Relatorio Compostos organicos em grupos de solubilidade

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FAINOR – FACULDADE INDEPENDENTE DO NORDESTE
COLEGIADO DE FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA I
DOCENTE – M. Sc. FLAVIO MENDES.
CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE
Carlos Henrique Bitencourt Ferreira
VITÓRIA DA CONQUISTA – BA
Agosto de 2016
INTRODUÇÃO
A solubilidade de compostos orgânicos é um importante parâmetro para a caracterização química. Testes de solubilidade permitem prever a presença ou ausência de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genérica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado.
Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) até um valor máximo, que corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos. (Constantino et al, 2004).
	
Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão solubilidade em á- gua. A presença de grupos ácidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal de amônio.
Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode doar (ou perder) um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons & Fryhle, 2009)
OBJETIVOS
Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual será o composto orgânico em cada caso.
AMOSTRAS E REAGENTES 
- Naftaleno
- Ácido salicílico
- N-Acetilíco 
- Anilina
- H²O
- Água
- Éter Etílico
- Hidróxido de sódio (NaOH)
- Bicarbonato de Sódio
- Ácido Clorídrico
- Ácido Sulfúrico 
PROCEDIMENTOS
De acordo ao diagrama testa as amostras da seguinte maneira: Colocar aproximadamente 0,1 g da amostra em um tubo de ensaio e adicionar o solvente em porções de 1 mL, até completar 3 mL. Agitar após cada adição e verificar se a amostra se dissolveu. Não sendo solúvel em 3 mL de solvente considera-se o composto como insolúvel.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Neste item são apresentados as discussões e resultados obtidos nos experimentos feitos em laboratório.
Tabela 1: Classificação das substâncias orgânicas nos grupos de solubilidade.
	Grupos
	Características
	Principais funções de cada grupo
	1
	Substâncias orgânicas com menos de 5 átomos de carbono. Solúveis em água e éter
	 Alcoóis, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres, fenóis, anidridos, aminas e nitrilas.
	2
	Substâncias orgânicas com menos de 5 átomos de carbono. Solúveis em água e insolúveis em éter
	Sais, hidroziácidos, aminoácidos, glicóis, polialcoóis, polihidroaldeídos, e cetonas (açucares), Amidas, aminoácidos, ácidos sulfônicos.
	3
	Substâncias orgânicas consideradas ácidos fortes. Insolúveis em água e solúveis em NaOH 5% e NaHCO3.
	Ácidos, fenóis, alguns enóis, imida nitrocompostos primários e secundários, algumas oximas, mercaptanas, tiofenóis, sulfonamidas.
	4
	substâncias orgânicas consideradas ácidos fracos. Insolúveis em água, solúveis em NaOH 5% e insolúveis em NaHCO3.
	
