mono e oligossacarídeos

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO
CURSO DE ENGENHARIA AGRÍCOLA E AMBIENTAL
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA VEGETAL
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROF. DR. EGÍDIO BEZERRA
Aluna
Mirella Rebeka Lemoine Soares Paes
REVISÃO DE LITERATURA
CARBOIDRATOS (MONOSSACARÍDEOS E OLIGOSSACARÍDEOS)
RECIFE-PE
2016
Os carboidratos são amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, em que desempenham tanto funções estruturais quanto metabólicas. Nas plantas, a glicose é sintetizada a partir de dióxido de carbono e água na fotossíntese e armazenada com amido ou é utilizada para sintetizar a celulose, que é responsável pela sustentação da planta.
MONOSSACARÍDEOS
	São carboidratos que não podem ser hidrolisados em carboidratos mais simples. Eles podem ser classificados em trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses, dependendo do numero de átomos de carbono; e como aldoses e cetoses, dependendo da presença de grupo aldeídico ou cetônico na molécula.
A formula estrutural de cadeia reta (aldohexose - figura 1) pode esclarecer algumas propriedades da glicose, porem a estrutura cíclica é favorecida termodinamicamente e responde inteiramente por suas outras propriedades químicas. Na maioria dos casos, a formula estrutural pode ser representada como um anel simples em perspectiva, como proposto por Haworth (figura 2). 
	 
 (Figura 1) (Figura 2)
Por convenção, as ligações mais proximas o observador são mais nítidas e grossas. O anel com seis membros, contendo um átomo de oxigênio encontra-se sob a forma de cadeia (figura 3).
(Figura 3)
	Os monossacarídios nas plantas são sintetizados em grandes quantidades através da fotossíntese pela reação do CO2 com ribulose-1,5-difosfato (Ciclo de Calvin) ou com fosfoenolpiruvato, fotossíntese do tipo C4 encontrada em gramíneas.
	A glicose, com quatro átomos de carbono assimétricos, pode formar 16 isômeros. Os tipos mais importantes de isomeria encontrados a glicose são:
	
	Aldoses
	Cetoses
	Trioses ( )
	Glicerose
	Dihidroxiacetona
	Tetroses ( )
	Eritrose
	Eritrulose
	Pentoses ( )
	Ribose
	Ribulose
	Hexoses ( )
	Glicose
	Frutose
Muitos monossacarídeos são fisiologicamente importantes
	Derivados das trioses, tetroses, pentoses e um açúcar de sete carbonos (sedoheptulose) são formados como intermediários metabólicos na glicose e na via das pentoses-fosfato. As pentoses são constituintes importantes de nucleotídeos, ácidos nucleicos e varias coenzimas (Tabela 2). As hexoses fisiologicamente mais importantes são da glicose , galactose, frutose e a manose (Tabela 3).
 TABELA 2
	Açúcar
	Fonte
	 Importância bioquímica
	Significado clinico
	D-Ribose
	Ácidos nucleicos.
	Elementos estruturais dos ácidos nucleicos e coenzimas, por exemplo, ATP, NAD, NADP, flavoproteínas. As ribose-fosfatos são intermediarias da via das pentoses-fosfatos.
	
	D-Ribulose
	formada nos processos metabólicos.
	A ribulose-fosfato é um intermediário da via das pentoses-fosfato.
	
	D-Arabinose
	Goma arábica, goma da ameixa e da cereja.
	Constituinte de glicoproteínas.
	
	D-Xilose
	Gomas de madeiras, proteoglicanas, glicosaminoglicanas.
	Constituinte de glicoproteínas.
	
	D-Lixose
	Músculo cardíaco.
	Constituinte de uma lixoflavina isolada de músculo cardíaco humano.
	
	L-Xilulose
	Intermediário da via do acido urônico. 
	
