Relatorio Benzoato de Metila

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ – UESC
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLOGICAS
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
PREPARAÇÃO DO BENZOATO DE METILA
ILHÉUS – BA
AGOSTO, 2016
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ – UESC
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLOGICAS
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
PREPARAÇÃO DO BENZOATO DE METILA
	Trabalho apresentado para composição da nota prática da disciplina de Química Orgânica II do curso de Engenharia Química na Universidade Estadual de Santa Cruz, solicitado pelo professor Reinaldo Gramacho.
Feito por: Ananda Santos (201411191)
	 Nadine Gerogianis (201411028)
	 Tales Botelho (201120280)
ILHÉUS – BA
AGOSTO, 2016.
1.	PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada NS 24/40 de 250 mL adicionou-se 23,4g de ácido benzoico, que teve massa determinada com o auxilio da balança analítica, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, com o auxílio da pipeta graduada, 50 mL de metanol, no interior da capela, e três pedaços de porcelana.
	Foi montada a aparelhagem para refluxo, usando como fonte de aquecimento uma manta aquecedora. Ao balão de fundo redondo, colocado na manta, adaptou-se um condensador para refluxo. Foi ligada a manta e, então, foi deixado refluxar por cerca de 45 minutos. Após esse período, foi desligado o refluxo e o material esfriou.
	Em seguida, transferiu-se a mistura reacional para um funil de separação de 250 mL e adicionou, com uma proveta graduada, 50 mL de solução de bicarbonato de sódio a 10%. E foi verificado o pH da fase aquosa com o papel de tornassol. 
	Ocorreu a decantação do produto e, então, separou-se a fase orgânica, fase mais densa, contento o produto, da fase aquosa. O produto foi transferido a um erlenmeyer com tampa, contendo 14g de sulfato de sódio anidro, pesados na balança analítica. Foi fechado o erlenmeyer e agitou-se periodicamente durante 15 minutos. Separou-se os resíduos sólidos da fase líquida, e o produto foi colocado em outro erlenmeyer previamente pesado. Em seguida o sistema composto por erlenmeyer e produto foi pesado novamente para que fosse possível determinar a massa de éster obtido.
2.	RESULTADOS E DISCUSSÃO
	
	A esterificação do benzoato de metila é um exemplo de síntese de éster em que um ácido carboxílico reage com um álcool. As esterificações catalisadas por ácido são chamadas de esterificações de Fischer.[1] Nesse experimento foi realizada a reação do ácido benzoico com o metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado, atingindo o equilíbrio mais rapidamente quando refluxado, cuja reação geral é mostrada abaixo. 
	O mecanismo que mostra o que acontece na reação do ácido benzoico com o metanol na presença do ácido catalisador, mostrada abaixo, revela que a reação de esterificação é um típico exemplo de reações de adição nucleofílica-eliminação. [2]
Etapa 1:
	O ácido benzoico recebe um próton do ácido sulfúrico, que resulta na protonação do grupo carboxílico.
Etapa 2:
	Ocorre um ataque do metanol ao carbono do grupo carboxílico resultando em um intermediário tetraédrico. Um hidrogênio é perdido em um dos átomos de oxigênio e ganho no outro.
Etapa 3:
	Nesse momento, ocorre a perda de uma molécula de água resultando em um éster protonado.
Etapa 4:
	Assim, ocorre a transferência de um próton ao ácido catalisador e, consequentemente, a formação do éster benzoato de metila.
	
	Ao transferir a mistura reacional para a proveta, foi utilizado bicarbonato de sódio, cuja fórmula é NaHCO3. O uso desse sal de carctarísticas básicas se deve à presença do ácido sulfúrico, ácido forte, atuando no meio da mistura. Assim, o bicarbonato de sódio atua na neutralização da ação excessiva desse ácido, fato verificado no vislumbre do pH com o papel de tornassol.
	Após a decantação, a fase orgânica do produto, por ser mais densa, se decompositou no fundo do recipiente, sendo esta lavada após a sua transferência para outro recipiente. Ao se lavar o produto orgânico formado com água, esta poderia vir a extrair qualquer impureza solúvel que estivesse presente na fase orgânica da reação. Adicionou-se sulfato de sódio anidro porque este age no meio como agente secante, para retirar agua contida na mistura. 
Dispondo dos conhecimentos que objetiva o cálculo do rendimento teórico, são necessárias as constantes físicas dos compostos utilizados, tabela 1. 
	
