relatório 3 síntese do benzoato de metila

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLÓGICAS 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO 3 – SÍNTESE DO BENZOATO DE METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ILHÉUS - BA 
 
2016
 
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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLÓGICAS 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO BENZOATO DE METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório apresentado como parte dos critérios 
de avaliação da disciplina CET988 – no curso de 
Engenharia Química - Turma P06. 3º 
experimento, dia de execução: 29/07 de 2016. 
 
Professor: Reinaldo S. Gramacho 
Alunas: Caroline da Costa Pagani (201310339) 
 Thayannah do Carmo Moreira (201310885) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ILHÉUS - BA 
2016 
 
 
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1 MATERIAIS E MÉTODOS 
 
1.1 Procedimento 
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 2015 foi adicionado 23,53g 
de ácido benzoico, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado, 50 mL de metanol (adicionado 
em capela) e 4 pedaços de porcelana. Foi montada a aparelhagem de refluxo, usando 
uma manta aquecedora como fonte de aquecimento, onde o balão foi colocado, 
conectando-se ao condensador e deixado refluxar por 1 hora a partir do inicio do 
aquecimento. 
Após 1 hora, foi desligado o refluxo e o material foi resfriado com a ajuda de um 
banho de agua gelada em béquer. Em seguida, transferiu-se a mistura reacional para um 
funil de separação de 250 mL, adicionando 100 mL de solução de bicarbonato de sódio 
a 10% em porções de 20 e 30 mL. Foi feita a verificação do pH, até que ficasse alcalino, 
com papel de tornassol azul. 
A mistura foi decantada, até que houvesse a separação das fases orgânica e aquosa. 
A fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer com tampa, previamente pesado, 
contendo 14 g de sulfato de sódio anidro. Fechou-se o erlenmeyer e agitou-se, 
suavemente, de forma periódica por 15 minutos. Em seguida, a solução aquosa da fase 
orgânica foi removida e o produto que permaneceu no erlenmeyer foi pesado para 
determinar a massa de éster obtida. 
 
2 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Na reação de ácido benzoico e metanol, usa-se um catalisador ácido, pois o ácido 
benzoico não é reativo o suficiente para ser atacado pelo metanol e tem sua reatividade 
aumentada com o ácido sulfúrico, como solvente é utilizado o próprio metanol. Para 
realizar o aquecimento colocou-se 4 pedaços de porcelana, as quais evitavam que o 
borbulhamento durante o aquecimento causasse bolhas grandes e contribuísse para a 
perda de material; esse fato pode ser explicado devido a porosidade existente na 
porcelana ou vidro (alternativa de uso), a qual evita o superaquecimento da solução, 
fazendo com que as bolhas formadas fiquem presas nos poros e não haja desperdício 
devido aos respingos que as bolhas podem causar. 
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Assim, depois do resfriamento obteve-se como produto o benzoato de metila, essa 
reação obedece ao mecanismo de esterificação proposto a seguir: 
 
 A reação de esterificação de Fisher acima pode ser explicada. O ácido 
carboxílico aceita um próton do catalisador que neste caso foi um ácido forte. Em 
seguida, o metanol, que é um álcool, ataca o grupo carbonila que está protonado e 
produz um intermediário tetraédrico. Esse intermediário será desprotonado em um dos 
átomo de oxigênio, enquanto o outro receberá um próton. Ocorre o desprendimento da 
molécula da água ao passo que a ligação dupla do oxigênio é retomada, produzindo um 
éster protonado. Para obtenção do produto final, ocorre a transferência de um próton 
para uma base, chegando ao éster em questão. Logo, o produto principal formado foi o 
benzoato de metila em água. [1] 
Após a síntese, ainda continha na solução quantidades de ácido benzoico e 
metanol e ácido sulfúrico junto com o produto benzoato de metila, pois todas as etapas 
da síntese são reversíveis e a reação pode ser dirigida em uma direção pela escolha das 
condições em que esta é realizada. 
Adicionou-se a mistura em um funil de separação, onde foi lavada com água e 
éter etílico para eliminar o ácido sulfúrico e parte do metanol na água, mantendo o 
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benzoato de metila na fase orgânica. Para retirar o ácido benzoico da mistura, utilizou-
se uma solução de 100 mL de bicarbonato de sódio 10% para lavagem da mistura onde, 
através de uma reação ácido-base, eliminou-se o ácido benzoico. 
 
 
Figura 1 - Reação ácido-base. 
 
