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ORGANICA III GLK 1a Questão (Ref.: 201503008251) Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. 2a Questão (Ref.: 201502961376) Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? Anilina 4-nitroanilina Etilamina Difenilamina Piridina 3a Questão (Ref.: 201503263502) O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é: 4a Questão (Ref.: 201503263669) Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? C e H D e F D e G B e G A e E 5a Questão (Ref.: 201503264225) O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feita pelo procedimento padrão de adição do reagente de Grignard à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard utilizado. Qual foi o reagente de Grignard utilizado nessa transformação? CH3CH2MgBr CH3MgBr (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CMgBr (CH3)2CHBr 1a Questão (Ref.: 201503008246) Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C 2a Questão (Ref.: 201502924468) Pontos: 0,0 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 1<2<4<3 2<4<1<3 3<1<4<2 2<1<4<3 2<1<3<4 3a Questão (Ref.: 201502401767) A amina menos básica será a estrutura: Letra B letra D todas possuem a mesma basicidade. letra C letra A 4a Questão (Ref.: 201502384953) Em uma reação de adição nucleofilica onde os produtos são hemicetais e cetais: I) Reação onde o álcool age como nucleófilo, para formação de cetais a reação ocorre entre uma cetona e dois equivalentes de álcool II) Reação entre aminas onde a obtenção de hemicetais ocorre com a utilização de um equivalente de álcool III) Hemicetais são obtidos a partir de cetonas reagindo com um equivalente de álcool. Qual a afirmativa descreve corretamente detalhes da reação e quais os reagentes que devem ser utilizados. I e III Somente III Somente I Somente II I e II 5a Questão (Ref.: 201502403127) Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: todas as afirmativas acima estão corretas De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 1a Questão (Ref.: 201502924468) Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 2<1<3<4 1<2<4<3 2<4<1<3 2<1<4<3 3<1<4<2 2a Questão (Ref.: 201503008250) Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa reação química. A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado. Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": atração), ou seja uma espécie química que atrai cargas negativas. 3a Questão (Ref.: 201503180222) A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e: 2-metil-2-propanol 2-propanol propanol 1-propanol 2-butanol 4a Questão (Ref.: 201503263669) Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? C e H A e E B e G D e F D e G 5a Questão (Ref.: 201502924467) Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 3<2<1<4 4<2<3<1 4<2<1<3 4<1<2<3 1<2<4<3 1a Questão (Ref.: 201502384960) A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem aldeídos ou ácidos carboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta. a obtenção do propanal a partir de um álcool primário só ocorre se utilizarmos PCC como agente oxidante. a oxidação do 2-butanol fornece o butanal a oxidação do etanol fornece cetonas A redução do 2-butanol fornece a 2- butanona Cetonas reagem com PCC para fornecer aldeídos 2a Questão (Ref.: 201502401761) Podemos afirmar que sobre as reações aldólicas intramoleculares;I. A tensão do anel é fundamental para estas reações na qual forma-se preferencialmente os aneis de 5 e 6 membros; II. Em geral são catalisadas por ácidos; III. São catalisadas por base; IV. Podem formar anéis de 3 e quatro membros; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): apenas a I apenas III apenas a II I e III I, II e IV 3a Questão (Ref.: 201502395029) Qual os reagentes abaixo para esta reação ? CH3NH2/HCl CH3CH2NH2/HCl (CH3)2NH/HCl NH3/HCl (CH3)3N/HCl 4a Questão (Ref.: 201502395021) Qual o composto é mais ácido abaixo ? A letra C A letra B A e D são as mais ácidas A letra D a letra A 5a Questão (Ref.: 201502401755) Os reagentes (A,B e C) da reação abaixo são respectivamente: A.NaOH/H2O B.A.NaOH/H2O C.NaOH A. HCl B. H2O C.H2O A.HCl B. H2O C.HCl A.NaOH/H2O B. HOOH C. HBr A. NaOH B.NaCl C.H2O
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