Química Orgânica Sintese do acetato de isoamila

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Disciplina: Química Orgânica II
Professor: Marcelo Bastos
Turma: Quim241.
Preparação de um aromatizante artificial: Acetato de isoamila
Componentes do grupo:
Alexandre Clem
Eduardo Gomes 
Pedro Henrique 
João Vitor Assunção
Victor Hugo Pereira 
Vitor Yu Zhu 
1 - Introdução
Esterificação de Fischer, resumidamente, é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Normalmente, se utiliza o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que libera o íon H+ que, posteriormente, age na protonação. Um par de elétrons do oxigênio (da carbonila) abstrai o próton do ácido em questão. Com isso, há um aumento do pKa e, com a adição do álcool, forma-se um intermediário instável, que em seguida, dá origem ao éster desejado e água (grupo de saída).
Os ésteres são amplamente utilizados na indústria, por estarem presentes na composição dos flavorizantes. Geralmente, os aromas são caracterizados por compostos de baixa massa molar e são facilmente identificados pelo odor semelhante ao de frutas ou flores. Abaixo, tem-se algumas aplicações dos compostos ésteres:
Jasmin – Acetato de benzila
Rum – Propanoato de etila
Maça – Butanoato de etila
Morango – Acetato de isobutila
Banana – Acetato de isoamila
Vinho – Acetato de etila
Solventes de tintas – Dimetil adipato
Resina de couro – Etil acrilato
Como se pode observar, praticamente todos tem aplicação na indústria e por serem obtidos de forma relativamente simples (só passam por um processo/reação), o rendimento atinge níveis ótimos, o que torna a obtenção desses compostos ainda menos dispendiosa. 
2 - Objetivo
Sintetizar o acetato de isoamila, um éster muito usado nos processos de aromatização.
3 - Procedimento Experimental
Em uma capela, misturou-se 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico, em um balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescentou-se a mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; adicionou-se então as pedras de porcelana e se esperou o refluxo por meia hora.
Após o termino do Refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação, lavou-se a mistura com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Secou-se o éster com sulfato de sódio anidro e filtrou-o por gravidade.
O procedimento se deu de acordo com o esquema abaixo:
 
4 - Resultados e Discussão:
Após meia hora de refluxo contínuo, observou-se uma coloração diferente no meio reacional que, de incolor, foi para castanho-escuro, o que indica a formação do acetato de isoamila, porém, mostrou-se necessário o uso de mais alguns processos para ocorrer o isolamento do produto em questão. Em diante, retirou-se o balão de fundo redondo e resfriou-se o mesmo, fazendo uso de água corrente, para que a temperatura elevada não interfira no decorrer da reação.
A reação geral ocorrida no processo de obtenção do acetato de isoamila é:
 	C2H4O2 + C5H12O  CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O *
 	Ácido etanoico + 3-metil-1-butanol (álcool isoamílico) 3-metilbutil (nome IUPAC) + água *
*: A reação foi catalisada pelo ácido sulfúrico, isto é, o mesmo diminuiu a energia de ativação do composto, facilitando a formação do produto. O ácido participou da reação e foi regenerado ao final da mesma.
Este mecanismo envolve uma catálise ácida e, é dividido em 4 etapas.
Etapa 1: Consiste na protonação do ácido acético pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion.
Etapa 2: Ocorre um ataque nucleófilo do oxigênio do álcool 3-metil-1-butanol ao carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva.
Etapa 3: Ocorre a eliminação de uma molécula de água do composto formado na etapa anterior (bom grupo abandonador).
Etapa 4: Por último, ocorre, também, a eliminação do H+ , que será útil na regeneração do catalizador (ácido sulfúrico).
Notou-se, também, o excesso de ácido acético, porém, isto é extremamente útil para o processo, pois como a reação de esterificação em meio ácido é um processo reversível, ou seja, os produtos e os reagentes encontram-se em equilíbrio, utiliza-se o excesso de ácido acético para deslocar o equilíbrio químico em direção à formação dos produtos, e assim, aumentar o rendimento da reação (princípio de Le Chatelier). 
 Para o isolamento do produto, fez-se o uso, primeiramente de 50mL de água, que foi acrescentada ao funil de separação. Após agitar o sistema, obteve-se uma mistura bifásica, contendo a fase orgânica e a fase aquosa que, em seguida, foi descartada.
Feito isso, adicionou-se 20mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3) e repetiu-se o processo mais uma vez, com a finalidade de remover as substâncias ácidas do sistema, tornando-as mais solúveis em água. Por ser uma base fraca, o NaHCO3 reage com os ácidos sem que ocorra a decomposição do éster, por isso, uma base forte como o hidróxido de potássio, por exemplo, não poderia ser utilizada neste caso. 
Após a filtração do sistema, obteve-se uma solução de 15mL com o acetato de isoamila e alguns traços do álcool isoamílico. Para isolar o acetato, seria correto proceder com uma destilação fracionada, que purifica a amostra final, isolando completamente o acetato de isoamila
5 - Conclusão
Com base nos resultados obtidos, pôde-se observar e comprovar a eficácia do método de esterificação de Fischer, que se mostrou extremamente útil na obtenção de um éster a partir da reação de um álcool com um ácido carboxílico. A partir dessa ideia é possível concluir juntamente aos fatos que essa reação é uma reação típica de substituição nucleofilica.
6 – Referências Bibliográficas
http://www.passeidireto.com/arquivo/2195823/7---acetato-de-isoamila acessado dia 24/02/2014 as 14:23.
https://www.facebook.com/l.php?u=http%3A%2F%2Fwww.infoescola.com%2Freacoes-quimicas%2Festerificacao%2F&h=UAQHKNtiY acessado dia 25/02/2014 as 22:13.
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster acessado dia 25/02/2014 as 17:05.