lípides 1

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Conceito 
 Conjunto de substâncias químicas que, ao 
contrário das outras classes de compostos orgânicos, 
não são caracterizadas por algum grupo funcional 
comum, e sim pela sua natureza hidrofóbica e 
solubilidade nos solventes orgânicos como éter, 
benzeno e acetona 
Do grego lipos, gordura 
Introdução 
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Características 
• Não formam polímeros 
• Se agregam 
• São compostos de carbono, hidrogênio e oxigênio 
• Geram ácidos graxos por hidrólise 
• Álcoois complexos que podem se combinar com 
ácidos graxos (ésteres) 
 
Introdução 
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Reação de Esterificação 
Reação de formação de um éster pela união de um álcool e 
um ácido, libera água ( desidratação) e reversível 
Os Ésteres são compostos que reagem com a água 
(hidrólise)para produzir álcoois e ácidos (quando em meio básico 
é uma saponficação) 
Álcool + ácido Água + ÉSTER 
H2O2 
Têm grande uso industrial: 
 
• Produção de solventes, vernizes, resinas, plastificantes, 
polímeros 
 
• Intermediários para a indústria cosmética, fragrâncias e essências 
sintéticas (ex: acetato de benzila utilizado como essência de 
jasmim; acetato de butila, solvente encontrado no esmalte) 
 
• Indústria de alimentos: o acetato de isopentila (empregado como 
essência de banana, pentanoato de isopentila (essência de maçã) 
 
Ésteres 
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Reação de Transesterificação 
Reação de formação de um novo éster pela união de um 
éster com um álcool ou com um ácido 
 Atualmente a reação de transesterificação de óleos vegetais ou 
gordura animal com álcoois tem grande importância porque o 
éster, produto da reação, possui propriedades similares às do 
diesel de petróleo 
 
Biodiesel 
Classificação dos lípides 
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Simples 
São ésteres, ou seja, quando sofrem hidrólise 
produzem álcoois e ácidos graxos 
Monoacilgliceróis 
Diacilgliceróis 
Triacilgliceróis 
Ceras 
Glicerol 
Ácido graxo 
Monoacilgliceróis 
Classificação 
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Compostos 
São formados por ésteres de glicerol e ácidos graxos 
e outras substâncias, tais como hidratos de carbono, 
fosfatos ou compostos nitrogenados 
Fosfolipides 
Lipoproteínas 
Glicolipídios 
Classificação 
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Derivados 
São obtidos de gorduras simples e compostas, 
através da ação de enzimas ou hidrólises 
Carotenóides 
Esteróides 
Vitaminas lipossolúveis 
Lípides Plasmáticos Humano 
•Ácidos graxos livres 
 
•Colesterol 
 
• Triacilglicerol 
 
• Fosfolípides 
 
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São transportados no plasma e 
na linfa na forma de 
lipoproteínas 
LIPOPROTEÍNAS 
Forma aproximadamente esférica, que se constituem de componentes 
altamente hidrofóbicos em seu interior e de componentes periféricos 
menos hidrofóbicos 
GAW, A. et al. Bioquímica Clínica, 2001 
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As lipoproteínas são sintetizadas no fígado e/ou no intestino 
Os lípides combinados com as proteínas denominam-se lipoproteínas e 
as proteínas combinadas com os lípides são as apolipoproteínas ou 
simplesmente apoproteínas 
Apolipoproteínas 
terça foi até aqui 
 
 Classificação: Apo A (A1 e A2), Apo B ( B-100, B-74, B-48, B-37, B-
26), Apo C (C1, C2 e C3), ApoD, Apo E, F. G, H e J 
LIPOPROTEÍNAS 
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CLASSIFICAÇÃO DAS LIPOPROTEÍNAS 
•Quilomícrons (QM) 
 
•Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) 
 
•Lipoproteínas de densidade intermediária (IDL) 
 
•Lipoproteínas de baixa densidade (LDL) 
 
•Lipoproteínas de alta densidade (HDL) 
 
