1º Prova de QUI 138 UFV Fundamentos de Química Orgânica

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QUI 138 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
1
a 
PROVA - 02/05/2016 - Valor da prova: 36 pontos 
Nome: _____________________________________________ Matr. ________________ Turma:________ 
Professores: 
Vânia: T1 3ª 08-10h (PVA363); 5ª 11-12h (PVA301) 
T3 3ª 15-16h (PVA131); 5ª 14-16h (PVA165) 
T5 2ª 16-18h (PVB101); 4ª 16-17h (PVB104) 
Marcelo: T4 2ª 08-09h (PVB306); 6ª 10-12h (PVB306) 
Demuner/Eduardo T2 3ª 11-12h (PVA343); 6ª 10-12h (PVA343) Demuner: T9 4ª 08-10h (PVA327); 6ª 09-10h (PVA327) 
Questão 1 (6,0): Escreva nos espaços a seguir os nomes sistemáticos ou as fórmulas estruturais dos compostos 
indicados. 
 
 
(Z)-penta-1,3-dieno 
 
(S)-2-bromobutano 
 
 
 
(tans)-1,2-dimetilciclopentano 
Questão 2 (4,0): Bixina e norbixina são substâncias químicas poli-insaturadas que dão coloração vermelha ao fruto do 
urucuzeiro (Bixa orellana), cujas sementes reduzidas a pó, são muito usadas em filtros solares e para colorir alimentos 
(colorau). 
 
Sobre essas duas substâncias, responda: 
(a) Na bixina podemos identificar ________carbonos sp
2
 e ______carbonos sp
3
. 
(b) Na norbixina podemos identificar ______carbonos sp
2
 e _____carbonos sp
3
. 
(c) Em termos de isomerismo E/Z tanto na bixina quanto na norbixina há ______ ligações duplas com 
estereoquímica E e _______ligações duplas com estereoquímica Z. 
(d) Considerando que a hidrogenação catalítica (H2 /Pd/C 10%) seja realizada somente nas ligações duplas 
carbono-carbono (todas C=C) da bixina, serão necessários _______ mols de H2. 
Questão 3 (4,0): A reação de adição eletrofílica de HCl (g) ao alqueno A leva a dois cloroalcanos (B e C), como 
mostrado na equação abaixo: 
 
(a) Escreva no quadro acima a estrutura do carbocátion intermediário que deu origem ao produto principal. 
(b) Explique por que o cloroalcano B é o produto principal da reação acima. 
 
 
 
Questão 4 (4,0): (a) Represente as fórmulas estruturais de todos os isômeros monoclorados que podem ser obtidos 
pela cloração do 2,4-dimetilpentano. (b) Circule a estrutura do isômero que você espera ser o produto principal. 
 
 
 
 
 
Questão 5 (3,0): O alquino hex-3-ino pode ser preparado a partir do acetileno (etino) por meio da substituição de 
hidrogênios terminais. 
(a) Escreva a estrutura química do hex-3-ino. 
 
 
(b) Proponha uma maneira de preparar o hex-3-ino a partir do acetileno (etino) e de um haleto de alquila. Indique 
todos os reagentes necessários. 
 
 
 
 
 
Questão 6 (5,0): Considere as quatro projeções de Fischer representadas abaixo e complete as sentenças de modo a 
torná-las verdadeiras: Dados: N
o
 atômico –Br = 35; C = 6; H = 1 
 
(a) I e ______ são enantiômeros. 
(b) I e ______ são diastereoisômeros. 
(c) ______ é um composto meso. 
(d) ______ é o (2S,3R)-2,3-dibromopentano. 
(e) ______ não possui atividade ótica. 
 
Questão 7 (4,0): A adrenalina é uma substância liberada pelas glândulas suprarrenais em situações de intenso medo ou 
excitação, que apresenta elevada solubilidade em água. 
 
(a) Represente no quadro ao lado pelo 
menos uma ligação de hidrogênio 
entre a adrenalina e a água. 
 
(b) Escreva no quadro ao lado a 
fórmula estrutural do produto da reação 
da adrenalina com solução aquosa 
diluída de HCl. 
 
Questão 8 (6,0): (a) Coloque os 3 compostos a seguir em ordem crescente de reatividade para as reações de 
substituição eletrofílica aromática. 
 
 
_________ < _________ < _________ 
(b) Dentre os substituintes nitro (-NO2) e metila (-CH3) indique qual é orientador meta e qual é orientador orto/para? 
Orientador meta:______________________________ Orientador orto/para:___________________________. 
(c) Escreva a equação da reação de nitração do benzeno (III) levando à formação do nitrobenzeno (I). Indique todos 
os reagentes necessários.