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* AMINOÁCIDOS Profª. Priscila Rodrigues * AMINOÁCIDOS * AMINOÁCIDOS * AMINOÁCIDOS R é comumente uma das 20 diferentes cadeias laterais. * * “SÃO SUBSTÂNCIAS QUE APRESENTAM UM GRUPO AMINO (NH2) E UM GRUPO CARBOXILA (COOH) LIGADOS A UM CARBONO ALFA (C), ALÉM DE UM ÁTOMO DE H E UMA CADEIA LATERAL VARIÁVEL (R)” AMINOÁCIDOS São as unidades monoméricas das proteínas * AMINOÁCIDOS O carbono alfa (C) é um carbono assimétrico (ou quiral) pois possui 4 ligantes diferentes: Um grupo amina: -NH2 Um grupo carboxila: –COOH Um hidrogênio –H Uma cadeia lateral –R * AMINOÁCIDOS * AMINOÁCIDOS Como apresentam C assimétrico, significa dizer que apresentam atividade óptica, formando 2 estereoisômeros (isômeros ópticos ou enantiômeros): * AMINOÁCIDOS São opticamente ativos porque desviam o plano de luz polarizada e formam 2 séries distintas: L (esquerda) D (direita) * AMINOÁCIDOS Observações importantes: Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre na forma L. Os D-aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e alguns peptídeos que têm função antibiótica. * EXCEÇÃO Aminoácido mais simples; Não apresenta carbono assimétrico; Único que não possui atividade óptica; Permite maior flexibilidade estrutural do que os outros aminoácidos. * EXCEÇÃO A cadeia lateral da prolina e o grupo amino formam uma estrutura em anel e assim, a prolina difere dos outros aminoácidos, pois contém um grupo imino em vez de amino. * Observação: Não confundir ATIVIDADE ÓPTICA com ATIVIDADE ÓTICA. ATIVIDADE ÓPTICA – se refere ao desvio da luz polarizada quando esta atravessa certas moléculas que possuem assimetria, desviando a luz para esquerda ou direita. ATIVIDADE ÓTICA – se refere a absorção de luz pela molécula. * AMINOÁCIDOS Mais de 300 aminoácidos foram identificados porém somente 20 são encontrados nas proteínas, pois estes são os únicos aminoácidos codificados pelo DNA das células. * AMINOÁCIDOS Classificação de acordo com a propriedade de seus grupos “R”: Cadeia lateral não Polar – (hidrofóbica) Cadeia lateral aromática Cadeia lateral Polar – (não carregada) Cadeia lateral carregada negativamente – (ácida) Cadeia lateral carregada positivamente – (básica) * Cadeia lateral não Polar – (hidrofóbica) Formados em geral por hidrocarbonetos, os quais tornam o aminoácido hidrofóbico e não polar. * Cadeia lateral aromática Formados por anéis aromáticos que são relativamente não polares. * Cadeia lateral Polar – (não carregada) São mais hidrofílicos do que os não polares pois apresentam grupos funcionais capazes de formar pontes de “H” com a água. * Cadeia lateral carregada positivamente – (básica) Possuem uma carga líquida positiva devido a presença de radicais amina, guanina e imidazol. * Cadeia lateral carregada negativamente – (ácida) Possuem uma carga líquida negativa devido a presença de um segundo grupo carboxila. * AMINOÁCIDOS * Bibliografia LEHNINGER, Albert L.; NELSON, David L.; COX, Michael M. Princípios de bioquímica. 3. ed. São Paulo: Sarvier, 2002. STRYER, Lubert. Bioquimica. 4. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, c1996. PAMELA C. Champe, Denise R. Ferrier, Richard A. Harvey. Bioquímica Ilustrada. 3. ed. São Paulo:Artmed. 2005.
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