•Lp (a) 
Tamanho da partícula, composição química, 
característica de flotação e mobilidade eletroforética 
LIPOPROTEÍNAS 
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Quilomícrons (QM) 
 São produzidas pelo intestino, muito ricas em triacilglicerol de origem 
exógena 
Apoliproteínas: apoB-48, apoC II, apoE e Apo A 
 Não está presente no plasma após jejum 
A interação dos quilomícrons com a lipoproteína lipase (LPL) resulta 
em partículas menores: os remanescentes de quilomícroms (RQM) 
Receptores hepáticos:reconhecem a apo E e Apo B-48 e removem os 
RQM (endocitose) 
LIPOPROTEÍNAS 
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TG Col Apo 
Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL) 
 São compostas de 85-90% de lípides (aproximadamente 55% 
triacilglicerol 
 Apoliproteínas: apoB-100, apoC II (ativa LPL) e ApoE 
 Sintetizada no fígado 
 Carreadora dos triacilgliceróis endógenos 
LIPOPROTEÍNAS 
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TG Col Apo 
Apo E possui isoformas 
Lipoproteínas de baixa densidade (LDL) 
 Produzidas pelas VLDL da circulação 
 Formada principalmente por colesterol éster (2/3 da massa de LDL ) 
 Apoproteínas: apoB-100 e traços de apoC 
LIPOPROTEÍNAS 
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 A LDL possui subfrações : LDL1, LDL 2 e LDL3 
 
 As LDL3 são menores e mais densas 
 
As LDL menores e mais densas são mais susceptíveis à oxidação e 
penetram no espaço intimal mais facilmente 
 
 50% de proteína, 20% de colesterol, 30% de fosfolípides 
Apoproteínas: apoA I e apoA II 
Transporta o colesterol dos tecidos extra-hepáticos para o fígado 
Lipoproteínas de alta densidade (HDL) 
LIPOPROTEÍNAS 
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Dividida em HDL2, HDL3, e a variante menor HDL1 
Lp (a) 
 É composta por 27% de proteína, 
65% de lipídios e 8% de 
carboidratos 
 O conteúdo protéico de Lp(a) é de 
65% apoB, aproximadamente 20% 
de apo(a) e o restante albumina 
 Função desconhecida 
 Homologia com o plasminogênio 
Hipótese: interfere na ativação do plasminogênio 
Prejudica a fibrinólise 
LIPOPROTEÍNAS 
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Ácidos graxos 
Ácidos carboxílicos de cadeia longa, alifática e às 
vezes ramificada 
 
Geralmente a cadeia é par 
 
A maioria pode ser sintetizada pelo fígado, com 
exceção do linoléico e de seu metabólito, o ácido 
araquidônico (ácidos graxos essenciais) 
Ácido graxo 
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• Saturados: sem dupla ligação 
As cadeias de carbono podem ser 
preenchidas de maneira completa e total 
com átomos de hidrogênio, portanto as 
cadeias são saturadas com hidrogênio 
 
Gorduras de origem animal são geralmente 
ricas em ácidos graxos saturados 
Classificação 
Ácidos graxos 
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Presença ou não de dupla ligação 
Os saturados têm o ponto de fusão alto: forma 
sólida em temperatura ambiente 
Ácidos graxos 
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São moléculas flexíveis e cada ligação C-C faz uma 
rotação relativamente livre. As cadeias lineares 
permitem interações entre moléculas adjacentes, 
sendo difícil liquefazê-los; o ponto de fusão 
aumenta com o tamanho da cadeia 
• Insaturados: contém dupla ligações 
Ácidos graxos 
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Monoinsaturado 
Polinsaturado 
Têm ponto de fusão mais baixo e são líquidos em 
temperatura ambiente 
Os óleos vegetais contêm ácidos graxos mono e 
poliinsaturados 
Ácidos graxos 
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 Insaturados 
Ácidos graxos 
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ácido esteárico (saturado): 69,6 C 
ácido oléico (uma insaturação): 13,4 C 
18 C 
A temperatura de fusão diminui com o 
número de insaturações 
•Número de carbonos 
 Cadeia curta (2-8C) 
 Cadeia média (10-14C) 
 Cadeia longa (16-20C) 
 Cadeia longuíssima (>20C)Classificação 
Ácidos graxos 
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Nomenclatura 
Na molécula há duas partes 
•Grupo carboxila 
•Grupo metila 
Ácidos graxos 
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O nome sistemático do ácido graxo vem do hidrocarboneto 
correspondente 
 