	Encontrada na urina na pentosúria essencial.
TABELA 3
	Açúcar
	Fonte
	Importância
	Significado clinico
	D-Glicose
	Sucos de frutas. Hidrólise do amido, do açúcar da cana, da maltose e da lactose.
	É o “açúcar” do organismo, o açúcar transportado pelo sangue, e o principal usado pelos tecidos.
	Presente na urina (glicosúria) no diabetes mellitus devido ao aumento da glicose sanguínea (hiperglicemia).
	D-Frutose
	Sucos de frutas, mel. Hidrólise do açúcar de cana e da insulina (da alcachofra de Jerusalém).
	Pode ser transformada em glicose no figado e, dessa forma, usada no organismo.
	Intolerância hereditária à frutose conduz ao acumulo de frutose e hipoglicemia.
	D-Galactose
	Hidrólise da lactose.
	Pode ser transformada em glicose no fígado e metabolizada. Sintetizada na glândula mamária para formar a lactose do leite. Um constituinte dos glicolipídeos e das glicoproteínas.
	A falha na metabolização conduz à galactosemia e catrata.
	D-Manose
	Hidrólise das mananas e gomas vegetais.
	Um constituinte de muitas glicoproteínas.
	
	As aldoses e cetoses bioquimicamente importantes são apresentadas, respectivamente, nas figuras 4 e 5.
 (Figura 4)
 (Figura 5)
	Alem disso, são importantes os derivados carboxílicos da glicose, tais como D-glicuronato (na formação dos glicuronideos e glicosaminoglicanas) e seus derivados metabólicos, o L-iduronato (nas glicosaminoglicanas - figura 6) e o L-gulonato (um intermediário na via dos ácidos urônicos).
(Figura 6)
OLIGOSSACARÍDEOS
São os produtos de condensação de dois a dez monossacarideos. Um exemplo é a maltotriose.
Dentro da biossíntese dos oligossacarídeos destacam-se:
Sacarose: Não é sintetizada nas plantas pela reversão da invertase, mas é sintetizada pela sacarose-sintetase, transferindo o resíduo de glicose de UDP-glicose para frutose, numa reação reversível.
		UDP-glicose + frutose-6-P sacarose-P + UDP
		sacarose-P Pi + sacarose
Trealose: Este dissacarídeo é produto de reserva nas leveduras, fungos e nas plantas do gênero selaginella.
Maltose: Pode ser produzida pela hidrolise de amido e, provavelmente, por síntese envolvendo nucleotídeo-açúcar (NDP).
Celobiose: É a unidade formadora da celulose. Não existe no estado livre nos tecidos das plantas, exceto nas celulas parenquimatosas do endosperma de sementes em germinação.
Lactose: Tem sido encontrada em algumas plantas (Forsythia), e é o principal açúcar do leite. O mecanismo biossintético elucidado em mamíferos pode ser o mesmo em plantas.
		UTP + glicose-1-P UDP-glicose +PPi
		UDP-gllicose UDP-galactose
		UDP-galactose + glicose-1-P lactose-fosfato + UDP
		Lactose-fosfato lactose + Pi
Outros oligossacarídeos: Dentre os carboidratos isolados de plantas há a considerar razoável numero de tri e tetrassacarídeos que, no entanto, estão presentes em pequena quantidade nas mesmas, com exceção da rafinose, encontrada em semente de algodão e beterraba açucareira em quantidades razoáveis. 
		As invertases que catalisam transglicosilações, transfrutosilações e hidrolise podem formar os tri e tetrassacarídeos encontrados nas plantas.
REFERENCIAS
Castro, Paulo R.C. Manual de fisiologia vegetal (Teoria e Prática). São Paulo, Editora Ceres, 2005.
Coordenador Ferri, Mário G. Fisiologia vegetal. Vol 1, 2ª ed. São Paulo, Editora Pedagógica e Universitária, 2010.
Robert K. Murray, MD, PhD/ Daryl K. Granner, MD/ Peter A. Mayes, PhD, DSc/ Victor W. Rodwell, PhD. Harper: Bioquímica ilustrada. 26ª ed. São Paulo, Editora Atheneu, 2006.
http://www2.dracena.unesp.br/graduacao/arquivos/bioquimica_animal/carboidratos.pdf