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* CARBOIDRATOS Prof:. GAMALIEL MOURA * DEFINIÇÃO Carboidratos são compostos de função mista, polialcool-aldeídos ou polialcool-cetonas. São também chamados glucídeos, glicídeos, hidratos de carbono ou açucares O termo glúcide vem de glukus = doce; o termo glicídeo vem de glykys = doce. * FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS Fonte de energia Reserva de energia Estrutural Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas * ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS Do ponto de vista estrutural é de suma importância prestarmos atenção na presença dos grupos funcionais aldeído, cetona e álcool. - CHO – ALDEÍDO - CO – CETONA - OH – HIDROXILA * CLASSIFICAÇÃO GERAL DOS CARBOIDRATOS Monossacarídeos Oligossacarídeos Polissacarídeos * MONOSSACARÍDEOS São aos carboidratos mais simples (não hidrolisáveis), dos quais derivam todas as outras classes. Quimicamente são polihidroxialdeídos (aldoses) ou polihidroxicetonas (cetose). Podem ser classificados quanto ao número de carbonos da cadeia coco:triose, pentose, hexose, etc.. Possui pelo menos um átomo de carbono assimétrico que caracteriza a região denominada centro quiral. * MONOSSACARÍDEOS * MONOSSACARÍDEOS Configuração dos monossacarídeos “D” ou “L” D-glicose e D-frutose são respectivamente a aldose e a cetose mais abundante na natureza. Os carboidratos apresentam um grande número de isômeros, sendo de grande importância nesta consideração a isomeria óptica. * ESTRUTURA DOS MONOSSACARÍDEOS Fórmula de projeção de Fischer. Vantagens: facilmente representadas Desvantagens: não expressa com exatidão, a estrutura dos monossacarídeos. * ESTRUTURA DOS MONOSSACARÍDEOS Fórmula de Haworth Representação mais realista planar. Fig. 6.2 Conversão da forma em cadeia aberta da molécula de glicose na forma cíclica – o grupo hidroxila do carbono 5 reage com o grupo aldeído, formando um hemiacetal cíclico, que pode existir como dois isômeros, α e β. * OLIGOSSACARÍDEOS São polímeros de monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas, nesse caso denominadas de ligação glicosídica. Possuem de 2 a 10 unidades de monossacarídeos. A Ligação Glicosídica: ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de sua hidroxilas e com a saída de uma molécula de água. O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações de suas hidroxilas. * LIGAÇÃO GLICOSÍDICA * OLIGOSSACARÍDEOS MAIS IMPORTANTES Dissacarídeos: Maltose Celobiose Lactose Sacarose * OLIGOSSACARÍDEOS MAIS IMPORTANTES * OLIGOSSACARÍDEOS MAIS IMPORTANTES * DISSACARÍDEOS Os dissacarídeos são formados por dois monossacarídeos unidos por ligação covalente. Existem vários dissacarídeos presentes na alimentação, como por exemplo: Trealose: glicose + glicose α (1-1) Celobiose: glicose + glicose (1-4) Maltose: glicose + glicose α (1-4). Está presente no malte e são subprodutos da digestão do amido e glicogênio. Lactose: glicose + galactose (1-4). Sacarose: glicose + frutose α (1-2) * DISSACARÍDEOS Lactose: composta por glicose e galactose, é encontrada no leite. É considerada o dissacarídeos menos doce. Maltose: formada por duas moléculas de glicose, é resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e nos derivados do malte. É a estrutura básica do amido, sendo obtido facilmente por hidrólise ácida ou enzimática. * DISSACARÍDEOS Celobiose: assim como a maltose, não é encontrado livre na natureza, mas como unidade estrutural de polímeros como a lignina e celulose e é obtido facilmente por hidrólise enzimática. Sacarose: é o dissacarídeo mais comum na natureza, o açúcar branco, formado