Lipídios Bioquímica

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09/05/2016
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LIPÍDEOS
OBJETIVOS:
• Identificar a estrutura química do triacilglicerol.
• Classificar os ácidos graxos.
• Diferenciar óleos e gorduras.
• Citar a função dos principais lipídeos.
• Identificar a estrutura química do colesterol.
Prof. Dr.Leandro Lopes HaidamusProf. Dr.Leandro Lopes Haidamus
DEFINIÇÃO
• São classes de compostos com estrutura bastante variada,
caracterizados por sua baixa solubilidade em água.
TIPOS
• Triacilgliceróis
• Fosfolipídios
• Glicolipídios
• Lipoproteínas
• Esteróides
• Ceras 
1-TRIACILGLICERÓIS
• São os óleos e as gorduras
• Constituídos: GLICEROL + 3 ÁCIDOS GRAXOS
ESTRUTURA QUÍMICA
H2C
H2C
HC
OH
OH
OH
Glicerol
HOOC-R1
HOOC-R2
HOOC-R3
Ác.Graxos Triacilglicerol
C
OCR2
H2C
H2C
CH
O
O
C R1
R3O
O
O
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TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS Número de Carbonos
Mirístico
N0 de insaturações Tipo
14
Palmítico 16
Esteárico 18
Araquídico 20
Lignocérico 24
MONOINSATURADOS
Palmitoleico 16 1 ômega-9
Oleíco 18 1 ômega-9
POLIINSATURADOS
Linoleíco 18 2 ômega-6
α-Linolênico 18 3 ômega-3
Araquidônico 20 4 ômega-6
Eicosapentaenóico
(EPA)
20 5 ômega-3
Docosahexaenóico
(DHA)
22 6 ômega-3
Láurico 12
ESTRUTURA QUÍMICA DOS PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS
• Ác. Oleíco ( ωωωω-9, 18:1, ∆∆∆∆9 )
• Ác. Linoleíco ( ωωωω-6, 18:2, ∆∆∆∆9, 12 )
• Ác. αααα-Linolênico ( ωωωω-3, 18:3, ∆∆∆∆9, 12, 15 )
• Ác.Araquidônico ( ωωωω-6, 20:4, ∆∆∆∆5, 8, 11, 14 )
COOHCH3
COOH
CH3
COOH
COOH
CH3
CH3
DIFERENÇAS ENTRE ÓLEOS E GORDURAS
ÓLEOS GORDURAS
Maior quantidade de Maior quantidades de 
ácidos graxos insaturados. ácidos graxos saturados.
Menor ponto de fusão. Maior ponto de fusão.
De origem vegetal. De origem animal. 
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S
A
T
U
R
A
D
O
I
N
S
A
T
U
R
A
D
O
PROPRIEDADE FÍSICA:
Pontos de Fusão e Ebulição
Maior interação
Entre as 
moléculas
Menor interação
Entre as 
moléculas
GORDURA ÓLEO
CH2
H
C
CH2
C CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2
H2
C CH2 CH3
O-O
H
C H2
C
H2
C
C 
H2
C 
H2
CH2
H
C
CH2
C CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
-O
C
H
CH2CH2 CH2
CH2 CH2CH2
CH3
CH3
CIS
TRANSO
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FUNÇÕES DOS TRIACILGLICERÓIS
Reserva de energia.
Isolante térmico.
Proteção dos órgãos.
