Lista de exercícios de ( Química Orgânica - Com gabarito )

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LISTA DE EXERCICIOS COMPLEMENTAR
01.Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
02.Qual das substancias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas?
Metanal
Metanol
Etanal
Etanol
acetona
03.O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa super-aquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:
Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína?
 b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína.
04. A classificação dos alcoóis: sec-butílico, isobutílico, n-butílico e ter-butílico, de acordo com a posição da hidroxila na cadeia é, pela ordem:
diol,monol, monol, monol
diálcool,monoálcool,monoálcool,triálcool.
Secundário,secundário,primário,terciário.
Secundário,primário,primário,terciário.
Monol,monol,monol,triol.
05.Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?
a) Baunilha b)Canela
c) Uva d) Hortelã e) Amêndoa
06.A vida útil da margarina e de outras gorduras e óleos é prolongada se o ataque do oxigênio às duplas ligações nas cadeias carbônicas puder ser evitado, para que eles não se tornem rançosos. O composto 2-terc-butil-4-metoxifenol, ou, mais sucintamente BHA, é um antioxidante, substância que inibe a oxidação, interrompendo a reação em cadeia na qual o oxigênio combina-se com as duplas. A fórmula estrutural do antioxidante BHA, representada a seguir, tem as funções orgânicas.
a) álcool e fenol.
b) álcool e éter.
c) fenol e éter.
d) álcool e éster.
e) fenol e éster.
07. Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a
informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.
Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que pertence.
Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
08.Relacione as colunas:
( ) Metanol ( ) Acetileno ( ) Eteno ( ) Ácido Ascórbico
1. síntese do polietileno
2. vitamina C 
3. plasma. 
4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de formaldeído
5. combustível 
6. solda
a) 5, 2, 3, 4. b) 5, 6, 1, 2. c) 1, 3, 2, 1. d) 4, 3, 1, 2. e) 5, 1, 6, 2.
09.O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
10.A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona;e) um álcool.
11.Monte a estrutura para os seguintes compostos orgânicos.
a) 3,4-dimetil-pentan-2-ona
b) butanoato de metila
c) ácido propanóico
d) etoxietano
e) 2-metilbutan-2-ol
f) 3-etil-fenol
g) 4-metil-pent-2-enal
h) Ácido-2-etil-hexanóico
i) Ácido pentanodióico
j) acetato de pentila
12.Grife o grupo funcional, informe a função e o nome dos compostos abaixo.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
f) 
g) 
h) 
13. (UNESP-2004) Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos:
a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função orgânica. 
b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos. 
14. (PUCPR-2004) As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas, etc. 
Assim, a oxidação enérgica do 1-buteno, produz: 
a) ácido pirúvico. d) ácido propanóico, gás carbônico e água. 
b) ácido propanóico somente. e) 2-butanona. 
c) 2 mol de ácido acético.
15.(UNIFESP-2005) Se uma garrafa contendo vinho permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o álcool etílico presente será oxidado, transformando o vinho em vinagre - uma solução de ácido etanóico (também denominado ácido acético). A equação química que representa esta reação é:
16. (Fuvest-2002) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos.Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de banana, kiwi, maçã, laranja ou morango.
17. (UFMG-1997) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila são semelhantes aos da banana.
 O
 ǁ
H3C - C —O - CH2 - CH2 CH -CH3
 ∣
 CH3
Acetato de isopentila
(Banana)
acetato de pentila
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são
18. (UFPE-2003) Considere a seguinte reação: X (aq) + Y (aq) → propanoato de etila (aq) + Z (aq) 
Com relação a esta reação podemos dizer: 
I. trata-se de uma reação de hidrogenação 
II. os compostos X e Y são ácido propanóico e etanol 
III. o composto Z formado na reação é o CO‚ 
IV. os compostos X e Y são ácido etanóico e propanol 
V. trata-se de uma reação de condensação (esterificação) 
Julgue as afirmações acima mencionadas justificando as incorretas. 
 BOM ESTUDO.................
 
GABARITO
 LISTA DE EXERCICIOS COMPLEMENTAR
01.Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustívelporque existe presença de água.
02.Qual das substancias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas?
Metanal
Metanol
Etanal
Etanol
acetona
03.O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma chapa super-aquecida, também desprende acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:
Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína?
Propanotriol – álcool acroleína - aldeído
 b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína.
 Prop-2-enal
04. A classificação dos alcoóis: sec-butílico, isobutílico, n-butílico e ter-butílico, de acordo com a posição da hidroxila na cadeia é, pela ordem:
diol,monol, monol, monol
diálcool,monoálcool,monoálcool,triálcool.
Secundário,secundário,primário,terciário.
Secundário,primário,primário,terciário.
Monol,monol,monol,triol.
05.Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?
a) Baunilha b)Canela
c) Uva d) Hortelã e) Amêndoa
06.A vida útil da margarina e de outras gorduras e óleos é prolongada se o ataque do oxigênio às duplas ligações nas cadeias carbônicas puder ser evitado, para que eles não se tornem rançosos. O composto 2-terc-butil-4-metoxifenol, ou, mais sucintamente BHA, é um antioxidante, substância que inibe a oxidação, interrompendo a reação em cadeia na qual o oxigênio combina-se com as duplas. A fórmula estrutural do antioxidante BHA, representada a seguir, tem as funções orgânicas.
a) álcool e fenol.
b) álcool e éter.
c) fenol e éter.
d) álcool e éster.
e) fenol e éster.
07. Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a
informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.
Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que pertence.
 CH3 – COO – CH2 – CH – CH3 Ester
 ∣
 CH3 
Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
CH3-COOH + CH3-CH-CH3 ( CH3 – COO – CH2 – CH – CH3 + H2O 
 ∣ ∣
 CH3 CH3 
08.Relacione as colunas:
(5 ) Metanol (6 ) Acetileno (1 ) Eteno (2 ) Ácido Ascórbico
1. síntese do polietileno
2. vitamina C 
3. plasma. 
4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de formaldeído
5. combustível 
6. solda
a) 5, 2, 3, 4. b) 5, 6, 1, 2. c) 1, 3, 2, 1. d) 4, 3, 1, 2. e) 5, 1, 6, 2.
09.O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
10.A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona;e) um álcool.
 
