5.4 Haletos & Álcoois 3- Prof Dennis

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Haletos de Alquila - HaloalcanosQUI-2014Q. Orgânica I Prof. Dennis Russowsky
Haletos de alquila são uma familia de compostos derivados
de alcanos que contém um ou mais halogênios. Têm a
fórmua geral "RX", onde R é um grupo alquila e X é um
átomo de halogênio (F, Cl, Br, I). São amplamente utilizados
como retardadores de chama, fluidos de refrigeração,
propulsores, solventes e produtos farmacêuticos. Muitos
são poluentes ou toxicos. Os clorofluorocarbonetos usados
nas máquinas refrigeradoras têm levado à destruição da
camada de ozônio e os fluorados voláteis tem atividade
como gases de efeito estufa.
Definição e Usos
Cloroformio e Isoflurane (Anestesia)
Cloro-Fluor-Carbonetos
Dicloro
Metano
Cloreto
de
Metila
Haletos de Alquila - Haloalcanos
As Regras da IUPAC
Nomenclatura Substitutiva: trata o composto como um “haloalcano”. A cadeia de
carbono é numerada no sentido que o halogênio tenha o menor número.
Nomenclatura Radico-Funcional: grupo alquila e o halogeneto (fluoreto, cloreto,
brometo, ou iodeto) são designados como palavras separadas. O grupo alquila é
denominado com base na maior cadeia carbônica contínua a partir do carbono ao
qual o halogênio está ligado.
Nomenclatura Substitutiva - Sistemática
Fluorpentano 2-Bromopentano 3-Iodopentano
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Q. Orgânica IB
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Nomenclatura Radico-Funcional
Fluoreto 
de Metila
Cloreto de Pentila
Brometo de 1-Etilbutila
Iodeto de
Ciclohexila
Haletos de Alquila - Haloalcanos
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Exemplos de Nomenclatura IUPAC
2-Bromo-4-Metilpentano 2-Iodo-2-Metilpropano
Iodeto de tercButila
2-Clorobutano
Cloreto de secButila
1-Cloro-2-Metilpropano
Cloreto de Isobutila
Difluormetano Trans 1-Cloro-2-Metilciclo
hexano
C
CH3
ClH3C
H
CH3CH2CH2CH2-Br
1- Bromobutano
Brometo de Butila
2-Cloropropano
Cloreto de Isopropila
Cl C C
H
H
F
H
H
1-Cloro-2-Fluoretano
Freon
Haletos de Alquila - HaloalcanosQUI-2014Q. Orgânica I
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Propriedades Físicas
- Compostos Polares – Momentos de Dipolo
- P.E. > Alcanos e < do que dos Álcoois
- Insolúveis em H2O
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Propriedades Físicas - Pontos de Ebulição
Haletos de Alquila - HaloalcanosQUI-2014Q. Orgânica I
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Estrutura Tridimensional e Pontos de Ebulição
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Pontos de Ebulição - Comparação
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Versatilidade Sintética
Álcoois
Éteres
Ésteres
Tióis
Tio-éteres
Aminas
Azidas
Nitrilas
Alcinos
Álcoois - AlcanóisQUI-2014Q. Orgânica I Prof. Dennis Russowsky
Definições e Usos
Álcoois são uma classe de
compostos orgânicos caracterizados
pela presença de um ou mais
grupos hidroxila (-OH), ligados a um
átomo de carbono de um grupo
alquila (cadeia de hidrocarboneto).
Álcoois estão entre os compostos orgânicos mais comuns. São usados ​​como
adoçantes, perfumes, intermediários na síntese de outros compostos e são
abundantemente produzidos na indústria. O etanol é utilizado em produtos de higiene,
produtos farmacêuticos, combustíveis, para esterilizar instrumentos hospitalares e em
bebidas alcoólicas. O éter anestésico também é feito a partir de etanol. O metanol é
usado como solvente, como matéria-prima para o fabrico de formaldeído e resinas,
em combustíveis especiais, em como anti-congelantes .
Álcool Coniferílico Álcool Sinapílico Resveratrol
Álcoois - AlcanoisQUI-2014Q. Orgânica I Prof. Dennis Russowsky
Alguns Exemplos
Nomenclatura dos Álcoois
As Regras da IUPAC
Nomenclatura Substitutiva: identificar a maior cadeia carbônica contínua
que possui o grupo hidroxila e substitui a letra “o” final do alcano
correspondente pelo sufixo “ol”. A posição do grupo hidroxila é indicado por
número que deve ser o menor possível. Grupos hidroxila têm precedência
sobre grupos alquila e halognios para determinar a direção em que uma
cadeia será numerada.
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6-Metil-3-Heptanol Trans 2-Metil
Ciclopentanol
3-Fluor-Propanol
Etil Álcool ou
Álcool Etílico
1-Metilpentil Álcool ou
Álcool 1-Metilpentílico
1,1-Dimetilbutil Álcool ou
Álcool 1,1-Dimetilbutílico
As Regras da IUPAC
Nomenclatura Usual: nomear o grupo alquila que tem o substituinte
hidroxila (-OH) e adicionar a palavra “álcool” separada. A cadeia é sempre
numerada a partir do átomo de carbono ao qual está ligado o grupo
hidroxila.
Nomenclatura dos ÁlcooisQUI-2014Q. Orgânica IB Prof. Dennis Russowsky
Estrutura & Propriedades QUI-2014
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Estrutura dos Álcoois
Polaridade e Solubilidade - Ligações de H
Acidez dos ÁlcooisQUI-2014
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Acidez Relativa dos Álcoois
- A Acidez diminui com o aumento do grupo alquila
- A Acidez aumenta com a presença de halogênios
- O Fenol é 100.000 vezes mais ácido do que o Ciclohexanol
Álcoois - Pontos de EbuliçãoQUI-2014Q. Orgânica IB Prof. Dennis Russowsky
Altos Pontos de Ebulição dos Álcoois
Momentos de Dipolo
&
Ligações de Hidrogênio
Solubilidade dos ÁlcooisQUI-2014
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Solubilidade em H2O
Reatividade dos ÁlcooisQUI-2014
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Versatilidade Sintética