAGENTES VIDRARIAS EQUIPAMENTOS Água destilada; Óleo de côco - Ácido dodecanóico (CH3(CH2)10COOH); Óleo de oliva - Ácido oléico (C18H34O2); Etanol (C2H6O); Hidróxido de sódio (NaOH); Sacarose; Glicerina; Hidróxido de potássio (KOH); Corantes e aromatizantes; Ácido clorídrico (HCl); Fenoftaleina (indicador). Erlenmeyer (250mL); Erlenmeyer (150mL); Proveta; Béquer; Vidro de relógio; Bastão de vidro; Pipeta graduada; Bureta. Aquecedor de água; Aquecedor elétrico; Pastilha de agitação magnética; Balança de precisão; Copos plásticos (moldes). Tabela 1: Materiais utilizados durante o procedimento. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Foram colocadas 27g de óleo de coco, 3g de óleo de oliva e 12mL de etanol em um erlenmeyer de 250mL. Com o auxílio de um banho de água, o sistema foi aquecido até as gorduras serem fundidas completamente. Figura 4: Solução de óleo de côco, óleo de oliva e etanol em aquecimento. É então, preparada uma solução contendo 4,53g de NaOH em 10mL de água destilada. Lentamente introduz-se a solução no erlenmeyer. É mantido em aquecimento durante 1 hora. Agita-se a solução constantemente para emulsionar os componentes com um bastão de vidro. Terminando o refluxo adiciona-se uma solução de 5,56g de sacarose em 5mL de água destilada, acrescentando 7,4g de glicerina. Mantem-se o refluxo e a agitação por mais 10 minutos e resfria-se a 60⁰C. Adiciona-se corante e aromatizante lentamente, mistura-se bem e se despeja em moldes. Deixa-se em repouso até endurecer. Figura 5: Solução em resfriamento. Após o resfriamento, foram então adicionados e misturados lentamente corantes e aromatizantes, sob auxílio de um bastão de vidro e a solução foi colocada em um molde de copo plástico para repouso durante 7 dias. Determinação do índice de acidez - Reação com KOH diluido, neutralização dos ácidos livres. Pesa-se aproximadamente 5g da amostra (óleo ou gordura) diretamente em um erlenmeyer de 250mL. Adiciona-se 50mL da mistura etanol-éter etílico (1:1)recentemente preparada. É aquecido levemente a mistura para facilitar a solubilização. Adiciona-se 2 gotas de fenolftaleína e é titulado com uma solução de KOH 0,02M. Determina-se o índice de acidez e o percentual de ácido livre. Figura 6: Determinação do índice de acidez. Determinação do índice de saponificação - Reação com KOH alcoólico a quente (hidrólise dos ésteres e neutralização dos ácidos). Pesa-se com exatidão 1g de um óleo de coco diretamente em um erlenmeyer de 150mL. Acrescenta-se 25mL de uma solução de 0,5M de KOH em etanol e é aquecido o conjunto sob refluxo durante 15 minutos, em chapa de aquecimento, utilizando agitação magnética. Resfria-se e é titulado o excesso de KOH com uma solução de 0,5mL de HCl, usando fenolftaleína como indicador. É titulado também, 25mL de KOH 0,5M com HCl 0,5M (branco). Anota-se os volumes gastos e calcula-se o índice de saponificação da gordura utilizada. Figura 7: Determinação do índice de saponificação. RESULTADOS E OBSERVAÇÕES A reação de saponificação utilizada neste experimento foi feita utilizando o KOH como base forte, como expresso a seguir: Figura 8: Reação de saponificação utilizando o KOH como base forte. O produto final apresenta um aspecto menos tenaz do que no processo utilizando-se hidróxido de sódio. É um sal de ácido carboxílico, solúvel tanto em meios polares, quanto apolares devido ao comprimento de sua cadeia. O sabão também reduz a tensão superficial da água, o que aumenta a capacidade de "enxague". A sua eficiência para limpeza, deve-se a emulsão de partículas solúveis nas gorduras (sujeiras) em micelas. Figura 9: Resultado do experimento, após uma semana. Figura 10: Representação das emulsões do sabão em meio aquoso. Existem também outras reações conhecidas para a saponificação de óleos e gorduras, como a mais comum no processo industrial que utiliza como base neutralizadora a soda cáustica: Figura 11: Reação de saponificação utilizada na indústria. Outra alternativa é o método "caseiro" de produção de sabão que envolve a utilização de água de cinzas como base, em que o carbonato de potássio presente em sua composição libera íons OH-. Índice de Acidez e Percentual de Ácido Livre: 1mol de KOH ------ 56g 0,02mols ----------- 1,12g de KOH em 1L 1000mL KOH 0,02M ---- 1,12g 1,6mL -----------------------1,79mg/ 5,11g de óleo de coco. índice de acidez = 0,350mg de KOH/ g de gordura. óleo de coco: CH3(CH2)10COOH, massa molar 200g/mol %ácido livre = 0,350 x = 0,1247 = 12,47%561 200 Índice de Saponificação: IS= = 460,021000mg [(28,5mL − 12,1mL) x 0,5M HCl x 56100] Relação entre a massa molecular do KOH e do óleo de coco: = 0,2856200 Porcentagem = 46g% de KOH ou 164,3g% de óleo de coco para ser saponificado.IS10 CONCLUSÃO O experimento alcançou os resultados e os objetivos esperados. Todas as práticas de pesagem e medidas foram seguidas de acordo, as mudanças de temperatura foram feitas em intensidade e tempo controladas e durante todo o procedimento, o cuidado com contaminações e alterações nos materiais foi mantido. O produto final apresentou todas as características esperadas, assim como em todas as etapas precursoras. Os cálculos de determinações de índices, e o aspecto físico do material provam que o sabão têm as propriedades químicas certas. BIBLIOGRAFIA 1. HENRIQUE DE ABREU PICCOLO, Óleo e Saponificação. UFABC. 9 de maio de 2012. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABP_UAE/relatorio-06-oleo-saponific acao#comments>. Acesso em: 7 de Novembro de 2015. 2. BARBOSA, L. C. A. Química Orgânica: Uma introdução para as ciências agrárias e biológicas, Viçosa: Editora UFV, 1998. 3. CEZAR, ALMIR. Processo Industrial: Saponificação - Sabão e Fabricação. Disponível em: <http://processo-industrial.blogspot.com.br/2010/05/saponificacao-sabao.htm l>. Acesso em: 9 de Novembro de 2015. 4. CDCC. Experimentos de ensino médio: Propriedades de Sabão. Setor de Química/USP. Disponível em: http://www.cdcc.sc.usp.br/quimica/index.html. Acesso em: 11/12/2009.
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