O benzoato de metila ficou retido na fase orgânica, por isso colocou-se em um 
erlenmeyer sulfato de sódio anidro como secante, para retirar água contida na mistura e 
depois foi transferido o líquido cuidadosamente para um béquer e permaneceu no 
erlenmeyer apenas o sólido do produto benzoato de metila. 
O procedimento original foi alterado para utilização da solução de bicarbonato 
de sódio 10% no lugar do clorofórmio, o qual é um líquido imiscível em água e que é 
facilmente separado a partir de uma solução aquosa que contenha ânions carboxilatos, 
no entanto a reação teria mais etapas até a obtenção do benzoato de metila. Como o 
tempo de aula é curto, optou-se pelo uso do bicarbonato, que realizaria a síntese em 
menor tempo. Para fazer a destilação simples o produto seria isolado na temperatura de 
35 ºC, que é a temperatura em que o éter etílico entra em ebulição, enquanto o ponto de 
ebulição do benzoato de metila é a 200 ºC, aproximadamente. [1] 
 
Tabela 1 - Propriedades físicas dos compostos. 
REAGENTES E PRODUTOS P.F (ºC) P.E (ºC) ρ (g/mL) Solubilidade em H2O (g/mL) 
Ácido Benzoico 122 249,2 1,27 Solúvel 
Metanol -97,4 64,7 0,792 Solúvel 
Ácido Sulfúrico 10,38 337 1,84 Solúvel 
Bicarbonato de Sódio 270 851 2,2 Solúvel 
Clorofórmio -63,5 61,2 1,49 Pouco solúvel 
Sulfato de Sódio Anidro 884 - 1,46 Solúvel 
Benzoato de Metila -15 199,6 1,09 Insolúvel 
 
Através de cálculos estequiométricos podem-se encontrar os valores contidos na 
tabela 2. 
 
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Tabela 2 - Dados obtidos pelos cálculos das proporções usadas. 
REAGENTES E PRODUTOS MM (g/mol) Massa Usada Proporção 
 g Mol Teórica Prática 
Ácido Benzoico 122,12 23,53 0,1927 1 1 
Metanol 32,04 39,58 1,24 1 6,4 
Ácido Sulfúrico 98,07 7,36 0,075 Catalisador 
Benzoato de Metila 136,15 - - 1 1 
 
Rendimento Teórico: 26,24 g Rendimento prático: 18,23 g (69,5%) 
Reagente Limitante: Ácido Benzoico 
 
Para o ácido benzoico (C₆H₅COOH): 
m = 23,53g 
MM = 122,12 g/mol 
n = m/MM → n = 23,53g/122,12g/mol → n = 0,1927 mol 
 
Para o ácido sulfúrico (H2SO4): 
ρ = 1,84 g/cm3 
m = ? 
v = 4,0 mL 
ρ = m/V → m= ρ . V → m = 1,84 ∙ 4,0 = 7,36 g 
 
1 mol-------- 98,07g 
X ------------ 7,36g 
X = 0,075 mol 
 
Para o metanol (CH4O): 
ρ = 0,792 g/cm3 
m = ? 
v = 50,0 mL 
ρ = m/V → m= ρ . V → m = 0,792 ∙ 50,0 = 39,6 g 
 
1 mol-------- 32,04g 
W ------------ 39,6 g 
W = 1,24 mol 
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Para o benzoato de metila (C8H8O2): 
Para encontrar-se o rendimento teórico do benzoato de metila precisa-se 
determinar o reagente limitante e o que está em excesso, nesse caso o reagente limitante 
é o ácido benzoico e o reagente em excesso é o metanol como pode ser comprovado 
pelos dados da tabela 2, assim calculou-se o rendimento teórico. 
 
m = n ∙ MM 
m = 0,1927 mol ∙ 136,15 g/mol 
m = 26,23 g (Rendimento Teórico) 
Porém, esse resultado esperado não foiobtido no final da prática, uma vez que 
foi obtido 18,23 g do produto ao realizar a prática ou 69,5% em rendimento. O 
rendimento obtido é considerado bom em sínteses orgânicas. Essa perda de produto 
pode ser explicada através dos resíduos que foram perdidos nas etapas de separação. 
 
26,23g---------100% 
18,23g-------Z 
Z = 69,5% 
 
3 CONCLUSÃO 
 
A partir do método de esterificação de Fisher foi possível realizar a síntese de 
benzoato de metila utilizando como reagente o metanol e ácido benzoico, catalisado 
pelo ácido sulfúrico. Foi necessária a utilização de refluxo para que a reação 
acontecesse mais rápido, visto que a síntese de benzoato catalisada por ácido não é 
lenta. Uma extração simples foi aplicada ao procedimento para realização da separação 
das fases orgânica e aquosa. Ao final do procedimento foi possível obter como produto 
principal o éster esperado, com rendimento de, aproximadamente, 70%. De acordo com 
a literatura, sínteses de ésteres não possuem alto rendimento, logo, o obtido através da 
prática foi satisfatório. 
 
 
4 REFERÊNCIAS 
 
[1] SOLOMONS, T. W. G. ; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. v. 1, 7. ed. Trad. 
Whei Oh Lin. Rio de Janeiro: LTC, 2000, 645p.