	5
	Substâncias orgânicas básicas. Insolúveis em água e NaOH 5% e Solúveis em HCl.
	Amidas, hidrazinas, algumas oximas.
	6
	Substâncias orgânicas neutras contendo N e S. Insolúveis em água, NaOH 5% e HCl%
	Nitrocompostos terciários, amidas, derivados nitrogenados e sulfurados de aldeídos e cetonas, nitrilas, aminas negativamente substituídas sufanamidas de aminas secundárias.
	7
	Substâncias orgânicas neutras que não contém N e S. Insolúveis em água, NaOH 5% e Solúveis no H2SO4 concentrado.
	Hidrocarbonetos insaturados, aromáticos poliacoilados, aldeídos, cetonas, ésteres, anidridos, alcoóis, éteres e cetais, haletos de acila, lactonas.
	8
	Substâncias orgânicas inertes, insolúveis em nos solventes/reagentes de solubilidade, inclusive no H2SO4 concentrado.
	Alcanos, cicloalcanos, hidrocarbonetos aromáticos, derivados de alcanos e éteres diarílicos.
Amostra 1:
Amostra 1
Após confirmada a solubilidade em água, testou-se 
então a mesma em éter, obtendo-se o mesmo resultado.
Com isso, fez-se necessária a utilização do tornassol,
tanto o azul como o rosa, mas, em ambos não ocorreu
alteração da cor, o que indica uma solução neutra. Essa
amostra foi, então, classificada como S1.
Analisando tal grupo, verifica-se que os compostos.
assim caracterizados, possuem elementos como o Nitrogênio e o Oxigênio, podendo 
formar ligações de hidrogênio, explicando assim, a solubilidade em água. Já a
solubilidade em éter indica que a amostra possui - além da característica polar indicada
pela água - também uma parte apolar em sua estrutura.
 Estando os aldeídos incluídos neste grupo e podendo este ser o grupo funcional da
amostra, utilizou-se do teste de Tollens para confirmar ou descartar essa hipótese. 
Após a aplicação desse teste, descartou-se a possibilidade da amostra ser um
aldeído, devida à não formação do espelho de prata esperado. Logo, não se pôde afirmar
a que grupo funcional pertence esta, podendo apresentar-se como qualquer um dos tipos
definidos para o grupo S1.
Amostra 2
apresentou solubilidade em água e também em éter. Já no
teste com os tornassóis, apenas o azul alterou sua
coloração, passando a ser rosa, indicando uma 
amostra ácida, sendo enquadrada no grupo SA. 
 Assim como na amostra 1 , essa também 
deve apresentar parte polar e parte apolar na estrutura.
Amostra 3:
Amostra 3
Apresentou-se insolúvel em água sendo, em seguida, 
testada em NaOH 5%, na qual também não se mostrou 
solúvel. Na continuidade do teste, sua mistura com
 HCl 5% demonstrou ser solúvel sendo, por fim,
 caracterizada no grupo B.
a insolubilidade desta amostra em NaOH 5%, indica que a mesma possui 
características de uma base, o que é confirmado pela solubilidade em HCl 5%, já que os
compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade
neste.
Amostra 4
Esta apresentou a característica de ser solúvel tanto em água
quanto em éter.
Então seguiu-se para a avaliação de acidez ou basicidade
com os tornassóis, não sendo visualizada mudanças 
na coloração de ambos, encaixando-se portanto, no grupo S1. 
Logo utilizou-se do Teste de Tollens para verificar a possível
presença do grupo aldeído, sendo em seguida confirmada
pela formação de espelho de prata.
Amostra 5:
Amostra 5
Esta solubilizou-se em água e em éter ( composto com parte polar e parte apolar)
e seguiu-se para os testes com os tornassóis, onde apenas
o rosa sofreu alteração de cor. A basicidade apresentada
adequou tal amostra ao grupo SB 
que também apresenta características básicas.	
Amostra 6
Apresentou insolubilidade em água, sendo,
porém solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio.
Esta, então, enquadrou-secomo substância do tipo A1.
O fato de a amostra 6 ser insolúvel em água e solúvel
em NaOH é um forte indicativo da presença de um grupo funcional ácido. Tal fato é
afirmado e completado pela solubilidade em bicarbonato de sódio, o que a caracteriza
como um ácido forte
CONCLUSÂO
Com o auxílio do princípio “semelhante dissolve semelhante” foi possível a análise mais criteriosa do comportamento de cada substância quando em contato com variados tipos de solventes e diferentes polaridades.
Através do conhecimento das características intrínsecas de cada composto analisado, no tocante à polaridade, ressonância do ácido ou base conjugada e presença de grupos hidrofílicos, pôde-se fazer caracterização dos grupos funcionais das amostras fornecidas segundo acidez e basicidade da molécula.
 
				
REFERÊNCIAS 
1 Solomons, T.W. Graham; Craig B. Fryhle, Química Orgânica, volume 2, 9º Ed, LTC, 2009.
2 USBERCO J.; SALVADOR E. Química. 5º ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2002.
3 SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2009. Vol. 1.