Existe um nome descritivo (ou trivial) para a maioria dos 
ácidos graxos (AG) 
Quantidade de carbono (Cn), número de carbono (n), seguido 
de dois pontos e do número de duplas ligações 
EX: C18 18:0 
Ácidos graxos saturados 
A partir do láurico são 
sólidos a temperatura 
ambiente 
Nomenclatura 
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Ácidos graxos insaturados 
Símbolo Nome descritivo Nome sistemático 
16:1 
 Ácido 
palmitoléico 
Ácido 9-hexadecanóico 
18:1 Ácido oléico Ácido 9-octadecenóico 
18:2 Ácido linoléico Ácido 9,12-octadecenóico 
18:3 
Ácido -
linolênico 
Ácido 9,12,15-octadecatriênóico 
20:4 
Ácido 
Araquidônico 
Ácido 5,8,11,14-eicosatetranóico 
20:5 EPA Ácido 5,8,11,14,1-eicosapentanóico 
Nomenclatura 
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1. Sistema delta: feita a partir da carboxila, que contém o 
carbono (C)1. 
Os carbonos 2, 3 e 4,contados a partir da carboxila, são 
denominados, respectivamente ,  e γ 
 
Designação das duplas ligações: delta () seguido pelo 
número do carbono que contém a dupla ligação (subscrito). Ex: 
o ácido linoleico tem 18 carbonos e 2 duplas ligações, entre 
os carbonos 9 e 10, e 12 e 13; sua estrutura pode ser descrita 
como: C18 18:2 ou 18:2 9,12 
Ácidos graxos insaturado 
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Numeração do carbono 
2. Sistema Ômega 
A Numeração Ômega - "" é feita a partir do grupamento 
metil terminal, que é chamado "carbono ômega“ 
 
 
 
 
A Famílias de ácidos ômega: 
ômega 3: -3 (ácido linolênico e eicosapentanóico-EPA) 
ômega 6:  -6 (ácido linoleico e araquidônico) 
ômega 9:  -9 (ácido oléico) 
 
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Numeração do carbono 
Ácidos graxos insaturado 
Número de carbono, dois ponto, quantidade de dupla ligação 
seguido da letra n, traço e número do carbono que contém a 
primeira dupla ligação. EX: C18 18:2n-6 
2. Sistema Ômega 
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Ácidos graxos insaturado 
Ácidos graxos insaturados 
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Podem ser Cis ou Trans: direção do dobramento 
que ocorre nas duplas ligações de carbono 
Nos ácidos graxos trans 
os átomos de hidrogênio 
da dupla ligação estão 
cruzando a cadeia de 
carbono 
Competem com os ácidos graxos essenciais 
inibindo as enzimas envolvidas na síntese de outros 
ácidos graxos polinsaturados de cadeia longa 
São formados no processo de fritura, assim como no 
refino de óleos e no processo de hidrogenação, por 
mecanismo induzido termicamente 
Ácidos graxos insaturados 
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Ácidos graxos trans 
Ácidos Graxos X Doenças Cardiovasculares 
• A absorção de gordura saturada não é limitada: 
promove efeito intenso sobre a colesterolemia 
• os ácidos láurico, mirístico e palmítico elevam o 
LDL-colesterol 
Saturados 
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Ácidos Graxos X Doenças Cardiovasculares 
Os AG polinsaturados induzem maior oxidação 
lipídica e diminuiem o HDL-colesterol 
• Os AG monoinsaturados reduzem o LDL-colesterol 
e elevam o HDL-colesterol 
• Os AG -3 reduzem os triacilgliceróis plasmáticos: 
diminuem a síntese hepática de VLDL, redução da 
viscosidade do sangue, maior relaxamento vascular 
e efeito anti-arrítmico 
 
• Os AG -6 reduzem o LDL-colesterol 
Insaturados 
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 Insaturados trans 
• aumentam o LDL-colesterol, aumentam os 
triacilgliceróis e reduzem o HDL-colesterol 
Não há consenso em relação á quantidade máxima 
permitida na dieta, no entanto, recomenda-se que a 
ingestão de gordura trans deva ser menor que 1% 
das calorias totais da dieta 
Ácidos Graxos X Doenças Cardiovasculares 
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Nutrientes Ingestão recomendada 
Gordura total 25-35% das calorias totais 
Ácidos graxos saturados  7% das calorias totais 
Ácidos graxos polinsaturados  10% das calorias totais 
Ácidos graxos monoisaturados  20% das calorias totais 
IV Diretriz Brasileira Sobre Dislipidemias e Prevenção da Aterosclerose 
(2007) 
Ácidos Graxos X Doenças Cardiovasculares 
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