ÁCIDOS GRAXOS POLIINSATURADOS:
Ác.Araquidônico, EPA e Dihomo-γγγγ-linolênico
OH
COO-
OH
O
PROSTAGLANDINAS
OH
COO-
O
O
TROMBOXANAS
OH
COO-
OH
LEUCOTRIENOS
OH
COO-
OH
O
O
PROSTACICLINAS
EICOSANÓIDES
AÇÃO DOS EICOSANÓIDES
� Eicosanóides da série 3 e 5 são menos ativos
� PGE1: diminui a síntese de LTB4 e a relação TXA2/PGI2
PGE2
TXA2
LTB4
PGI2
Vasodilatação, Febre, Dor,
Edema
Vasoconstrição e Agregação
Plaquetária
Quimiotaxia, Aumento da 
Permeabilidade Vascular e Adesão de 
Leucócitos às célula endoteliais
Vasodilatação e Inibe a
Agregação Plaquetária
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2-FOSFOLIPÍDIOS
GLICEROLFOSFOLIPÍDIO
O
3
H2C O
O
C
O
P
O
C
O
2
HC
1
H2C
Ácido fosfatídico
O-
O H
PO4
Ácido graxo
Ácido graxo
G
lic
er
o
l
GLICEROLFOSFOLIPÍDIO
Glicerofosfolipídio
( estrutura geral )
O
3
H2C O
O
C
O
P
O
C
O
2
HC
1
H2C
Ácido graxo com 18 carbonos: ácido oléico
Ácido graxo com 16 carbonos: ácido palmítico
O-
O X Grupo-cabeçasubstituinte
PO4 Álcool
Ácido graxo
Ácido graxo
G
lic
er
o
l COLINA FOSFATIDILCOLINAX
INOSITOL FOSFATIDILINOSITOLX
X SERINA FOSFATIDILSERINA
X FOSFATIDILGLICEROL CARDIOLIPINA
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ESFINGOLIPÍDIO
Ácido graxo
Es
fin
go
sin
a
Fosfocolina
O-
O
H2C O
CH CH ( CH2 )12 CH3
C
O
HC
OH HC
Esfingomielina
Ácido graxo com 24 carbonos: ácido lignocérico
O
P O CH2 CH2 N+( CH3 )3
FUNÇÕES DOS FOSFOLIPÍDIOS
• Principal lipídio da membrana plasmática
G
L
I
C
E
R
O
L
ÁCIDO GRAXO
ÁCIDO GRAXO
ÁCIDO FOSFÓRICO X
APOLAR
POLAR
Bicamada lipídica
3-GLICOLIPÍDIOS
E
s
f
i
n
g
o
s
i
n
a
ÁCIDO GRAXO
GLICOSE OU GALACTOSE
Cerebrosídio
E
s
f
i
n
g
o
s
i
n
a
ÁCIDO GRAXO
OLIGOSSACARÍDIOS
Gangliosídio
• Encontrados no cérebro
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4-ESTERÓIDES
COLESTEROL
HO
CH C
H
CH3 CH3CH2CH2 CH2
CH2
CH3
A B
C D
Membrana
Sais biliares
Hormônios
esteróides
Vitamina D3
COLESTEROL
CORTISOL
O
C 
CH
ALDOSTERONA
TESTOSTERONA
O
OH
CH3
CH3
O
CH3
CH3
ESTRADIOL
O
OH
CH3
CH3
OH
O
O
CH2OH
OH
C O
CH2OH
OH
PROGESTERONA
O
C=O
CH3
CH3
CH3|
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5-LIPOPROTEÍNAS
LIPOPROTEÍNAS
• Transporte de lipídios na corrente sanguínea e linfática.
Fosfolipídios
Colesterol livre
Colesterol
esterificado
Triacilglicerol
Apolipoproteína
LIPOPROTEÍNAS
< 1,006 3Quilimícrons 912
Lipoproteína Densidade( g/dL ) Proteína
Colesterol
livre
Ésteres do
colesterol Fosfolipídios
85
Triacilgliceróis
0,95 - 1,006 12VLDL 18710 50
1,006 - 1,063 37LDL 20823 10
1,063 - 1,210 15HDL 24255 4
Composição ( % em peso )
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LDL
Ateromas
Formação das placas de ateromas
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BIBLIOGRAFIA:
Baynes, John W.; Dominiczak, Marek H. , Bioquímica médica. Editora(s) 
Elsevier, 2.ed, 2007.
Champe, Pamela C.; Harvey, Richard A.; Ferrier, Denise R., Bioquímica 
ilustrada. Editora(s) Artmed, 3.ed, 2007.
Marzzoco, Anita; Torres, Bayardo Baptista, Bioquímica básica. Editora(s) 
Guanabara Koogan, 3.ed, 2007.