Lipideos_Biologia 2013

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Lipídeos
 Preparada por Berenice A. Rosito
Sugestão de leitura complementar: 
Lipídeos e Membranas (Capítulo 6). In: CAMPBELL, M.K. 3 ed. Bioquímica. Porto Alegre: Artmed, 2000.
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Características Gerais
Formados por: H, C e O
Insolúveis em água;
Untuoso ao tato;
Deixam manchas translúcidas em papel;
Solúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio e benzeno);
Substâncias gordurosas de origem animal ou vegetal onde predominam ésteres de ácidos graxos.
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Principal reserva energética do organismo;
Componentes estruturais de membranas celulares (fosfolipídios e esfingolipídios);
Fonte de ácidos graxos essenciais;
Agem como hormônios (esteróides);
Fonte de vitaminas lipossolúveis (A,D,E e K);
Isolamento térmico e proteção mecânica.
Funções no Organismo
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Digestão dos Lipídeos da Dieta
Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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Classificação
Simples: contêm somente H, C e O
Glicerolipídeos: ésteres de glicerol (álcool) com ácidos graxos
Cerídeos: ésteres de alcoóis superiores (cadeia carbonada longa) com ácidos graxos superiores (cadeia carbonada longa) 
Compostos: contêm outros elementos químicos (P e N)
Fosfolipídeos 
Esfingolipídeos
Esteróides: estrutura em anéis
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Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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Ácidos Graxos
Natureza anfipática: apresenta uma região hidrofóbica (sem afinidade pela água) e uma hidrofílica (com afinidade pela água).
Saturação: 
Saturado  não contém ligas duplas
Insaturado  contém ligas duplas (cis e trans)
hidrofóbica
hidrofílica
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Linear (mais rígida) 
Ácidos graxos com a conformação trans não são sintetizados pelos seres humanos. 
Curva 
Ácidos Graxos Insaturados: 
Cis X Trans
Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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As gorduras trans são obtidas pela hidrogenação industrial de óleos vegetais polinsaturados (que são líquidos à temperatura ambiente), formando uma gordura de consistência mais firme.
Essas gorduras comportam-se como gorduras saturadas no nosso organismo, aumentando o risco de desenvolvimento de aterosclerose.
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A presença da liga dupla afeta a flexibilidade da cadeia:
Ácido esteárico
(Ponto de Fusão = 70oC)
Ácido oléico
(Ponto de Fusão = 14oC)
Ácido linoléico
(Ponto de Fusão = -5oC)
Fonte: ATKINS, P.W. Moléculas. São Paulo: EDUSP, 2000.
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Comprimento da Cadeia
O carbono contendo a carboxila (COOH) é considerado como o carbono número 1.
Representação da estrutura:
número de carbonos
da cadeia
número de ligações
duplas
número do carbono que contém
a ligação dupla
:
Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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Carbono  (mais próximo do grupo metila terminal)
ácido graxo -6 (a ligação dupla mais próxima da metila terminal encontra-se a 6 átomos de carbono dela);
ácido graxo -3 (a ligação dupla mais próxima da metila terminal encontra-se a 3 átomos de carbono dela).
Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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Ácidos Graxos Essenciais

não são produzidos no nosso organismo
(precisam ser ingeridos através da dieta)
Ácido Linolênico
C17H29-COOH
(óleo de linhaça)
Ácido Linoléico
C17H31-COOH
(óleos de peixes de água gelada)

Fica estocado nas membranas celulares do organismo.
É o precursor do ácido araquidônico
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Triacilglicerídeos
(lipídeos mais comuns)
Fonte: ATKINS, P.W. Moléculas. São Paulo: EDUSP, 2000.
triestearato de glicerila (triestearina)
álcool
Os ácidos graxos podem ser diferentes.
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Glicerofosfolipídeos
(apresentam um radical fosfato e um aminoálcool)
Uma das hidroxilas do glicerol é esterificada com ácido fosfórico. 
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Lecitina: contém o aminoálcool colina. Componente das membranas celulares. Encontrada em ovos, fígado e na soja.
Cefalina: contém o aminoálcool etanolamina. Componente das membranas celulares (principalmente no sistema nervoso). Importante para a coagulação sanguínea. 
Fonte: http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/553phosglycerides.html
Glicerofosfolipídeos
(apresentam um radical fosfato e um aminoálcool)
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A esfingomielina forma a bainha de mielina do sistema nervoso.
esfingosina
ácido graxo
grupo fosfato
colina
Esfingofosfolipídeos [apresentam um radical fosfato e o aminoálcool
esfingosinol (esfingosina)]
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Glicolipídeos
[apresentam o aminoálcool esfingosinol (esfingosina) e um carboidrato]
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Dipalmitoil-fosfatidilcolina
(principal constituinte do surfactante pulmonar)
A síndrome da angústia respiratória (SAR) de uma criança prematura está relacionada com a deficiência de surfactante pulmonar.
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Fonte: SMITH, C.S.; MARKS, A.D.; LIEBERMAN, M. Bioquímica médica básica de Marks: uma abordagem clínica. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2007.
Esteróides:
Hormônios
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Esteróides:
Colesterol
Colesterol: 
30% obtido a partir da dieta
70% obtido a partir da biossíntese.
É insolúvel em água.
Para ser transportado no organismo precisa ser “empacotado”sob a forma de lipoproteínas (LDL e HDL).
Fonte: CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica Ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
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Fonte: TORTORA, G.J; FUNKE, B.R.; CASE, C.L. Microbiologia. 6 ed. Porto Alegre: Artmed, 2000.
Impedem o enovelamento que endureceria a membrana plasmática em temperaturas baixas.
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Fonte: BETTELHEIM, F.A. et al. Introdução à Bioquímica. 9 ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.
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Saponificação: a reação que produz sabão
Uma vez que óleos e gorduras são ésteres, eles sofrem reação de hidrólise ácida ou básica. A hidrólise ácida produzirá simplesmente o glicerol e os ácidos graxos constituintes. Já a hidrólise básica produzirá o glicerol e os sais desses ácidos graxos. Pois bem, esses sais são o que chamamos de sabão.
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Detergência