Tabela 1: Constantes físicas dos compostos
	Reagentes e Produtos
	M. M.
g/mol
	P. F. (ºC)
	P. E. (ºC)
	Densidade
g/mL
	Aspectos físicos
	Ácido Benzóico
	122,12
	122,1
	249,20
	1,27
	sólido
	H2SO4
	98,08
	10
	337
	1,84
	líquido
	CH3OH
	32,04
	-97,6
	64,7
	0,79
	líquido
	Benzoato de Metila
	136,15
	-12,5
	199,6
	1,094
	líquido
Previamente a realização da síntese do benzoato de metila, foram calculadas as quantidades de reagentes utilizados e do produto formado, bem como o rendimento teórico, através da realização de cálculos estequiométricos. 
	Utilizando a definição de densidade, característica de cada substância, pode-se calcular a quantidade de massa utilizada, em gramas, para cada reagente. 
						 					Eq.1
Para o ácido benzoico tem-se que a massa utilizada em gramas foi 23,4 g. A massa de ácido benzoico em mols: 
A massa de metanol usado em gramas:
	Através da massa molecular, a massa de metanol expressa em mols:
	Por fim, a massa, em gramas, de ácido sulfúrico utilizado na realização da reação de síntese do benzoato de metila: 
	E em mols:
Os valores obtidos estão organizados na tabela 2.
Tabela 2: Valores usados e calculados para a realização do experimento. 
	Reagentes e Produtos
	Massa molar
	Massa usada
	Proporção
	
	
	g
	mols
	teórica
	prática
	Ácido Benzóico
	122,12
	23,4
	0,1916
	1
	1
	H2SO4
	98,08
	7,36
	0,0750
	1
	0,3914
	CH3OH
	32,04
	39,5
	1,2328
	1
	6,4342
	Benzoato de Metila
	136,15
	-
	-
	1
	0,1916
O ácido sulfúrico apresenta menor quantidade de massa usada em número de mols, porém, nesse mecanismo ele exerce a função de catalisador, dessa forma, não será consumido na reação. Portanto, o reagente ácido benzoico é o que atua como o agente limitante dessa síntese. Sendo assim, a proporção teórica e prática é igual a 1. Enquanto que, para o metanol a proporção prática, será igual a razão da quantidade de mols desse ácido pela quantidade de mols do benzoato de metila. O mesmo ocorre com o ácido sulfúrico. Ou seja, para o metanol: 
E para o ácido sulfúrico: 
Por conseguinte, torna-se possível calcular o rendimento teórico, em gramas, do produto benzoato de metila, após a realização da síntese, tendo conhecimento que o agente limitante é o ácido benzóico. 
	E em mols:
O rendimento experimental da síntese do benzoato de metila foi igual a 16,948 g, ou 64,97%. Isso é, apenas 16,948 g de produto foi obtido ao final das reações. 
4. 	CONCLUSÃO	
	Esse experimento comprova que a reação de esterificação é um típico exemplo de reações de adição nucleofílica-eliminação nos átomos de carbono do grupo carboxílico do composto. Ao se processar a reação, verificou-se ao final a presença de um cheiro que detecta que a mesma ocorreu e houve a formação de novos compostos, porém não podemos afirmar que houve de fato a presença do benzoato como produto porque o procedimento de destilação, que além de purifica-la, verificaria o ponto de ebulição, propriedade específica, da substancia não foi realizado. O rendimento prático da síntese foi 16,948 g, que corresponde a 64,96% do valor referente ao rendimento teórico.
REFERÊNCIAS 
[1] SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. v. 2, 10º ed., Rio de Janeiro: LTC Ed. 20011.
[2] MCMURRY, John. Química Orgânica. v.2. Trad. Ana Flavia Nogueira et al. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.
VOGUEL, A. I. Química Orgânica: AnaliseOrgânica Qualitativa. v. 3, 3. ed., Rio de Janeiro: ao Livro Técnico S. A., 1971.
ANEXO
	Caso o procedimento experimental continuasse após a lavagem da fase orgânica e adição do sulfato de sódio anidrido, ocorreria a extração de duas porções de 30mL de clorofórmio sendo recolhida a fase orgânica em um erlenmeyer, da fase aquosa em um erlenmeyer de 250 mL. Esta fase orgânica seria transferida de volta para o funil e seria lavada com duas porções de 30 mL de água recolhendo a fase orgânica.
	Seria montado uma aparelhagem para destilação, adicionando-se porcelana porosa e procederia-se à destilação. 
	Se esses passos do procedimento acontecessem, a adição do clorofórmio solubilizaria com o benzoato de metila, separando-a da fase aquosa da mistura, uma vez que o clorofórmio não se mistura com a água. A adição da porcelana porosa evita a ebulição tumultuosa de m líquido durante a destilação a pressão atmosférica. Ao se realizar a destilação, o primeiro produto a ser destilado seria o clorofórmio, uma vez que o seu ponto de ebulição é de 61,2ºC e, portanto, inferior ao do benzoato de metila que é de 199,6ºC.