Seminário de Química Orgânica

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Éteres e Aminas
Prof. Dr. Affonso Celso Gonçalves Jr.
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Discentes
Angela Fernanda Storti
Brenda Vieira Rocha Melo
Luciane Maria Stumpf
Maria Luiza Fischer
Conteúdo Apresentado:
1. Definição e Nomenclatura;
2. Propriedades Químicas; 
3. Propriedades Físicas;
4. Reações;
5. AplicaÇÕES;
6. Curiosidades.
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ÉTERES
 
Éteres são compostos que exibem um oxigênio ligado a dois grupos R (alquila, arila ou vinila).
Fórmula Geral: ROR’
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NOMENCLATURA DOS ÉTERES
A nomenclatura dos Éteres se subdividem em:
 Nomenclatura Oficial (IUPAC);
 Nomenclatura Usual.
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NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)
Prefixo que indica o número de carbonos do menor grupo orgânico
+
--oxi-
+
Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo orgânico
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NOMENCLATURA USUAL
Nome do grupo em ordem alfabética + ICO
Éter
ou
Éter + radical menor + radical maior + ICO
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ÉTERES CÍCLICOS
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ISÔMEROS
 São isômeros de grupo funcional: A fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH;
 Verifica-se que os compostos têm a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas diferem no grupo funcional, que é (-O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois. 
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Propriedades químicas dos éteres
 Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C; 
 No entanto, os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação.
Propriedades Físicas dos Éteres
 Nos éteres, o oxigênio apresenta hibridação sp³;
 Possui fraca polaridade, o que não tem efeito sobre as temperaturas de ebulição.
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Éter Etílico:
 O éter etílico é o éter comum que compramos em farmácias; 
 É um líquido incolor e seus vapores são mais densos que o ar, sendo assim, se acumula na superfície do solo, formando com o oxigênio uma mistura extremamente inflamável, ou seja, que pode explodir;
Fórmula Molecular
 Em contato com o ar, a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis;
 Esses peróxidos são muito perigosos, pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. 
Peróxidos instáveis
 É um líquido incolor, viscoso e instável, que explode violentamente quando aquecido.
REPRESENTAÇÃO DO COMPOSTO 
ELIMINAÇÃO DO PERÓXIDO
 A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio;
 Maneira de eliminar o peróxido, pois ele é reduzido pelo íon Fe2+;
 Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado.
 Temperaturas de Fusão e Ebulição:
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Características: 
 Solubilidade dos éteres em água é comparada à dos álcoois;
 O éter etílico (éter comum) é um líquido incolor muito volátil;
 À temperatura ambiente podem ser sólidos, líquidos ou gasosos.
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REAÇÕES DE ÉTERES
Os ÉTERES podem ser obtidos através das reações:
 
1- Desidratação intermolecular de álcoois;
2- Reação de álcoois com aldeídos ou cetonas;
3- Reação de fenóis com haletos;
4- Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson). 
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1- Desidratação Intermolecular de álcoois:
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2- Reação de álcoois com aldeídos ou cetonas:
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3- Reação de fenóis e haletos:
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4- Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson)
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Características:
 Os Éteres são compostos pouco reativos, são muito resistentes ao ataque das bases e por isto são frequentemente utilizados como solventes nas reações;
 Éteres sofrem clivagem pela reação com ácidos halogenídricos fortes, que se aplicados em excesso formam haletos orgânicos:
CH3—OCH2CH3 + 2HI CH3I + CH3CH2I + H2O
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APLICAÇÕES DO ÉTER
ÉTER COMO ANESTÉSICO:
Usado pela primeira vez em 1846 por Willian Thomas Green Morton no Hospital Geral de Massachusetts.
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Medicamentos para Animais e para Humanos:
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usados na produção da seda artificial:
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éter em solventes e produtos de limpeza
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aminas
De acordo com a quantidade de hidrogênio substituído, podem formar-se três tipos de aminas:
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Classificação
 Quanto ao número de átomos de C ligados ao N:
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 Quanto a Natureza dos átomos de C ligado a N (alifática ou aromática): 
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 Quanto a participação de átomos de N em sistemas cíclicos:
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NOMENCLATURA
Aminas Alifáticas Primárias:
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 Aminas alifáticas secundárias: 
Aminas alifáticas terciárias:
Aminas aromáticas:
Aminas heterocíclicas:
 