11.Monte a estrutura para os seguintes compostos orgânicos.
a) 3,4-dimetil-pentan-2-ona CH3-CO-CH-CH-CH3 
 ∣ ∣ 
 CH3 CH3 
 
b) butanoato de metila CH3 –CH2-CH2 –COO-CH3
c) ácido propanoico CH3 –CH2-COOH
d) etoxietano CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
 OH
 ∣ 
e) 2-metilbutan-2-ol CH3 – C – CH2 –CH3
 ∣
 CH3
f) 3-etil-fenol 
g) 4-metil-pent-2-enal CH3 –CH-CH = CH- CHO
 ∣
 CH3
 C2H5
 ∣
h) Ácido-2-etil-hexanóico CH3-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
i) Ácido pentanodióico HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
j) acetato de pentila CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
12.Grife o grupo funcional, informe a função e o nome dos compostos abaixo.
a) 
 
 -FENOL 
 -HIDROXI-2,3-DIMETIL-BENZENO
b) 
 - CETONA 
 PENTAN-2-ONA
c) 
 - ÁLCOOL
 - OCTAN-1-OL
d) 
 ÁCIDO CARBOXILICO
 ÁCIDO -4-METIL-PENTANÓICO 
e) 
 - ÁLCOOL
 - CICLO-3-METIL-HEX-2-EN-1-OL
f) 
 -ÁCIDO CARBOXILICO
 - ÁCIDO-4-METIL-HEPTANÓICO
g) 
 - ÁCIDO CARBOXILICO
 - ÁCIDO ETANODIÓICO
h) 
 - CETONA 
 - PENTAN-2,4-DIONA
13. (UNESP-2004) Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos:
a) Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função orgânica. 
 I –ETANAL - ALDEÍDO 
II – ACIDO ETANOICO - ACIDO CARBOXILICO
b) Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos. 
ETOXI-ETANO E ÁGUA
14. (PUCPR-2004) As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas, etc. 
Assim, a oxidação enérgica do 1-buteno, produz: 
a) ácido pirúvico. d) ácido propanóico, gás carbônico e água. 
b) ácido propanóico somente. e) 2-butanona. 
c) 2 mol de ácido acético.
Obs: Toda reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto (alceno) , ocorre o rompimento da dupla ligação. Se a dupla ligação estiver entre um carbono primário e um carbono secundário , ao romper , o carbono secundário formará um acido carboxílico e o carbono primário o gás carbônico .
15.(UNIFESP-2005) Se uma garrafa contendo vinho permaneceraberta, exposta ao ar, por alguns dias, o álcool etílico presente será oxidado, transformando o vinho em vinagre - uma solução de ácido etanóico (também denominado ácido acético). A equação química que representa esta reação é:
Item a
16. (Fuvest-2002) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos.Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de banana, kiwi, maçã, laranja ou morango.
CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-OH ( CH3-CH2-CH2-COO-CH3 
 MAÇA
17. (UFMG-1997) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila são semelhantes aos da banana.
 O
 ǁ
H3C - C —O - CH2 - CH2 -CH -CH3
 ∣
 CH3
Acetato de isopentila
(Banana)
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os compostos obtidos são
 CH3-COO-CH2-CH2-CH-CH3 + NaOH (aq) ( CH3-COONa + CH3-CH-CH2-CH2-OH
 ∣ ∣ 
 CH3 CH3 
Acetato der isopentila +hidroxido de sódio ( -> Etanoato de sodio + 3-metil-butan-1-ol
 
Item A
18. (UFPE-2003) Considere a seguinte reação: X (aq) + Y (aq) → propanoato de etila (aq) + Z (aq) 
Com relação a esta reação podemos dizer: 
I. trata-se de uma reação de hidrogenação 
II. os compostos X e Y são ácido propanóico e etanol 
III. o composto Z formado na reação é o CO‚ 
IV. os compostos X e Y são ácido etanóico e propanol 
V. trata-se de uma reação de condensação (esterificação) 
Julgue as afirmações acima mencionadas justificando as incorretas. 
Não – trata-se de uma reação de esterificação
Sim
 CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH (CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O
Não forma água
Não utiliza-se o acido propanóico e etanol
Sim , pois uma reação de esterificação é a reação entre um acido carboxílico mais álcool, que forma Ester mais água.
 BOM ESTUDO.................
 
_1335160139/�'
_1335160335/�'
_1335160393/�'
_1335160459/�'
_1335160233/�'
_143585380/�'
_1335159948/�'
_1335160010/�'
_143711708/�'
_1335159844/�'
_143663916/�'
_143562764/�'
_143577172/�'
_143564148/�'
_143484620/�'
_143555620/�'