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Universidade Estadual de Maringá Centro de Ciências Exatas - Departamento de Química Síntese do cicloexeno Acadêmicos: Beatriz Alves, RA: 93605; Bruno Romano, RA: 94669. Professor: Expedito Leite Silva Disciplina: Química Orgânica Experimental I Maringá, 06 de julho de 2016. Sumário Introdução ...............................................................................................................3 Objetivos .................................................................................................................6 Materiais ..................................................................................................................6 Procedimentos .........................................................................................................6 Resultados e discussões ..........................................................................................7 Conclusão ................................................................................................................9 Referências ..............................................................................................................9 3 Introdução Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos. Eles podem ser classificados de duas maneiras: (1) De acordo com o número de hidroxilas: 01 hidroxila: monoálcool ou monol; 02 hidroxilas: diálcool ou diol (também chamado glicol); 03 hidroxilas: triálcool ou triol; Várias hidroxilas: poliálcool ou poliol; Quanto à posição da hidroxila: OH em carbono primário: álcool primário; OH em carbono secundário: álcool secundário; OH em carbono terciário: álcool terciário. 4 As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras- as ligações de hidrogênio. Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número de hidroxilas aumentarem. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois. (1) As reações de desidratação de álcoois são exemplos de reações orgânicas de eliminação. Nas reações de eliminação, um único composto origina dois outros compostos, sendo um orgânico e outro inorgânico. (2) No caso da desidratação de álcoois, o composto orgânico produzido pode ser um alceno ou um éter (dependendo do tipo de desidratação), e o composto inorgânico é a água. Para que isso ocorra, essas reações ocorrem normalmente em temperaturas bem elevadas e com a utilização de agentes desidratantes (substâncias que removem a água do meio reacional) que atuam também como catalisadores. O agente desidratante mais utilizado nas reações de desidratação dos álcoois é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Esse processo pode ocorrer de duas formas: intramolecular, quando a reação se dá na própria molécula de álcool; ou intermolecular, quando a reação acontece entre duas moléculas de álcool. Álcoois primários tendem a sofrer desidratação intermolecular, produzindo éteres, enquanto os álcoois secundários e terciários costumam desidratar-se de forma intramolecular, formando seus alcenos correspondentes. (2) Abaixo há um exemplo de desidratação de álcool por mecanismo E1 e por E2. 5 Figura 01: Exemplo de desidratação de álcool terciário por E1. Figura 02: exemplo de desidratação de álcool primário por E2. 6 Objetivos Sintetizar o cicloexeno partindo do cicloexanol em catálise ácida sob o mecanismo de reação E1. Materiais o Cicloexanol; o Ácido sulfúrico concentrado; o Solução saturada de NaCl; o Solução aquosa de Na2CO3 10%; o Cloreto de cálcio anidro; o Balão 50 ml; o Pedras de porcelana; o Sistema de destilação; o Funil de separação; o Suporte universal; o Termômetro. Procedimentos Em um balão de 50 ml, adicionou-se 10 ml de cicloexanol, 1,0 ml de ácido sulfúrico concentrado, algumas pedras de porcelana, e agitou-se a solução. Montou-se o sistema de microdestilação, como na figura 01, e para a coleta do destilado usou-se um frasco em banho de gelo. O balão foi aquecido até que se observasse nele um pequeno resíduo, tomando cuidado para manter a temperatura abaixo dos 100°C. Figura 03: sistema de microdestilação. 7 Juntou-se o destilado dos três grupos e a ele adicionou-se 02 ml de solução aquosa saturada de cloreto de sódio e 02 ml de solução aquosa de carbonato de sódio 10%. Posteriormente, transferiu-se a mistura para um funil de separação, agitando-o e retirando a pressão do sistema. Separou-se a camada aquosa, coletando o restante (fase orgânica) em um béquer e adicionando a ele cloreto de cálcio anidro. Agitou-se e filtrou-se o produto coletando a solução em um balão apropriado para destilar o cicloexeno, coletando a fração entre 80°C e 85°C. Resultados e discussões Ao adicionarmos ao cicloexanol 1,0 ml de ácido sulfúrico concentrado, este agiu como catalizador na reação, levando à desidratação do álcool, sob mecanismo de eliminação E1. Figura 04: desidratação do cicloexanol com ácido sulfúrico. Montou-se então um sistema de destilação, a fim de separar o cicloexeno com qualquer outra substância presente na solução. Como o cicloexanol é facilmente desidratado, a temperatura foi sempre mantida abaixo de 100ºC. Notou-se durante o experimento uma mudança de cor na solução presente no balão a ser aquecido: quanto mais quente tornava-se o sistema, mais escura tornava-se a cor da solução. Ela partiu de uma coloração amarelada, passando por um esverdeado e finalizando num negro profundo. Juntou-se então a solução destilada dos três grupos da sala num erlenmeyer. A isto, adicionou-se a solução concentrada de NaCl e a solução de Na2CO3 10%. O cloreto de sódio foi posto para fazer uma melhor separação das duas fases do sistema, uma vez 8 que a água interage muito bem com os íons de NaCl, já o bicarbonato de sódio era essencial para neutralizar qualquer resquício de ácido presente. Após a separação das fases e descarte da parte líquida, usou-se cloreto de cálcio anidro para retirar resquícios de água da fase etérea, filtrando-a em seguida e pondo-a em um balão. Por fim, foi feita uma destilação recolhendo como destilado 12,99 mL de cicloexeno. Como isto referia-se ao resultado da junção de todas as soluções problemas dos grupos, dividiu-se por três, logo cada grupo havia produzido 4,33 mL. Calculou-se então o rendimento do experimento: Utilizou-se 10,00 mL de cicloexanol, que possui densidade de 0,962 g/cm³. Logo: Como da equação geral a proporção de cicloexanol para cicloexeno é 1:1, temos que 01 mol de daquele formará 01 mol deste. Ou seja: 100,158g cicloexanol– 82,143g cicloexeno 9,62g cicloexanol – x X= 7,87g de cicloexeno. (valor esperado) Obtivemos 4,33 ml de cicloexeno e como . Assim, com o valor esperado de produto e com o valor obtido é possível calcular o rendimento: 7,87g de cicloexeno – 100% 3,51g de cicloexeno – x X= 44,6% Um fator importante que pode ter ocasionado o baixo rendimento foi a não destilação completa do cicloexanol que ficou no balão de fundo redondo sobre a manta elétrica, não originando completamente o cicloexeno. 9 Conclusão Através do experimento realizado podemos comprovar que utilizando o aparelho de destilação fracionada é perfeitamente possível sintetizar um alqueno a partir da desidratação de um álcool por um ácido forte. No caso específico da experiência um cicloexeno (alqueno) foi obtido através da desidratação de um cicloexanol (álcool) pelo ácido sulfúrico (ácido forte). Referências (1): Solomons & Fryhle, Química Orgânica. Oitava edição, Universidade do Sul da Florida, Universidade Pacífico Luterana; (2):http://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos- Alcoois.htm; Acessado em 03/07/2016 às 20h07.
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