por glicose e frutose. Por ser de rápida absorção e metabolização, provoca o aumento da glicemia e fornece energia imediata para a atividade física. Também contribui para a formação de reservas de glicogênio no corpo. * CLASSIFICAÇÃO DOS DISSACARÍDEOS Redutor: tem apenas um grupo hidroxílico hemiacetálico envolvido na ligação glicosídica. Reduz a solução de Fehling e Benedict Não redutor: tem todos os grupos hemiacetálicos envolvidos na ligação glicosídica. Não reduzem a solução de Fehling ou Benedict. * POLISSACARÍDEOS São definidos como açucares complexos. Os polissacarídeos são constituídos por um grande número (milhares ou centenas de milhares) de monossacarídeos, podendo formar cadeias lineares ou estruturas ramificadas. * POLISSACARÍDEOS Diversidade estrutural dos polissacarídeos: Grande quantidade de diferentes açucares; Cada açúcar pode ligar-se covalentemente a outros açúcares através de várias posições diferentes no anel; As ligações glicosídicas podem ter configuração alfa ou beta, devido à estereoquímica dos açúcares, ambos os tipos de ligação podem existir na mesma molécula. * POLISSACARÍDEOS AMIDO: O amido é a forma de reserva glucídica dos vegetais. Ocorre em grânulos que têm estrias típicas. Estas, aliadas ao tamanho e à forma dos grânulos, são mais ou menos específicas de cada espécie de planta. O amido é insolúvel em água fria e pouco solúvel em água quente. Sua hidrólise em presença de ácido dá origem à glicose, com formação intermediária de dextrinas (polissacarídeos) e maltose. * POLISSACARÍDEOS AMIDO: Constituído por dois polissacarídeos, a amilose e a amilopectina; Tanto a amilose como a amilopectina são polímeros da glicose. A amilose é uma molécula linear composta por unidades de glicose ligadas uniformemente por pontes glicosídicas alfa-1,4 que conferem forma helicoidal à molécula. * POLISSACARÍDEOS Amilose: * POLISSACARÍDEOS A amilopectina é constiuída de glicose também unidas por ligações alfa-1,4. no entanto, há pontos de ramificação, onde existem ligações alfa-1,6. os pontos de ramificação ocorre entre cada 24 a 30 resíduos. * POLISSACARÍDEOS * POLISSACARÍDEOS GLICOGÊNIO: É a forma de reserva glicídica dos animais, mas encontra-se também em fungos. Possui uma estrutura ramificada semelhante á da amilopectina, mas com mais ramificações (as ramificações ocorrem a cada 8 ou 12 resíduos) e mais compacto que o amido. Nas células, o glicogênio forma grânulo relativamente idênticos, mas de dimensões variáveis. * POLISSACARÍDEOS GLICOGÊNIO: * POLISSACARÍDEOS CELULOSE: É um dos componentes orgânicos mais abundantes, sendo o componente principal da parede das células vegetais. É constituído por cadeias muito longas, formadas por moléculas de glicose, unidas por ligações glicosídicas beta-1,4., mas também por pontes de hidrogênio entre o grupo hidroxila do C(6) de uma glicose e o grupo hidroxila do C(2) do resíduo de glicose anterior. Estas cadeias associam-se, lado a lado, através de pontes de hidrogênio e ligações de Van der Waals, formando microfibrilas. As microfibrilas associam-se, por sua vez, em feixes. * POLISSACARÍDEOS CELULOSE: Devido à celulose ser um homopolissacarídio linear, de 10 mil a 15 mil unidades de glicose, ela se parece muito com a amilose e com a cadeia principal do glicogênio. Mas há uma diferença muito importante: na celulose os resíduos de glicose têm configuração beta, enquanto a amilose e o glicogênio é alfa. Esta diferença confere à celulose e a amilose estruturas tridimensionais e propriedades físicas muito diferentes entre si. * POLISSACARÍDEOS CELULOSE:
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