Prova I _ QUI001GV

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE JUIZ DE FORA 
 CAMPUS GOVERNADOR VALADARES 
 Departamento de Farmácia 
 Prova I – QUI001GV - semestre 2013/1 
 
Nome: _____________________________________Matrícula:_________________ 
 
 
1. Proponha estruturas para as moléculas que 
estejam de acordo com as seguintes 
descrições: 
a) Contém dois carbonos hibridizados sp2 e 
dois carbonos hibridizados sp
3
 
b) Contém somente quatro carbonos, todos 
são hibridizados sp
2
 
c) Contém dois carbonos hibridizados sp e 
dois carbonos hibridizados sp
2
 
 
2. O fosfato de piridoxal, um parente próximo da 
vitamina B6, está envolvido em uma grande 
quantidade de reações metabólicas. Aponte a 
hibridização e faça um prognóstico dos 
ângulos de ligação (13) para cada átomo não 
terminal 
NH3C
HO
C
O
O
P
O
O
O
 
 
 
 
3. A fórmula estrutural representada é a do 
aspartame, adoçante artificial usado em dietas 
hipocalóricas. 
C
H2
CH
N
H
C
CH
OC
OO
CH3
NH2
H2
C
C
OH
O
 
Analisando-a, pode-se afirmar que: 
a) possui 8 átomos de carbono com hibridação sp
2
, 
5 átomos com hibridação sp
3
 e 1 átomo com 
hibridação sp e ligações com ângulos de 109°, 120° 
e 170°. 
b) possui 9 átomos de carbono com hibridação sp
2
, 
5 átomos com hibridação sp
3 
e ligações com 
ângulos de 109°e 120°. 
c) possui ligações fazendo ângulos de 109°, 120° e 
180°. 
d) só possui átomos de carbono com hibridação 
sp
2
. 
e) só possui ligações fazendo ângulos de 120° e 
180°. 
 
4. Para cada par de compostos abaixo, identifique 
aquele que tem maior caráter iônico. Explique a 
sua resposta. 
a) NaBr ou HBr 
b) BrCl ou FCl 
c) KI ou LiF 
 
5. Um ácido HA tem pKa = 15, enquanto um ácido 
HB tem pKa = 5. Mostre o equilíbrio que resultaria 
da mistura de HB com BA. O equilíbrio favorece a 
formação de HA ou de HB? 
6. Defina a ordem crescente de basicidade dos ânions 
mostrados abaixo: 
HO
O
O
O
O
CH2
O
 
 
7. Explique por que o p-nitro-fenol é mais ácido do 
que fenol. 
 
8. Apresente pelo menos três fatores que podem 
influenciar a acidez e basicidade de um composto. 
 
 
9. Abaixo está a estrutura da rilpivirina,um novo 
fármaco da classe dos Inibidores da 
Transcriptase Reversa Não-Nucleosídicos 
(nNRTI), aprovado em 2011 pelo FDA, que 
atua bloqueando a replicação do vírus HIV-1. 
Para a rilpivirina: 
(a) Identifique os dois prótons mais ácidos. 
(b) Compare a acidez destes dois prótons. 
Justifique. 
 
N
N
HN
HN
C
C
N
N
 
10. Identifique nas moléculas abaixo o tipo de 
interação intermolecular possível em cada um 
dos locais marcados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11. Marque (V) para verdadeiro e (F) para falso. 
Justifique. 
( ) As energias envolvidas em interações 
intermoleculares são muito maiores que aquelas 
envolvidas em processos reativos. 
( ) As moléculas da vida (DNA, RNA, proteínas 
etc.) são mantidas em suas estruturas 
tridimensionais através de interações intra e 
intermoleculares, principalmente interações do 
tipo dipolo-dipolo. 
( ) As propriedades de um sistema químico estão 
intimamente relacionadas com a sua composição 
e estrutura tridimensional. 
( ) a interação dipolo-dipolo depende da orientação 
espacial dos dipolos interagentes, isto é, o 
momento de dipolo elétrico (μ). 
( ) Por apresentarem fracas energias de interação, 
as forças de dispersão não são importantes para o 
processo de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo sítio receptor, uma vez que, apesar 
de se caracterizam por interações múltiplas, 
quando somadas acarretam contribuições 
energéticas não significativas.