Lista de Exercícios 01 Análise Conformacional dos Alcanos

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Centro Universitário de Belo Horizonte 
 
INSTITUTO DE ENGENHARIA E TENOLOGIA – IET 
Curso: 
Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 
 
Professor: Rabigdonataro Rodrigues Costa Lista de Exercícios 01 
 
Aluno: Assunto: Análise Conformacional dos Alcanos 
 
1) Represente as projeções de Newman para dois confôrmeros do propano, indicando qual deles é o mais 
estável. 
 
Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos: 
1) cis – 1 – cloro – 2 – metilciclopentano 
2) trans – 1,3 – dimetilcicloexano 
3) cis – 1 – bromo – 4 – tercbutilcicloexano 
 
4) Represente duas conformações em cadeira para o trans – 1 – t – butil – 4 – bromocicloexano. Qual é a mais 
estável? Justifique. 
 
Represente uma fórmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que seguem: 
 5) cis – 1 – bromo – 3 – clorocicloexano 
 6) trans – 1 – etil – 2 – metilciclopentano 
 
7) Represente a fórmula estrutural na conformação em cadeira , para o 
trans – 1 – bromo – 3 – clorocicloexano . 
 
8) Represente as projeções de Newman para todos os confôrmeros do 1 – bromopropano. Qual o confôrmero 
mais estável e o menos estável? 
 
9) Considerando o 2 – bromopropano e visualizando a ligação C1 – C2, represente as projeções de Newman 
para os confôrmeros mais e menos estáveis. 
 
Considerando as estruturas I e II mostradas a seguir: 
10) Indique quais os grupos ou átomos ligados aos carbonos estão em posição axial e quais estão em posição 
equatorial. 
 
11) Complete as fórmulas Ia, Ib, IIa e IIb. 
 
 
 
 
 
 
12- Observando a fórmula do mentol apresentada, desenhe sua fórmula estrutural na conformação em cadeira. 
Para isso represente os dois confôrmeros e indique qual deve ser o mais estável. Represente também o isômero 
na conformação em bote. 
 
 
 
 
13) Indicar usando a fórmula estrutural simplificada as moléculas nas conformações indicadas : 
a) butano eclipsada b) butano anti c) butano gauche 
 
14) Indicar qual cicloexano é cis ou trans nomeando-os: 
 
 
 
 
15) Usar a projeção de Newman para indicar as conformações anti e gauche para o a) 1-Bromo 2-Cloroetano e 
b) ácido 3-hidróxipropanóico. 
 
16) Indicar as estruturas cis e trans do 1,4-Dimetilcicloexano. Em cada caso qual o confôrmero de maior energia 
? 
 
17) Os dois análogos de açúcar mostrados a seguir fazem parte da estrutura de dois compostos usados no 
tratamento de doenças de aves domésticas. Quais conformações deverão ser as mais estáveis? 
 
 
 
18) Escreva os isômeros conformacionais do cis-1,2-dimetilcicloexano e do cis-3,4- dimetilcicloexanona. 
Enquanto os confôrmeros do cicloexano possuem energias iguais, os confôrmeros da cicloexanona não são. 
Indique qual confôrmero é favorecido explicando a sua resposta.