 Aminas heterocíclicas aromáticas:
PROPRIEDADES QUÍMICAS DAS AMINAS
 As aminas têm caráter básico, semelhante ao da amônia.
 Reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio, a um eletrófilo.
Demonstração da semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia:
 Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta.
 Os hidróxidos das aminas.
 Sais das aminas.
 Aminas aromáticas.
PROPRIEDADES FÍSICAS DAS AMINAS
O nitrogênio das aminas apresenta hibridação sp³;
As aminas são moléculas polares;
A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária.
 Temperaturas de Fusão e Ebulição:
 Cadeias Lineares :
 Forças de London + ligações de hidrogênio.
 Aminas com cadeias ramificadas apresentam pontos de ebulição menores;
 As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele.
 Odor:
REAÇÕES DE AMINAS
As aminas podem ser preparadas por vários métodos os principais são:
1- Alquilação da amônia (Reação de Hoffmann): obtém-se uma amina primária, que pode ser novamente alquilada, gerando uma amina secundária, e esta, por sua vez, uma terciária. Se a amina terciária for alquilada, pode-se obter um sal de amina quaternária;
2- Redução de compostos nitrogenados: Muitos compostos nitrogenados, podem ser reduzidos com hidreto, produzindo aminas.
As AMINAS fazem reações, dentre as principais temos:
1- Reação Ácido-Base;
2- Reação com Ácido Nitroso;
3- Oxidação;
4- Sais de Aminas Quaternárias.
1- Reação Ácido-Base:
Aminas reagem com ácidos orgânicos e inorgânicos, formando Sais . Estes são sólidos e solúveis em água;
A transformação de Aminas em Sais é comumente utilizada na purificação desta classe de compostos;
Um exemplo é a mistura contendo ANILINA e ÁLCOOL BENZILICO, líquidos e não solúveis em água;
 Esta reação ocorre em duas fases:
 - Orgânica: onde encontra-se o Álcool;
 - Aquosa: onde a Amina será convertida em Sal.
 Aminas primárias e secundárias podem comportar-se como Ácidos quando tratadas com Bases muito fortes;
 Elas também em contato com Cloreto e/ou Anidro de Ácidos Carboxílicos, leva a formação d Amidas. Já em contato com Cloretos de sulfonila geram sulfonaminas;
 Que são utilizadas como medicamentos no tratamento de infecções bacterianas.
2- Reação com Ácido Nitroso: 
Aminas Alifáticas e Aromáticas reagem com Ácido Nitroso(HNO2 );
As primárias formam Sais de Diozônio que são instáveis e decompõem-se rapidamente. Já os Sais de Diozônio oriundos de Aminas aromáticas são estáveis e decompõem-se na temperatura ambiente;
 As secundárias reagem com Ácidos produzindo Nitrosaminas;
 As terciárias ao dissolverem-se com Ácido Nitroso formando Sais de Amônio. Nas cadeias aromáticas são normalmente nitrosadas na posição Para.
3- Oxidação:
 Facilmente oxidadas com peróxido de hidrogênio ou perácitos. A oxidação de Aminas primárias resultam na formação de misturas complexas, as secundárias convertidas em Hidroxilaminas e as terciárias no N-óxido correspondente.
4- Sais e Hidróxidos de Amina Quaternária:
 Quando tratadas com bases , produzem hidróxidos de Amina Quaternária. Muitos radicais de Amina Quaternária aparecem nos seres vivos e desempenham papel no metabolismo (colina, lecitinas...).
APLICAÇÕES DA AMINA
PRESENÇA DE AMINAS EM PRODUTOS CÁRNEOS
SÃO ENCONTRADAS NA FABRICAÇÃO DE SABÕES E PRODUÇÃO DE MEDICAMENTOS
EM LABORATÓRIO, A AMINA CHAMADA FENILAMINA É USADA
PARA CORAR CÉLULAS ANIMAIS.
C6H7N
DROGAS
CAFEÍNA
Referências bibliográficas
http://slideplayer.com.br/slide/294297/;
http://www.mundoeducacao.com/quimica/propriedades-fisicas-quimicas-das-aminas.htm;
http://www.brasilescola.com/quimica/eteres.htm;
Barbosa,Luiz Cláudio de Almeida. 1960 – Química orgânica: uma introdução as ciências agrárias e biológicas;
Ricardo Feltre, Setsuo Yoshinaga; Volume 4/ Química Orgânica.
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