Aula 2 Introdução 2015 QP

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Química do Petróleo: 
Conhecimentos Básicos 
e Específicos 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
ORBITAIS ATÔMICOS 
Figura 1.1 – Representações dos Orbitais s (A) e p (B). 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
PRINCÍPIO DE AUFBAU 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
LIGAÇÕES QUÍMICAS 
• LIGAÇÃO IÔNICA 
• LIGAÇÃO COVALENTE 
Estruturas de pontos (de Lewis) 
Estruturas de traços (de Kekulé) 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO 
C H
H
H
H
4 simples
C C
H
HH
H
2 simples e
1 dupla
C C
H
H
H
H
C
* *#
# 2 duplas
* 2 simples e 1 dupla
C C HH
1 simples e
1 tríplice
C NH
1 simples e
1 tríplice
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
HIBRIDAÇÃO DOS ORBITAIS E FORMA 
TRIDIMENSIONAL DAS MOLÉCULAS 
- Orbitais híbridos sp3 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp3 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp3 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp2 
C N
H
H H
C O
H
H
sp2 sp2sp2sp2
CC
H
H
H
H
116,6º
121,7º
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp2 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
Orbitais híbridos sp 
sp sp
H C N
sp
CCC
H
H
H
H
sp2sp2
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços 
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
HH
ou
H
H
H
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
ISOMERIA CONSTITUCIONAL 
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
e
CH3CH2OH CH3-O-CH3e
OH
OH OH O O
Compostos com fórmula C4H10O:
 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA 
Íon acetato: H3C C
O
O
H3C C
O
O
A B C
H3C C
O
O
O C
O
O
O C
O
O O
CO
O
O C
O
O






Íon 
carbonato: 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA: 
•As estruturas que possuem o maior número de átomos com o 
octeto completo contribuem mais para o híbrido de 
ressonância. 
 
•Os pares de elétrons são sempre deslocados 
preferencialmente na direção dos átomos mais 
eletronegativos. 
 
•No caso de estruturas que possuem cargas opostas separadas, 
a contribuição mais importante é dada pelas fórmulas em que 
a distância entre essas cargas é a menor possível. 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA: 
•No caso de alguns elementos como enxofre e fósforo, 
estruturas de ressonância em que esses átomos apresentam 
mais de oito elétrons na camada de valência podem ser 
escritas. 
 
•No caso de íons e radicais, quanto maior o número de 
estruturas de ressonâncias, mais estável eles serão. 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS 
 




 H : Cl :
. .

H - Cl
m = e x d 
em que: 
e = carga parcial, em Coulomb, 
d = distância, em metros, que separa as cargas, 
m = momento de dipolo 
H Cl m = 4,42 X 10-30 Cm
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS 
C
H
H
H
H
m = 0 C m
C
Cl
Cl
Cl
Cl
m = 0 C m
C
Cl
H
H
H
m = 6,20 x 10-30 C m
N
H
H
H
m = 4,87 X 10-30 C m
N
Cl
Cl
Cl
m = 6,14 X 10-30 C mm = 0,80 X10-30 C m
ou
O
H
H
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
INTERAÇÃO ÍON-DIPOLO 


 
O
H H
O
H
H
O
H
H OH
H
O
H
H
Na+
O
H H
O
H
H
O
HH
O
H
H
Cl
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO 
ou     
  
 
Orientações possíveis para moléculas polares
C C
ClCl
H H
C C
HCl
H Cl
m = 0m = 0
cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
INTERAÇÃO DIPOLO INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO 
Dipolo instatâneo
choque
Interação dipolo instantâneo-
dipolo induzido
       
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DE ALCANOS DE MESMA MASSA MOLECULAR 
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Te= 36 ºC Te= 9,5 ºCTe= 28 ºC
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetipropano
H3C CH2 CH2 CH3
CH3
C CH3
CH3
H3C
CH3
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
H N H
H
N H
H
H
OH
H
O
H
H
OH
H
O
H3C
H3C
.....................
O
H
O O
H
O
H
O O
H
Não ocorre formação de ligação
de hidrogênio intramolecular
........
- INTERMOLECULAR 
- INTRAMOLECULAR 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES 
Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES 
H3C C
O
O H
CH3C
O
OH.......
.......

 
C O
H3C
H3C
CO
CH3
CH3
O
 

Estrutura e Propriedades de Moléculas 
Orgânicas 
 SOLUBILIDADE CH3CH2 O
H
OH
H
.......
CH2CH3O
H.......
OH
H
......
.
Representação das interações entre moléculas de água e etanol 
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
ÁCIDOS E BASES 
1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry 
Base Ácido Ácido Base
 conjugado conjugada
B + H A B H + A
É um ácido porque ele “doou” um próton (H+) 
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
ÁCIDOS E BASES 
1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry 
HCl (aq) + H2O (l) H3O
+ (l) + Cl (aq) 
HCN (aq) + H2O (l) H3O
+ (l) + CN (aq) 
NH3 (aq) + NH4
+ (aq) + HO (aq) H OH (l)
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
ÁCIDOS E BASES 
Anfóteros: substâncias que se comportam como ácido e base. 
N
O
O HO S
O
O H
O
OH N
O
O HO
H
S
O
O H
O
O+ +
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
AS FORÇAS DE ÁCIDOS E BASES 
 [H3O
+][A-]
 [H2O][HA]
K =
Base Ácido Ácido Base
 conjugado conjugada
HA (aq) H3O (aq)H2O (l) + + A(aq)
 [H3O
+][A-]
 [H2O][HA]
Ka = K[H2O] =
pKa = -logKa
Estrutura e Propriedades de 
Moléculas Orgânicas 
2) Ácidos e Bases de Lewis 
Doador dee-
Base de Lewis
Receptor de e-
Ácido de Lewis
H N
H
H
B
F
FF
H N
H
H
B F
F
F
H2CH3C
O
H2CH3C
Al
Cl
Cl Cl
H OH
H2CH3C
O
H2CH3C
Al Cl
Cl
Cl
(Eq. 1)
(Eq. 2)
(Eq. 3)HO H+